2-(2,6-dimethylpiperidinyl)ethyl chloride | 34846-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylpiperidinyl)ethyl chloride
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-2,6-dimethylpiperidine
• CAS: 34846-30-5
• 化学式: C₉H₁₈ClN
• 分子量: 175.702
• InChiKey: ARFMDOABESEOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylpiperidinyl)ethyl chloride 在 硫酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(2,6-Dimethylpiperidin-1-yl)ethyl]-4-methyl-2-pyridin-2-ylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新的[（二烷基氨基）烷基]吡啶基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a026
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基哌啶 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-(2,6-dimethylpiperidinyl)ethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的[（二烷基氨基）烷基]吡啶基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a026

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE PAR RAPPORT AU RECEPTEUR 5HT2C ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004089897A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein R1 is halogen, cyano, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, C1-6alkoxy, C1 6alkylthio, hydroxy, amino, mono or di C1 6alkylamino, an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group, nitro, haloC1-6alkyl, haloC1-6alkoxy, aryl, -COOR3, -COR4 (wherein R3 and R4, are independently hydrogen or C1-6alkyl) or -COR5 (wherein R5 is amino, mono or di C1 6alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group); p is 0, 1 or 2 or 3; Q is a 6- membered aromatic group or a 6-membered heteroaromatic group; A is -(CH2-CH2)-, -(CH=CH)-, or a group -(CHR7)- wherein R7 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy or C1 6alkylthio; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C1-6alkyl, C1-6alkanoyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, C1 6alkylthio, amino, mono or di C1 6alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; X is oxygen, sulfur, -CH2- or NR8 wherein R8 is hydrogen or C1-6alkyl; Y is a single bond, -CH2-, -(CH2)2- or -CH=CH-; and Z is an optionally substituted N-linked heterocyclic group or a C-linked 4 to 7 membered heterocyclic group containing at least one nitrogen, or Z is -NR9R10 where R9 and R10 are independently hydrogen or C1-6alkyl. Methods of preparation and uses thereof in therapy, such as for depression or anxiety, are also disclosed.

  公开了具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中R1是卤素、氰基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、羟基、氨基、单取代或双取代的C1-6烷基氨基、N-连接的4至7成员杂环基、硝基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、芳基、-COOR3、-COR4（其中R3和R4独立地是氢或C1-6烷基）或-COR5（其中R5是氨基、单取代或双取代的C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基）；p为0、1、2或3；Q为6-成员芳基或6-成员杂芳基；A为-(CH2-CH2)-、-(CH=CH)-或一个基团-(CHR7)-其中R7是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；R2是氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷酰基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、单取代或双取代的C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；X是氧、硫、-CH2-或NR8其中R8是氢或C1-6烷基；Y是单键、-CH2-、-(CH2)2-或-CH=CH-；Z是一个可选择取代的N-连接杂环基或含有至少一个氮的C-连接的4至7成员杂环基，或Z是-NR9R10其中R9和R10独立地是氢或C1-6烷基。还公开了其制备方法和在治疗中的用途，例如用于抑郁症或焦虑症。
• Synthesis and antiarrhythmic activity of .alpha.,.alpha.-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides
  作者：Peter K. Yonan、Robert L. Novotney、Chi Min Woo、Kathleen A. Prodan、Fred M. Hershenson

  DOI：10.1021/jm00184a008

  日期：1980.10

  The synthesis and biological evaluation of a series of alpha, alpha-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides, 2, are presented. These compounds are structurally related to the antiarrhythmic agent disopyramide (1) and in many cases were found to possess greater antiarrhythmic activity in coronary ligated dogs. Within this series of compounds, a separation of the antiarrhythmic properties from the unwanted

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。
• Synthesis and antiulcer activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Hiroshi Tanaka、Katsuichi Shuto、Akio Ishii、Tetsuo Oka、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00399a016

  日期：1988.4

  substitution on the benzene ring reduced the activity. Compound 11, 5-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-5,11-dihydro[1]benzoxepino [3,4-b]pyridine trihydrochloride was selected for further evaluation. Synthesis and antiulcer activity of optically active 11 is described. There were no statistically significant differences between (+)-, (-)-, and (+/-)-11. Compound 11 showed weak antisecretory activity in pylorus-ligated

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。
• .alpha.-Aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04217306A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  Novel .alpha.-aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted amino)alkyl]acetamides are described herein. The compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate haloalkyl amine and subsequently hydrolyzing the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文介绍了一种新型的Novel .alpha.-aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted amino)alkyl]acetamides。这些化合物可用作抗心律失常药物。这些化合物是通过将适当的二取代乙腈与适当的卤代烷基胺反应，然后用浓硫酸水解所得的腈制备而成。
• Compounds having activity at 5ht2c receptor and uses thereof
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20070191457A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein R 1 is halogen, cyano, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino, an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group, nitro, haloC 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkoxy, aryl, —COOR 3 , —COR 4 , wherein R 3 and R 4 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl, or —COR 5 , wherein R 5 is amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; p is 0, 1, 2 or 3; Q is a 6-membered aromatic group or a 6-membered heteroaromatic group; A is —(CH 2 —CH 2 )—, —(CH═CH)—, or a group —(CHR 7 )— wherein R 7 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy or C 1-6 alkylthio; R 2 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkanoyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; X is oxygen, sulfur, —CH 2 — or NR 8 wherein R 8 is hydrogen or C 1-6 alkyl; Y is a single bond, —CH 2 —, —(CH 2 ) 2 — or —CH═CH—; and Z is an optionally substituted N-linked heterocyclic group or a C-linked 4 to 7 membered heterocyclic group containing at least one nitrogen, or Z is —NR 9 R 10 where R 9 and R 10 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl. Methods of preparation and uses thereof in therapy, such as for depression or anxiety, are also disclosed.

  公开了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中，R1是卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，羟基，氨基，单取代或双取代C1-6烷基氨基，N-连接的4至7成员杂环基，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，-COOR3，-COR4，其中R3和R4独立地是氢或C1-6烷基，或-COR5，其中R5是氨基，单取代或双取代C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；p为0、1、2或3；Q为6成员芳香基或6成员杂芳基；A为-(CH2-CH2)-、-(CH═CH)-或一个基团-(CHR7)-，其中R7为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；R2为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6烷酰基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、单取代或双取代C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；X为氧、硫、-CH2-或NR8，其中R8为氢或C1-6烷基；Y为单键、-CH2-、-(CH2)2-或-CH═CH-；Z为可选取代的N-连接的杂环基或含有至少一个氮的C-连接的4至7成员杂环基，或Z为-NR9R10，其中R9和R10独立地为氢或C1-6烷基。还公开了制备方法及其在治疗中的用途，例如用于抑郁症或焦虑症。