3-(3-Chlorophenyl)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-piperidin-1-ylpropan-1-one | 868396-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(3-Chlorophenyl)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 868396-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₂
• 分子量: 349.901
• InChiKey: NROBYJQGSNBCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chlorophenyl)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-piperidin-1-ylpropan-1-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Chlorophenyl)-1-cyclohexyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在不断寻找可卡因抑制剂中，三己基苯基类似物相对于多巴胺转运蛋白的结构-活性关系。

  摘要：

  一系列的三己基苯基（THP）类似物用于寻找可以用作可卡因抑制剂的衍生物。阻止可卡因类似物羧基氟代烷（CFT）结合，允许多巴胺摄取并表现出低副作用的化合物可以用作该目的的良好候选者。测试了所有类似物抑制CFT结合，多巴胺摄取和正甲基东pol碱（NMS）结合的程度。出现了几种结构功能关系。与THP苯环的甲基化/卤化相比，该化合物阻断CFT结合的能力与其阻断多巴胺摄取的能力相比有所提高（5a-e）。用苯环取代环己基环往往会产生对多巴胺转运蛋白的亲和力较低的化合物（7b相比THP，7d相比5h，7c与8c相比）和THP哌啶环的修饰倾向于增强与多巴胺转运蛋白的亲和力（5f-h，8a，8c）。研究了一种几乎没有毒蕈碱活性的类似物（5f），这表明它可能具有很少的副作用，作为其体内可卡因抑制剂的作用已得到研究。但是，它在体内几乎没有拮抗作用。然而，这项工作极大地阐明了潜在可卡因抑制剂所需的结构-功能关系，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.016
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 重铬酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(3-Chlorophenyl)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在不断寻找可卡因抑制剂中，三己基苯基类似物相对于多巴胺转运蛋白的结构-活性关系。

  摘要：

  一系列的三己基苯基（THP）类似物用于寻找可以用作可卡因抑制剂的衍生物。阻止可卡因类似物羧基氟代烷（CFT）结合，允许多巴胺摄取并表现出低副作用的化合物可以用作该目的的良好候选者。测试了所有类似物抑制CFT结合，多巴胺摄取和正甲基东pol碱（NMS）结合的程度。出现了几种结构功能关系。与THP苯环的甲基化/卤化相比，该化合物阻断CFT结合的能力与其阻断多巴胺摄取的能力相比有所提高（5a-e）。用苯环取代环己基环往往会产生对多巴胺转运蛋白的亲和力较低的化合物（7b相比THP，7d相比5h，7c与8c相比）和THP哌啶环的修饰倾向于增强与多巴胺转运蛋白的亲和力（5f-h，8a，8c）。研究了一种几乎没有毒蕈碱活性的类似物（5f），这表明它可能具有很少的副作用，作为其体内可卡因抑制剂的作用已得到研究。但是，它在体内几乎没有拮抗作用。然而，这项工作极大地阐明了潜在可卡因抑制剂所需的结构-功能关系，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.016

文献信息

• Structure–activity relationship of trihexyphenidyl analogs with respect to the dopamine transporter in the on going search for a cocaine inhibitor
  作者：D.E. Dar、M. Thiruvazhi、P. Abraham、S. Kitayama、T.A. Kopajtic、A. Gamliel、B.S. Slusher、F.I. Carroll、G.R. Uhl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.016

  日期：2005.10

  a derivative that could serve as a cocaine inhibitor. A compound that blocks binding of the cocaine analog carboxyfluorotropane (CFT), allows dopamine uptake and exhibits low side effects could serve as a good candidate for that purpose. All analogs were tested for the extent to which they inhibit CFT binding, dopamine uptake and n-methyl scopolamine (NMS) binding. Several structure-function relationships

  一系列的三己基苯基（THP）类似物用于寻找可以用作可卡因抑制剂的衍生物。阻止可卡因类似物羧基氟代烷（CFT）结合，允许多巴胺摄取并表现出低副作用的化合物可以用作该目的的良好候选者。测试了所有类似物抑制CFT结合，多巴胺摄取和正甲基东pol碱（NMS）结合的程度。出现了几种结构功能关系。与THP苯环的甲基化/卤化相比，该化合物阻断CFT结合的能力与其阻断多巴胺摄取的能力相比有所提高（5a-e）。用苯环取代环己基环往往会产生对多巴胺转运蛋白的亲和力较低的化合物（7b相比THP，7d相比5h，7c与8c相比）和THP哌啶环的修饰倾向于增强与多巴胺转运蛋白的亲和力（5f-h，8a，8c）。研究了一种几乎没有毒蕈碱活性的类似物（5f），这表明它可能具有很少的副作用，作为其体内可卡因抑制剂的作用已得到研究。但是，它在体内几乎没有拮抗作用。然而，这项工作极大地阐明了潜在可卡因抑制剂所需的结构-功能关系，