4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-en-3-ol | 467224-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]but-3-en-2-ol；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 467224-93-7
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: DGYJAXXQEXRNCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 、 乙烯基氯化镁 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)but-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。

  公开号：

  WO2009054887A1

文献信息

• A Direct Synthesis of Racemic 1,3,4,5-Tetragalloylapiitol
  作者：George Kraus、Aaron Kempema

  DOI：10.1055/s-0029-1217123

  日期：2010.2

  A direct and flexible synthesis of racemic 1,3,4,5-tetra­galloylapiitol is described.

  描述了外消旋 1,3,4,5-四ragalloylapiitol 的直接灵活合成方法。