3-(tributylstannyl)cyclohexanone | 149655-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 3-(tributylstannyl)cyclohexanone
• CAS: 149655-22-1
• 化学式: C₁₈H₃₆OSn
• 分子量: 387.193
• InChiKey: TUGIUFUWQJLGCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tributylstannyl)cyclohexanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  硅在 β-甲硅烷基环烷酮自由基阳离子断裂中的 β-效应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992720f
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 在 萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(tributylstannyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  JP2016164127A5

  摘要：

  公开号：

  JP2016164127A5

文献信息

• Intramolecular hypervalent tin-oxygen interaction. The origin for fixation of six-membered carbocycles to the 1,3-diaxial conformer and for stereoselective osmylations
  作者：Masahito. Ochiai、Shigeru. Iwaki、Tatsuzo. Ukita、Yoshiki. Matsuura、Motoo. Shiro、Yoshimitsu. Nagao

  DOI：10.1021/ja00222a020

  日期：1988.7

  L'interaction diaxiale-1,3 permet une haute stereoselectivite dans l'osmylation de l'ethyleneacetal de la trimethylstannyl-5 cyclohexene-2one

  L'interaction diaxiale-1,3 permet une 高级立体选择性 dans l'osmylation de l'ethyleneacetal de la trimethylstannyl-5 cyclohexene-2one
• 1,4-Fragmentatioin of γ-tributylstannyl alcohols by a hypervalent organoiodine compound: a new synthesis of unsaturated carbonyl compounds
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39840001007

  日期：——

  1,4-Fragmentation of γ-tributylstannyl alcohols using iodosylbenzene, boron trifiluoride–diethyl ether, and dicyclohexycarbodiimide produces unsaturatd carbonyl compounds; the fragmentation, combined with conjugate addition of tributylstannyl-lithium and reduction or alkylation, offers an efficient procedure for the reductive and alkylative ring opening of cyclic vinyl ketones.

  使用碘代苯，三氟硼化硼-二乙醚和二环己基碳二亚胺使γ-三丁基锡烷基醇的1,4-裂解产生不饱和的羰基化合物；该断裂结合三丁基锡烷基-锂的共轭加成和还原或烷基化，为环状乙烯基酮的还原和烷基化开环提供了有效的方法。
• Silylstannations of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the generation of Bu3Sn– in ionic liquids
  作者：Steven Dickson、Darrell Dean、Robert. D. Singer

  DOI：10.1039/b508400h

  日期：——

  The tributylstannyl anion, Bu3Sn-, can be generated in imidazolium based ionic liquids from Me3SiSnBu3 and reacted with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds to afford 3-tributylstannylated products in good yields.

  三丁基锡烷基阴离子Bu3Sn-可以在Me3SiSnBu3的咪唑基离子液体中生成，并与α，β-不饱和羰基化合物反应以高收率得到3-三丁基锡烷基化产物。
• Stannyl-Lithium: A Facile and Efficient Synthesis Facilitating Further Applications
  作者：Dong-Yu Wang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.5b06587

  日期：2015.8.26

  We have developed a highly efficient, practical, polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH-catalyzed synthesis of stannyl lithium (Sn-Li), in which the tin resource (stannyl chloride or distannyl) is rapidly and quantitatively transformed into Sn-Li reagent at room temperature without formation of any (toxic) byproducts. The resulting Sn-Li reagent can be stored at ambient temperature for months and shows high reactivity toward various substrates, with quantitative atom efficiency.
• Bakale, Roger P.; Scialdone, Mark A.; Johnson, Carl R., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6729 - 6731
  作者：Bakale, Roger P.、Scialdone, Mark A.、Johnson, Carl R.

  DOI：——

  日期：——