O,O-dineopentylthiophosphoroisothiocyanidate | 64578-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dineopentylthiophosphoroisothiocyanidate
• 英文别名: Bis(2.2-dimethylpropyloxy)thiophosphorylisothiocyanat；Bis(2,2-dimethylpropoxy)-isothiocyanato-sulfanylidene-lambda5-phosphane；bis(2,2-dimethylpropoxy)-isothiocyanato-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 64578-99-0
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₂PS₂
• 分子量: 295.407
• InChiKey: VUHFVJGCYRAPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-dineopentylthiophosphorothiocyanidate 以76%的产率得到O,O-dineopentylthiophosphoroisothiocyanidate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二烷基硫氰酸盐及其结构类似物被硫氰化物（SCN）2硫氰酸化的机理和立体化学

  摘要：

  含有> P（X）H官能团（X = O，S）的有机磷化合物的硫氰化反应已得到重新研究。该反应显示为高度立体定向的，并通过硫氰酸酯> P（O）SCN结构保留在P的构型。硫氰酸酯以取决于底物结构和反应条件的速率重排为异硫氰酸酯＞ P（O）NCS。透析基亚磷酸酯及其结构类似物的硫氰化反应提供了一条通往异氰酸酯> P（X）NCS的极佳路线，在某些情况下，还提供了硫氰酸酯> P（X）SCN的极佳路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80210-x

文献信息

• Synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via oxidative addition of thiocyanogen and ligand substitution
  作者：J. Burski、J. Kieszkowski、J. Michalski、M. Pakulski、A. Skowronska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88637-3

  日期：1983.1

  18-crown-6-ether or more conveniently using lead thiocyanate. The phosphonium salt 8 and phosphoranes 9 were employed as convenient novel reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions with high stereoselectivity under very mild conditions. The efficient synthesis of acylisothiocyanales RCONCS, R2P(O)NCS and R2P(S)NCS via addition of thiocyanogen to mixed anhydrides is

  已通过31 P NMR光谱研究了硫氰酸盐在三苯基膦中的氧化加成反应，表明形成了异硫氰酸根合salt盐8。硫氰酸根与烷基邻亚苯基亚磷酸酯7之间的类似反应导致生成二异硫氰酸根合膦酸酯9。在18-冠-6-醚的存在下，或更优选地使用硫氰酸铅，通过硫氰酸钾的作用，通过相应的氯salt盐12和烷基二氯-邻亚苯基亚膦酸酯13的配体取代，制备了相同的产物。salt盐8和膦烷9在非常温和的条件下，将其用作方便的新颖试剂，用于将羟基基团转化为具有高立体选择性的硫氰酸酯和异硫氰酸酯官能团。通过将硫氰酸根加到混合酸酐中来有效合成酰基异硫氰酸酯RCONCS，R 2 P（O）NCS和R 2 P（S）NCS。
• Lopusinski,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 924 - 947
  作者：Lopusinski,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lopusinski, Andrzej; Luczak, Lech; Brzezinska, Ewa, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 101 - 108
  作者：Lopusinski, Andrzej、Luczak, Lech、Brzezinska, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• LOPUSINSKI, A.;LUCZAK, L.;MICHALSKI, J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 5, 679-683
  作者：LOPUSINSKI, A.、LUCZAK, L.、MICHALSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• BURSKI, J.;KIESZKOWSKI, J.;MICHALSKI, J.;PAKULSKI, M.;SKOWRONSKA, A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4175-4181
  作者：BURSKI, J.、KIESZKOWSKI, J.、MICHALSKI, J.、PAKULSKI, M.、SKOWRONSKA, A.

  DOI：——

  日期：——