(3S,4R,5S)-1,1-dibromo-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene | 116315-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-1,1-dibromo-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1,1-dibromo-3,5-dimethyl-1-heptene；tert-butyl-[(3S,4R,5S)-1,1-dibromo-3,5-dimethylhept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 116315-39-0
• 化学式: C₁₅H₃₀Br₂OSi
• 分子量: 414.296
• InChiKey: RVMWJIWHPXCBGC-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-1,1-dibromo-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene 在 camphor-10-sulfonic acid manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2S,4S)-6-[(3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhept-1-ynyl]-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a螺环部分的对映体特异性合成

  摘要：

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85048-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-1,1-dibromo-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a螺环部分的对映体特异性合成

  摘要：

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85048-2

文献信息

• An enantiospecific synthesis of the spiroketal portion of avermectin B1a
  作者：Christina M.J. Fox、Roger N. Hiner、Ulhas Warrier、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85048-2

  日期：1988.1

  derivative of (3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-4-t-butyldimethyl silyloxy-1-heptyne, prepared from (2S)-2-methylbutanol, to give a carbinol that was converted in four steps to the spiroketal segment of avermectin B1a.

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。
• Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98
  作者：Baker, Raymond、Head, John C.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;HEAD, JOHN C.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 85-97
  作者：BAKER, RAYMOND、HEAD, JOHN C.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• FOX, CHRISTINA M.;HINER, ROGER M.;WARRIER, ULHAS;WHITE, JAMES D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 2923-2926
  作者：FOX, CHRISTINA M.、HINER, ROGER M.、WARRIER, ULHAS、WHITE, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a
  作者：James D. White、Gary L. Bolton、Anura P. Dantanarayana、Christina M. J. Fox、Roger N. Hiner、Randy W. Jackson、Kazuhiko Sakuma、Ulhas S. Warrier

  DOI：10.1021/ja00112a006

  日期：1995.2

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.