1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one | 37112-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-p-Tolylpropionyl-piperidid；3-(4-Methylphenyl)-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 37112-01-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD09673239
• 分子量: 231.338
• InChiKey: STMJUXMTHZLLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 MnBr(CO)2[NH(CH₂CH₂P(Cy)2)2] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed direct C–C coupling of α-C–H bonds of amides and esters with alcohols via hydrogen autotransfer

  摘要：

  锰催化的酰胺和叔丁基醋酸酯的C-烷基化反应使用醇作为烷基化试剂。这种方法具有广泛的底物范围，通过氢自动转移策略提供良好产率的C(α)-烷基化酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8dt05020a

文献信息

• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。
• US5741800A
  申请人：——

  公开号：US5741800A

  公开（公告）日：1998-04-21