phenylacetic acid 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl ester | 330938-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenylacetic acid 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 2-phenylacetate
• CAS: 330938-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: VROFVNAVAMMLHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetic acid 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl ester 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以35%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  5-己烯基从硝酰基自由基加成到 4-戊烯基烯酮和来自丙烯酰基反应的环化

  摘要：

  光化学沃尔夫重排用于形成 5-取代-4-戊烯基烯酮 1a??1d (RCH=CHCH2XCH2CH=C=O: 1a R = H, X = CH2; 1b R = Ph, X = CH2; 1c R = c- Pr, X = CH2; 1d R = H, X = O), 其中...

  DOI：

  10.1139/v03-076
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 苯乙酰氯 在 sodium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 phenylacetic acid 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  影响烷氧基胺的CO键均质化的因素：氢键和极性取代基的影响。

  摘要：

  描述了各种新的三烷基羟胺的合成。已经测量了这些新的烷氧基胺的CO键裂解的速率常数。例如，一系列对位取代的TEMPO-苯乙烯基化合物TEMPO-CH（CH3）C6H5X 1a（p-MeO），1b（p-Me），1d（pH），1e（p-Br）的CO键均质速率，并显示1f（p-MeO2C）。此外，讨论了α-杂芳基取代的仲烷氧基胺的CO键裂解的速率常数。提出了一种相关性，通过该相关性，可以从相应烷烃的CH BDE预测TEMPO衍生的烷氧基胺的CO键裂解速率常数。讨论了溶剂效应以及樟脑磺酸对CO键均质分解速率的影响。最后，

  DOI：

  10.1021/jo001190z

文献信息

• Alkylation, Aldol, and Related Reactions of <i>O</i>-Alkanoyl- and 2-AlkenoylTEMPOs (2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl):  Insight into the Reactivity of Their Anionic Species in Comparison with Esters and Amides
  作者：Tsutomu Inokuchi、Hiroyuki Kawafuchi

  DOI：10.1021/jo0617316

  日期：2007.2.1

  The lithium anionic species generated from O-alkanoylTEMPOs upon treatment with LDA were first employed as a nucleophile for alkylation, Michael addition, direct aldol reaction, and others. The alkylation occurred smoothly at the methylene carbon, and no alkylation was found in the isobutyryl analogue, while silylation was scarcely attainable. Substitutions of the heteroatom were achieved by reaction

  由LDA处理后，由O-烷酰基TEMPO产生的锂阴离子物质首先被用作亲核试剂，用于烷基化，迈克尔加成反应，直接的羟醛反应等。烷基化在亚甲基碳处顺利进行，在异丁酰基类似物中未发现烷基化，而几乎无法获得甲硅烷基化。杂原子的取代是通过与PhSSPh和DEAD反应实现的。这些阴离子物质的反应性成功地扩展到了醛醇缩合反应中，其中丙酰基衍生物具有适度的抗选择性或顺式选择性。在O-巴豆酰基TEMPO上进行串联迈克尔加成的氨基化锂，然后进行醛醇缩合反应。