(trimethylsilyl)ketene diisopropyl acetal | 125636-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (trimethylsilyl)ketene diisopropyl acetal
• 英文别名: trimethylsilylketene di(i-propyl)acetal；[2,2-Bis(1-methylethoxy)ethenyl]trimethylsilane；2,2-di(propan-2-yloxy)ethenyl-trimethylsilane
• CAS: 125636-15-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: PGDFZXRJRMSCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylsilyl)ketene diisopropyl acetal 、 重氮乙酸甲酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl 2,2-diisopropoxy-3-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyketene dialkylacetals in organic synthesis: Reactions with alkyldiazoacetates

  摘要：

  The reaction of trimethylsilylketene dialkylacetals with alkyldiazoacetates in the presence of Cu(acac)(2) or Rh-2(OAc)(4) results in the formation of alkyl-2,2-dialkoxy-3-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylates 3-8. The cycloaddition proceeds stereoselectively, giving exclusively one of two possible diastereomers. Compounds 4 and 6 are transformed by reaction with LiAIH(4), to cyclopropylmethanols 9 and 10 in high yields. All compounds have been characterized by elemental analyses, H-1, C-13 NMR and IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06504-7
• 作为产物：
  描述：

  bromoacetaldehyde di-isopropyl acetal 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (trimethylsilyl)ketene diisopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Livantsova, L. I.; Novikova, O. P.; Zaitseva, G. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.2, p. 2055 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LIVANTSOVA, L. I.;NOVIKOVA, O. P.;ZAJTSEVA, G. S.;BAUKOV, YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N0, S. 2293-2299
  作者：LIVANTSOVA, L. I.、NOVIKOVA, O. P.、ZAJTSEVA, G. S.、BAUKOV, YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• Livantsova, L. I.; Novikova, O. P.; Zaitseva, G. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.2, p. 2055 - 2060
  作者：Livantsova, L. I.、Novikova, O. P.、Zaitseva, G. S.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyketene dialkylacetals in organic synthesis: Reactions with alkyldiazoacetates
  作者：Galina S. Zaitseva、Ol'ga P. Novikova、Evgeny V. Grigoriev、Alexander V. Kisin、Evgeni V. Avtomonov、Jörg Lorberth

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06504-7

  日期：1996.11

  The reaction of trimethylsilylketene dialkylacetals with alkyldiazoacetates in the presence of Cu(acac)(2) or Rh-2(OAc)(4) results in the formation of alkyl-2,2-dialkoxy-3-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylates 3-8. The cycloaddition proceeds stereoselectively, giving exclusively one of two possible diastereomers. Compounds 4 and 6 are transformed by reaction with LiAIH(4), to cyclopropylmethanols 9 and 10 in high yields. All compounds have been characterized by elemental analyses, H-1, C-13 NMR and IR spectroscopy.