2,7-dimethoxy-9H-xanthen-9-one | 55360-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-Dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 55360-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BWWOQQFGIMERAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 三氯化铝 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2,7-二羟基呫吨酮
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230307
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以5%的产率得到2,7-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230307

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• One-Step Synthesis of Xanthones Catalyzed by a Highly Efficient Copper-Based Magnetically Recoverable Nanocatalyst
  作者：Cintia A. Menéndez、Fabiana Nador、Gabriel Radivoy、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1021/ol500964e

  日期：2014.6.6

  A versatile and highly efficient strategy to construct a xanthone skeleton via a ligand-free intermolecular catalytic coupling of 2-substituted benzaldehydes and a wide range of phenols has been developed. For this purpose, a novel and magnetically recoverable catalyst consisting of copper nanoparticles on nanosized silica coated maghemite is presented. The reaction proceeds smoothly with easy recovery

  已经开发了通过2-取代的苯甲醛与多种酚的无配体分子间催化偶联来构建黄酮骨架的通用且高效的策略。为此，提出了一种新颖的且可磁回收的催化剂，该催化剂由纳米级二氧化硅涂覆的磁赤铁矿上的铜纳米颗粒组成。反应平稳进行，催化剂易于回收和再利用。该方法与各种功能基团兼容，并提供了一个诱人的方案，可用于以很高的产率生成小量的氧杂蒽酮。
• FeCl₃and ether mediated direct intramolecular acylation of esters and their application in efficient preparation of xanthone and chromone derivatives
  作者：Neng Jiang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Hequan Yao、Hongbin Sun、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4ra10174j

  日期：——

  The direct intramolecular acylation of esters was developed by using the combined system of FeCl3 with Cl2CHOCH3. This unique cooperative system offered a new and efficient approach to biologically important xanthone and chromone derivatives with regioselectivity. Examples were reported, and control experiments were carried out to examine the effect of the benzyl esters and Cl2CHOCH3.

  通过使用FeCl3和Cl2CHOCH3的联合体系，发展了酯的直接分子内酰基化反应。该独特的协同体系为生物重要的黄酮和香豆素衍生物提供了一种新的高效方法，并具有区域选择性。报告了相关例子，并进行了对照实验，以检查苄基酯和Cl2CHOCH3的影响。