6,6-dimethyl-1,5-diazabicyclo<3.1.0>hexane | 104518-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1,5-diazabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 6,6-dimethyl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane；3,3-dimethyl-1,2-trimethylene-1,2-diazacyclopropane
• CAS: 104518-69-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: PDNMGRZNIXGWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 6,6-dimethyl-1,5-diazabicyclo<3.1.0>hexane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1,2-bis(4-nitrobenzoyl)pyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-mono- and 1,2-bisacylpyrazolidines and 1-arylsulfonylpyrazolines

  摘要：

  通过对 1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷与酰基和磺酰基氯在有机或含水有机介质中在无机碱存在下的反应的研究，开发出了一步法制备 1-单酰基和 1,2-双酰基吡唑烷和 1-芳基磺酰基吡唑烷的新的简单方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0257-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylhexahydropyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,6-dimethyl-1,5-diazabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Terpigorev; Kuznetsova; Uvarova, Russian Journal of Applied Chemistry, 1999, vol. 72, # 12, p. 2103 - 2107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (3+3)-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Diaziridines
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir S. Vasin、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Victor B. Rybakov、Alexey N. Shumsky、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.201805258

  日期：2018.8.6

  The first example of (3+3)‐annulation of two different three‐membered rings is reported herein. Donor‐acceptor cyclopropanes in reaction with diaziridines were found to afford perhydropyridazine derivatives in high yields and diastereoselectivity under mild Lewis acid catalysis. The disclosed reaction is applicable for the broad substrate scope and exhibits an excellent functional group tolerance.

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。
• Synthesis of 1‐Substituted Pyrazolines by Reaction of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with 1,5‐Diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Alexander S. Goloveshkin、Irina I. Levina、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.201900579

  日期：2019.9

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 1‐alkyl‐2,3‐dihydropyrazoles and the corresponding tetrahydropyridazines has been proposed. In this process bicyclic diaziridines were used as synthetic equivalent of difficultly accessible unsubstituted 2,3‐dihydropyrazole and unstable unsubstituted tetrahydropyridazine.

  提出了一种简单而有效的合成1-烷基-2,3-二氢吡唑和相应的四氢哒嗪的方法。在这个过程中，双环二氮丙啶被用作难于获得的未取代的2,3-二氢吡唑和不稳定的未取代的四氢哒嗪的合成等价物。
• Ring transformation of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes under the action of arylketenes
  作者：Alexander V. Shevtsov、Vladimir V. Kuznetsov、Alexander A. Kislukhin、Vera Yu. Petukhova、Yu. A. Strelenko、Nina N. Makhova、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1002/jhet.5570430411

  日期：2006.7

  instead of the expected bicyclic systems 1,5-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-one 9 and 3-aryl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-one 10. The synthesis of two representatives of bicycles 10 (10a,b) proceeded in the reaction of unsubstituted 1,5-diazabicycle[3.1.0]hexane 8a, accordingly, with diphenylketene 1a in benzene at 20 °C and with 4-chlorophenylketene 1b in toluene at 60-110 °C. Mechanisms of the studied transformations

  1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷8与芳基烯酮1的反应已在不同条件下进行了研究。1-（芳基乙基）吡唑烷11是在-30°C的乙醚中和20°C的苯中获得的，而不是预期的双环体系1,5-二氮杂双环[3.2.1] octan-6-one 9和3-芳基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-一10。自行车10（10a，b）的两个代表的合成在未取代的1，5-二氮杂双环[3.1.0]己烷8a的反应中进行，相应地，在20℃下与苯中的二苯基乙烯酮1a和4-氯苯基乙烯酮1b反应。在60-110°C的甲苯中溶解。提供了研究的转化机制。
• Polymerisate mit Aminogruppen, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0211395A1

  公开（公告）日：1987-02-25

  Mit Aminogruppen funktionell modifizierte Homo-Co-und/oder Blockcopolymerisate aus Vinylaromaten und/oder Dienen, welche funktionelle Gruppen der Formeln (I) oder (II) enthalten: worin N = Stickstoff, R' und R' = ein Alkyl-oder Arylrest. A = eine eingliedrige, gegebenenfalls substituierte Kohlenstoffbrücke, Me = ein Alkalimetall und B = eine 2-bis 12-gliedrige Kohlenstoffbrücke, von der mindestens die den Stickstoffatomen benachbarten Glieder aus -C(R3, R4)Radikalen bestehen, wobei R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl -, Cycloalkyl-oder Arylreste sind und die entfernteren Glieder außer -C(R3 R')-Radikalen auch Ether oder N-Alkyl-bzw. N-Aryliminogruppen sein können, ein Verfahren zur Herstellung der Polymerisate aus den entsprechenden lebenden anionisch polymerisierten oder mit Alkalimetall metallierten Polymerisaten und den entsprechenden Hydrazinderivaten sowie die Verwendung der Polymerisate zur Herstellung analoger Polymerisate mit den funktionellen Gruppen der allgemeinen Formeln (V) und (VI) durch Umsetzen mit äquivalenten Mengen Wasser oder mit den funktionellen Gruppen der allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) durch Umsetzen mit einem Überschuß Wasser

  乙烯基芳香族和/或二烯经氨基功能修饰的均聚物和/或嵌段共聚物，其中含有式 (I) 或 (II) 所示的官能团 其中 N = 氮，R'和 R' = 烷基或芳基。A = 单元、任选取代的碳桥，Me = 碱金属，B = 2 至 12 元碳桥，其中至少与氮原子相邻的成员由-C(R3, R4)基组成，其中 R3 和 R4 可以相同或不同，并且是氢、烷基、环烷基或芳基，较远的成员除了-C(R3, R')基外，还可以是醚或 N-烷基或 N-芳基亚氨基。N-芳基亚氨基基团，从相应的活阴离子聚合或碱金属金属化聚合物和相应的肼衍生物制备聚合物的工艺，以及利用这些聚合物与等量的水反应制备具有通式（V）和（VI）官能团的类似聚合物的工艺 或通过与过量水反应制备具有通式（VII）和（VIII）官能团的类似聚合物
• Asymmetric nitrogen—41
  作者：G.V. Shustov、S.N. Denisenko、I.I. Chervin、N.L. Asfandiarov、R.G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91378-x

  日期：1985.1

表征谱图