6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanal | 118794-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanal
• 英文别名: 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexanal；6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanal
• CAS: 118794-70-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: YKYXHPYPWULKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-甲基辛-6-烯醛
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的对映选择性分子内醛 α-烷基化：直接获得同烯产品

  摘要：

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。

  DOI：

  10.1021/ja4047312
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  醛与胺氧化胺化成 α-氨基酮

  摘要：

  从氮亲核试剂中安装氮功能分子的氧化胺化一直是有机合成中非常具有挑战性的课题。在这里，我们报道了不同醛与仲胺的新型转化，用于合成多样化的 α-氨基酮。该方法可以通过由市售的过碳酸钠促进的原位生成的烯胺中间体的氧化重排来实现。此外，这种一锅法也适用于复杂分子的功能修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03771

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• Chemoselective Reduction of Aldehydes over Ketones with Sodium Tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride
  作者：Kazunobu Toshima、Yasutaka Kuroiwa、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1078217

  日期：——

  Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones was achieved using sodium tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride which can be stored as a THF solution.

  使用可作为 THF 溶液储存的三（六氟异丙氧基）硼氢化钠，在酮的存在下实现醛的化学选择性还原。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Conversion of aldehydes and acetals into 1,3-dithianes with high chemodifferentiation
  作者：Tsuneo Sato、Enji Yoshida、Takamichi Kobayashi、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80396-2

  日期：1988.1

  Novel method for transforming aldehydes and acetals into 1,3-dithianes has been achieved with the aid of organotin thioalkoxides and organotin triflates. Under these reaction conditions, various acid-sensitive groups are tolerated. Differentiation between aromatic or aliphatic aldehydes and acetals has been realized.

  借助于有机锡硫代醇盐和有机锡三氟甲磺酸酯，已经实现了将醛和乙缩醛转化为1，3-二硫杂环己烷的新方法。在这些反应条件下，可以耐受各种酸敏感性基团。已经实现了芳族或脂族醛与缩醛之间的区分。
• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• 1-Benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)alkenes as enal β-anion equivalents. Synthesis of 2,3-disubstituted furans
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60160-0

  日期：1993.11

  An efficient three-step method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted furans from (p-tolylsulfonyl)alkanes 6 and 2-benzyloxyethanal.

  描述了一种有效的三步法，用于从（对甲苯磺酰基）烷烃6和2-苄氧基乙醛合成2,3-二取代的呋喃。