4-methylhomophthalic anhydride | 742080-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methylhomophthalic anhydride
• 英文别名: 6-methylhomophthalic anhydride；6-methyl-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 742080-15-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: LBBZAMIEFBXLQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁 、 4-methylhomophthalic anhydride 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-methyl–3–ferrocenylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-二茂铁基异香豆素的合成

  摘要：

  通过用磷酸或无水氯化铝作为环化剂，将取代的同型邻苯二甲酸酐与二茂铁缩合，合成了3-二茂铁基异香豆素的衍生物。取代的间苯二甲酸不与二茂铁缩合，因此将间苯二甲酸转化为它们的酸酐，然后在多磷酸存在下或在无水氯化铝存在下，使用二氯甲烷作为溶剂与二茂铁反应，得到3-二茂铁异香豆素。合成了3-二茂铁基异香豆素的7-甲氧基，6-甲基，5，7-二羟基，6，7-二甲氧基和5，7-二甲氧基衍生物。所有化合物均通过熔点测定，元素和光谱分析进行表征。关键字：二茂铁，异香豆素，高邻苯二甲酸，合成，二茂铁异香豆素。

  DOI：

  10.13005/ojc/360527
• 作为产物：
  描述：

  (2-carboxytolyl)acetic acid 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methylhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[4,5]恶唑并吡啶酮的区域选择性和天基选择性开环

  摘要：

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202402231

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Oxindole‐Derived α‐Aryl‐β‐Amino Acid Derivatives and δ‐Lactams with Homophthalic Anhydrides
  作者：Zhixin Chang、Can Ye、Junfeng Fu、Paidamoyo Chigumbu、Xiaofei Zeng、Yongjiang Wang、Chengjun Jiang、Xiaoyu Han

  DOI：10.1002/adsc.201901074

  日期：2019.12.17

  A highly diastereo‐ and enantioselective Mannich reaction of isatin‐derived N‐Boc imines with homophthalic anhydrides is disclosed for the first time, which allows the direct synthesis of a wide range of oxindole‐derived α‐aryl‐β‐amino acids with two adjacent carbon stereogenic centers in a highly stereoselective fashion (up to >95:5 dr & >99% ee). The resulted Mannich adducts can be easily converted

  首次公开了源自靛红的N - Boc亚胺与高邻苯二甲酸酐的高度非对映和对映选择性曼尼希反应，它可以直接合成多种由羟吲哚衍生的α-芳基-β-氨基酸，且两个邻位氨基酸碳立体定位中心以高度立体选择性的方式（高达> 95：5 dr和> 99％ee）。生成的曼尼希加合物可以容易地转化为手性螺环δ-内酰胺，并保留立体定向性。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydroisocoumarin-Based Spirooxindole Frameworks <i>via</i> Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Jia-Le Wu、Bai-Xiang Du、Yu-Chen Zhang、Ying-Ying He、Jing-Yi Wang、Ping Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600271

  日期：2016.9.1

  An organocatalytic asymmetric approach has been developed for the ennantioselective construction of dihydroisocoumarin‐based spirooxindole frameworks in high yields, excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99%, all >95:5 dr, up to 99% ee). This approach takes advantage of chiral thiourea‐tertiaryamine catalyzed tandem reaction of isatins with enolizable homophthalic anhydride, which has

  已开发出一种有机催化不对称方法，用于高产率，出色的非对映异构和对映选择性（高达99％，所有> 95：5 dr，高达99％ee）的基于二氢异香豆素的螺并恶臭吲哚骨架的天线选择性构建。这种方法利用了手性硫脲-叔胺催化的靛红与可烯醇化的邻苯二甲酸酐的串联反应，该反应具有广泛的底物范围，并且可以在低催化剂负载下进行。该反应不仅为构建对映体富集的基于二氢异香豆素的螺氧杂吲哚骨架提供了一种有效而有用的方法，而且还将丰富催化重要的不对称串联反应和对映体选择性合成重要的螺环辛多酚的研究内容。
• Rational Design of Axially Chiral Styrene‐Based Organocatalysts and Their Application in Catalytic Asymmetric (2+4) Cyclizations
  作者：Si‐Jia Liu、Zhi‐Han Chen、Jia‐Yi Chen、Shao‐Fei Ni、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202112226

  日期：2022.2.7

  A new class of axially chiral styrene-based organocatalysts has been rationally designed. They enable the chemo-, diastereo- and enantioselective (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines. This work represents the first design of styrene-based chiral thiourea tertiary amine catalysts and the first catalytic asymmetric (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines, and it gives an in-depth understanding

  合理设计了一类新型轴向手性苯乙烯基有机催化剂。它们能够实现 2-苯并噻唑胺的化学选择性、非对映选择性和对映选择性 (2+4) 环化。这项工作代表了苯乙烯基手性硫脲叔胺催化剂的首次设计和 2-苯并噻唑啉的第一次催化不对称 (2+4) 环化，并深入了解了轴向手性苯乙烯基有机催化剂。
• Tetrahydroisoquinoline compounds and fungicides containing the same
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：US05330991A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  Tetrahydroisoquinoline derivatives of the following formula [I] and acid addition salts thereof, and ##STR1## (wherein in all of these formulae, R.sup.1 represents C.sub.1 -C.sub.5 straight or branched alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 straight or branched alkenyl or C.sub.2 -C.sub.5 straight or branched alkynyl; R.sup.2 represents hydrogen atom, C.sub.1 -C.sub.10 straight or branched alkyl, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkenyl, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkynyl, C.sub.1 -C.sub.10 straight or branched alkoxy, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkenyloxy, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkynyloxy, or C.sub.1 -C.sub.10 straight or branched halogenated alkyl; R.sup.3, R.sup.4 R.sup.5 and R.sup.6, the same or different represent hydrogen atom, C.sub.1 -C.sub.10 straight or branched alkyl, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkenyl, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkynyl, C.sub.1 -C.sub.10 straight or branched alkoxy, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkenyloxy, C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched alkynyloxy or halogen atom, with the proviso that R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are not hydrogen atoms simultaneously).

  以下式[I]的四氢异喹啉衍生物及其酸加成盐，以及##STR1##（在所有这些式子中，R1代表C1-C5直链或支链烷基，C2-C5直链或支链烯基或C2-C5直链或支链炔基；R2代表氢原子，C1-C10直链或支链烷基，C2-C10直链或支链烯基，C2-C10直链或支链炔基，C1-C10直链或支链烷氧基，C2-C10直链或支链烯氧基，C2-C10直链或支链炔氧基或C1-C10直链或支链卤代烷基; R3，R4，R5和R6相同或不同，代表氢原子，C1-C10直链或支链烷基，C2-C10直链或支链烯基，C2-C10直链或支链炔基，C1-C10直链或支链烷氧基，C2-C10直链或支链烯氧基，C2-C10直链或支链炔氧基或卤原子，但R3，R4，R5和R6不能同时为氢原子）。
• NOVEL INHIBITORS OF FLAVIVIRUS REPLICATION
  申请人：Bardiot Dorothée

  公开号：US20110224208A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to a series of Isoquinolone derivatives which are suitable to treat infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Hepatitis C virus (HCV). The present invention also relates to Isoquinolone compounds for use as a medicine for the prevention or treatment of viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae.

  本发明涉及一系列异喹啉衍生物，适用于治疗属于黄病毒科家族的病毒感染，更优选地是治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。本发明还涉及异喹啉化合物作为预防或治疗病毒感染的药物，优选是治疗属于黄病毒科家族的病毒感染。