trimethyl(dibromomethyl)stanne | 23895-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethyl(dibromomethyl)stanne
• 英文别名: Trimethyl-dibrommethyl-zinn；Trimethylzinndibrommethan；Trimethylstannyldibrommethan；Trimethyl-dibrom-methylstannan；Dibromomethyl(trimethyl)stannane
• CAS: 23895-50-3
• 化学式: C₄H₁₀Br₂Sn
• 分子量: 336.641
• InChiKey: WGTHSTPSHKFMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(dibromomethyl)stanne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到Trimethyl-dichlormethyl-stannan
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LVI。三甲基二卤甲基锂试剂

  摘要：

  通过双（三甲基锡）二氯甲烷与正丁基锂反应制备三甲基锡二氯甲基锂，通过双（三甲基锡）溴氯甲烷与正丁基锂反应制备三甲基锡溴氯甲基锂，通过三甲基（三溴甲基）锡或双（三甲基锡）二溴甲烷反应制备三甲基锡二溴甲基锂。描述了丁基丁基锂。所有这些新的锂试剂仅在低温（-95°或更低）下才在富含THF的介质中稳定。它们与三甲基氯硅烷的反应由于以下事实而变得复杂：在如此低的温度下，产物三甲基甲硅烷基（三甲基锡）二卤甲烷与锂试剂的反应性与三甲基氯硅烷相当。其他淬灭剂（如甲基碘）也会发生类似的并发症。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82918-6
• 作为产物：
  描述：

  dibromomethyl-magnesium chloride 、 三甲基溴化锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到trimethyl(dibromomethyl)stanne
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：XL。三甲基甲硅烷基取代的溴甲基锂和-镁试剂。三甲基二溴甲基甲基氯化镁

  摘要：

  正丁基锂与三甲基（三溴甲基）硅烷，三甲基（二溴甲基）硅烷和双（三甲基甲硅烷基）二溴甲烷的低温反应分别在制备三甲基甲硅烷基二溴甲基锂，三甲基甲硅烷基溴甲基锂和双（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂中起到了很好的作用。异丙基氯化镁在THF中与三甲基（三溴甲基）硅烷和三甲基（三溴甲基）锡的低温反应，得到三甲基甲硅烷基二溴甲基镁氯化物和三甲基锡二溴甲基氯化镁试剂。描述了这些锂试剂与三甲基氯硅烷，三甲基氯化锡，卤化汞，硫酸二甲酯和水的反应。异丙基氯化镁在四氢呋喃中对三甲基（二溴甲基）硅烷的作用，三甲基（二碘甲基）硅烷和双（三甲基甲硅烷基）二溴甲烷主要导致还原为相应的单卤代化合物。报道了新的格氏试剂，二碘甲基氯化镁和溴氯甲基氯化镁，以及它们与三甲基氯硅烷的反应。通过将三甲基（二氯甲基）硅烷溴化，同时将三甲基（二溴甲基）硅烷溴化，可以制备高产率的三甲基（溴二氯甲基）硅烷。N-溴代琥珀酰亚胺以高收率得到三甲基（三溴甲基）硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84494-0
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-O-(3-亚戊基)-d-甘油醛 在 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 trimethyl(dibromomethyl)stanne 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (1'R,2'S,3'R)-2-acetyl-4-<3',4'-O-(3'-pentylidene)-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing the eight stereoisomers of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI, 1) is reported. This method employs a palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (7) to functionalized vinylstannanes (R)- or (S)-12a,b or 13a,b or 1-alkynylstannanes (R)- or (S)-6a,b to introduce the C-4 imidazole four-carbon side chain. The 1,2-dihydroxy functionality of the butyl side chain was introduced by Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo961630f

文献信息

• Organometallic reactions. Part XVI. Trihalogenomethyltin compounds: their preparations, properties, and reactions
  作者：Alwyn G. Davies、T. N. Mitchell

  DOI：10.1039/j39690001896

  日期：——

  these can then be reduced by trialkyltin hydrides or by lithium aluminium hydride to give the di- and mono-halogenomethyltin compounds, R3Sn·CHX2 and R3Sn·CH2X, respectively. Some properties and reactions of these products have been investigated.

  三烷基（二乙基氨基）锡化合物容易与卤代形式反应，生成相应的三烷基（三卤代甲基）锡，R 3 Sn·CX 3；这些然后可以通过三烷基锡氢化物，或通过氢化铝锂进行还原，得到二-和单- halogenomethyltin化合物中，R 3的Sn·CHX 2和R 3的Sn·CH 2 X，分别。已经研究了这些产物的一些性质和反应。
• Synthesis of fluorescent and biotinylated analogues of (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：Alison T Ung、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01325-1

  日期：1996.8

  A method for preparing fluorescent and biotinylated analogues of the biologically active compound (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole 1 is reported.

  报道了一种制备生物活性化合物（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑1的荧光和生物素化类似物的方法。
• Isotope effects in the base cleavage of (dihalomethyl)trimethyltins. Additional evidence for proposed mechanistic pathways
  作者：W. Stanczyk、J. Chojnowski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92673-1

  日期：1980.12

  Solvent deuterium isotope effects on the reaction rate (RIE) and on the isotopic composition of the product (PIE) were studied for the three component reactions of the base cleavage of (dihalogenomethyl)trimethyltins(Me3SnCHX2; X  Cl, Br) in 8/2 v/v n-propanol/water in the presence of ammonia buffer. The results support the mechanisms in which free carbanions are separated in the rate determining

  研究了溶剂氘同位素对反应速率（RIE）和产物同位素组成（PIE）的影响，研究了（二卤代甲基）三甲基锡（Me 3 SnCHX 2； XCl，Br）的三价反应在氨水缓冲液中于8/2 v / v正丙醇/水中溶解。结果支持了在涉及溶剂共轭碱，scb的反应的速率确定步骤中分离出游离碳负离子的机理，同时证实了在亲和过程中由氨气催化的亲电助溶剂的重要性（通用基地）。
• Catalytic reactions in SnC bond cleavage in basic media
  作者：W. Staǹczyk、J. Chojnowski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86073-8

  日期：1980.7

  involving SnC bond cleavage by solvent conjugate base, the reaction shows catalysis by ammonia acting as a general base as well as base nucleophile catalysis with participation of both ammonia and solvent conjugate base. Comparison of the catalytic constants for these three types of catalysis with those for the Me3SiCHX2 series reveals the enhanced role of general base catalysis in the cleavage of the tin

  使用氨缓冲液在正丙醇-水8：2 v / v溶剂系统中研究了（二卤代甲基）三甲基锡（Me 3 SnCHX 2 ; X = Cl，Br）的溶剂分解动力学。除了涉及通过溶剂共轭碱裂解SnC键的简单碱催化外，该反应还显示出氨作为普通碱的催化作用，以及氨和溶剂共轭碱共同参与的碱亲核试剂催化作用。这三种催化类型的催化常数与Me 3 SiCHX 2的催化常数的比较该系列揭示了一般的碱催化作用在锡化合物裂解中的增强作用。锡化合物的两个涉及溶剂共轭碱的反应都比硅类似物的反应慢。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1, page 6 - 20
  作者：

  DOI：——

  日期：——