6,7-dihydro-2,3-diallyl-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H.3H)-dithione | 108143-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6,7-dihydro-2,3-diallyl-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H.3H)-dithione
• 英文别名: 2,3-diallyl-6,7-dihydro-5H-2a-thia(2a-S(IV))-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H,3H)-dithione；3,5-Bis(prop-2-enyl)-4lambda4-thia-1,3,5,7-tetrazatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4(11)-ene-2,6-dithione；3,5-bis(prop-2-enyl)-4λ4-thia-1,3,5,7-tetrazatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4(11)-ene-2,6-dithione
• CAS: 108143-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄S₃
• 分子量: 312.484
• InChiKey: GBYSTWKTLQTOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-2,3-diallyl-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H.3H)-dithione 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1,3-bis(allylthiocarbamoyl)perhydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tomura, Masaaki; Matsumura, Noboru; Mori, Osamu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2215 - 2217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 天然芥菜籽油 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,7-dihydro-2,3-diallyl-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H.3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of 6,7-Dihydro-2,3-disubstituted 5H-2a-Thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H,3H)-dithione

  摘要：

  采用硫脲锂/苯甲酰氯/烷基（或烯丙基）异硫氰酸酯体系，通过便捷的一锅反应合成了对称的四氮杂戊二烯衍生物5和6。不对称四氮杂五环戊二烯衍生物8是通过各种异硫氰酸酯与衍生自对称四氮杂五环戊二烯衍生物的噻二唑并嘧啶衍生物7反应制备的。通过单晶X射线衍射确定了5c的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2419

文献信息

• Synthesis of Novel Tetraazapentalene Derivatives (10-S-3) with a Hypervalent Sulfur and Carbonyl Groups
  作者：Noboru Matsumura、Osamu Mori、Masaaki Tomura、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1989.39

  日期：1989.1

  Tetraazapentalenes (R = CH3 and CH2=CHCH2) reacted with isocyanates to give new types of tetraazapentalenes, (2) and (3). The compounds, 2 and 3 were also obtained by the reaction of isocyanates with thiadiazolopyrimidines.

  四氮杂戊搭烯（R = CH3 和 CH2=CHCH2）与异氰酸酯反应，生成新型四氮杂戊搭烯（2）和（3）。化合物2和3还可以通过异氰酸酯与噻二唑并嘧啶的反应获得。
• Photoinduced Electron Transfer Reaction of Tetraazathiapentalenes with Trialkylamines
  作者：Hirokazu Hayashi、Noboru Matsumura、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2002.510

  日期：2002.5

  The photoinduced electron transfer reaction of tetraazathiapentalenes with trialkylamines gives thiourea derivatives by dialkylamination of isothiocyanate derivatives, through radical anions of tetraazathiapentalenes and radical cations of trialkylamines.

  四氮杂五环烯与三烷基胺的光诱导电子转移反应通过四氮杂五环烯的自由基阴离子和三烷基胺的自由基阳离子，产生异硫氰酸酯衍生物的二烷基氨基化，从而生成硫脲衍生物。
• Synthesis of Novel Tetraazapentalenes with Fused Cyclic Systems: Reaction of Tetraazapentalene Derivatives with 2-Bromoethyl and 3-Bromopropyl Isothiocyanates
  作者：Masaaki Tomura、Osamu Mori、Hisashi Chikusa、Koji Inazu、Atsushi Ito、Noboru Matsumura、Hiroo Inoue

  DOI：10.1055/s-1991-26492

  日期：——

  The novel 1-substituted 4,5,7,8-tetrahydro-3H-6,8 b-dithia(8a-S lV) -1,2a,5a-triaza-8a-azoniadicyclo[a,cd]indene-2(1H)-thione bromides, the corresponding 8b-selena(8b-SeIV) derivatives, and 1-substituted 4,5,8,9-tetrahydro-3H,7H-6,9b-dithia(9b-S IV) -1,2a, 5a-triaza-9a-azoniacyclopenta[jk]fluorene-2(1H)-thione bromide and the corresponding 9b-selena(9b-Se IV) derivatives were synthesized by the reaction of tetraazapentalene derivatives 1a, b and 2a, b with 2-bromoethyl and 3-bromopropyl isothiocyanates, respectively, in good yields.

  新颖的 1-取代 4，5，7，8-四氢-3H-6，8 b-二硫杂（8a-S lV）-1，2a，5a-三氮杂-8a-偶氮二环[a，cd]茚-2（1H）-硫酮溴化物、相应的 8b-selena(8b-SeIV) 衍生物和 1-取代 4，5，8，9-四氢-3H，7H-6，9b-二硫杂（9b-S IV）-1，2a、通过四氮杂戊烯衍生物 1a, b 和 2a, b 分别与 2-溴乙基和 3-溴丙基异硫氰酸酯反应，合成了 5a-triaza-9a-azoniacyclopenta[jk]fluorene-2(1H)-thione bromide 和相应的 9b-selena(9b-Se IV) 衍生物，收率良好。
• Synthesis of Unsymmetrical Tetraazapentalene Derivatives
  作者：Noboru Matsumura、Masaaki Tomura、Osamu Mori、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1987.1065

  日期：1987.6.5

  The synthesis of unsymmetrical tetraazapentalene derivatives was achieved by the reaction of thiadiazole derivatives (2) with various isothiocyanates. Compounds 2 were easily derived from symmetrical tetraazapentalene derivatives.

  不对称四氮杂戊烯衍生物的合成是通过噻二唑衍生物 (2) 与各种异硫氰酸酯的反应来实现的。化合物 2 很容易衍生自对称的四氮杂戊烯衍生物。
• Photoaddition of thiocarboxylic acids to 2,3-diallyltetraazathiapentalenes
  作者：Noboru Matsumura、Osamu Mori、Toshio Takeguchi、Yasuyuki Okumura、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570410604

  日期：2004.11

  cd]indene- 1,4(2H,3H)-dithione (1) in the presence of excess thioacetic acid and thiobenzoic acid afforded addition products, 2,3-bis(3-acetylthiopropyl)- and 2,3-bis(3-benzoylthiopropyl)-6,7-dihydro-5H-2a-thia(2a-SIV)2,3,4a, 7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H,3H)-dithiones, respectively, in good yields. These photoaddition reactions were facilitated by the addition of oxygen.

  2,3-二烯丙基-6,7-二氢-5 H -2a-thia（2a-S IV）-2,3,4a，7a-四氮杂环戊[ cd ]茚-1,4（2 H）的丙酮溶液的光辐照在过量硫代乙酸和硫代苯甲酸的存在下，3，3 H）-二硫酮（1）提供加成产物2,3-双（3-乙酰硫基丙基）-和2,3-双（3-苯甲酰基硫基丙基）-6,7-二氢-5 H -2a-硫杂（2a-S IV）2,3,4a，7a-四氮杂环戊[ cd ]茚-1,4（2 H，3 H）-二硫酮，收率良好。氧的加入促进了这些光加成反应。