(E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)methylene]but-3-en-1-ol | 879560-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)methylene]but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]methylidene]but-3-en-1-ol
• CAS: 879560-67-5
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: ZKBIQJNVUNJBIL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)methylene]but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)oxxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅烷化乙烯基环氧乙烷——最新进展和合成应用

  摘要：

  在平稳的实验条件下，借助钯 (0) 催化，从各种取代的甲硅烷基化乙烯基环氧乙烷中立体选择性地制备 α-甲硅烷基化 α-季不饱和醛 2。这种重排反应的通用应用的一个例子，在叔丁基二甲基（3-乙烯基环氧乙烷-2-基）硅烷衍生物 1a 的情况下，导致了高度官能化的多取代 δ-内酯 33-的一锅非对映选择性合成39，已经研究了其反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500578
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)methylene]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅烷化乙烯基环氧乙烷——最新进展和合成应用

  摘要：

  在平稳的实验条件下，借助钯 (0) 催化，从各种取代的甲硅烷基化乙烯基环氧乙烷中立体选择性地制备 α-甲硅烷基化 α-季不饱和醛 2。这种重排反应的通用应用的一个例子，在叔丁基二甲基（3-乙烯基环氧乙烷-2-基）硅烷衍生物 1a 的情况下，导致了高度官能化的多取代 δ-内酯 33-的一锅非对映选择性合成39，已经研究了其反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500578

文献信息

• Silylated Vinyloxiranes – Recent Advances and Synthetic Applications
  作者：Frédéric Marion、Sandrine Calvet、Jean-Charles Marié、Christine Courillon、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200500578

  日期：2006.1

  unsaturated aldehydes 2 from variously substituted silylated vinyloxiranes is achieved with the aid of palladium(0) catalysis under smooth experimental conditions. One example of a versatile application of this rearrangement reaction, in the case of the tert-butyldimethyl(3-vinyloxiran-2-yl)silane derivative 1a, has resulted in one-pot diastereoselective syntheses of the highly functionalized polysubstituted

  在平稳的实验条件下，借助钯 (0) 催化，从各种取代的甲硅烷基化乙烯基环氧乙烷中立体选择性地制备 α-甲硅烷基化 α-季不饱和醛 2。这种重排反应的通用应用的一个例子，在叔丁基二甲基（3-乙烯基环氧乙烷-2-基）硅烷衍生物 1a 的情况下，导致了高度官能化的多取代 δ-内酯 33-的一锅非对映选择性合成39，已经研究了其反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）