2-phenyl-3-propylsuccinic acid | 180331-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-phenyl-3-propylsuccinic acid
• 英文别名: 1-Phenyl-pentan-dicarbonsaeure-(1.2)；α-Propyl-α'-phenyl-bernsteinsaeure；2-Phenyl-3-propyl-bernsteinsaeure；2-phenyl-3-propylbutanedioic acid
• CAS: 180331-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PIKMKWFGKRGJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-propylsuccinic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 反应 64.25h， 生成 methyl 2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-4-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺基催化剂合成具有伴随酸酐动力学拆分的α-烷基化γ-丁内酯

  摘要：

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02248h
• 作为产物：
  描述：

  Natrium-phenylacetonitril 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 2-phenyl-3-propylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Upson; Thompson, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dana, A.; Campagnole, M.; Bourgeois, M.J., Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 16, p. 2981 - 2988
  作者：Dana, A.、Campagnole, M.、Bourgeois, M.J.、Montaudon, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-alkylated γ-butyrolactones with concomitant anhydride kinetic resolution using a sulfamide-based catalyst
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8ob02248h

  日期：——

  class of bifunctional sulfamide organocatalyst, a regio-, diastereo- and enantioselective cycloaddition reaction between the enolisable anhydride and benzaldehydes provides densely functionalised γ-butyrolactones in one pot (up to 19 : 1 dr, 94% ee) with control over three contiguous stereocentres. The concomitant resolution of the starting material anhydride, provides access to a range of chiral succinate

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。
• Upson; Thompson, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 182
  作者：Upson、Thompson

  DOI：——

  日期：——