2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile | 709617-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene
• CAS: 709617-52-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: WDEJWCDAKCKFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3-hydroxyphenyl)-10-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃环杂环支架的合成：使用二甲胺的高度方便的协议

  摘要：

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1873-5

文献信息

• Green Catalyst-free Multi-component Synthesis of Aminobenzochromenes in Deep Eutectic Solvents
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Sara Mostaghim、Omid Marvi

  DOI：10.1080/00304948.2020.1714319

  日期：2020.3.3

  malononitrile, aldehyde, and activated phenol in the presence of a catalyst, such as tetrabutylammonium bromide, methanesulfonic acid, TiCl4, 18 K2CO3, 19 basic alumina, 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide, heteropolyacids, 22 KF-Al2O3, 23 diazabicyclo[2.2.2]octane, iodine and K2CO3, 25 Mg/Al hydrotalcite, piperidine, nanosized magnesium oxide, montmorillonite KSF, NaHCO3, 30 cetyltrimethylammonium chloride

  Chromenes 是一类重要的杂环化合物。它们被广泛用作颜料、化妆品和潜在的可生物降解的农用化学品。它们还显示出广泛的生物和药物特性，例如抗菌、抗增殖、抗凝、诱变、解痉、抗病毒、性信息素、利尿、抗肿瘤、杀虫和中枢神经系统活性。它们可作为认知增强剂用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病、艾滋病相关痴呆和唐氏综合征，以及用于治疗精神分裂症和肌阵挛。多组分反应 (MCR) 可以从容易获得的起始材料中产生高度复杂的分子，无需复杂的纯化操作。因此，MCR 被确定为在多样性生成中具有时间效率、节省金钱、节省能源和原材料以及经济上有利的过程。由于在一锅反应中产生多个新键、反应和纯化步骤数量少、选择性、合成收敛、高原子经济性、简单性和合成效率，它们具有优势。氨基色烯一般由丙二腈、醛、活性苯酚在四丁基溴化铵、甲磺酸、TiCl4、18K2CO3、19碱性氧化铝、1-丁基
• On Water CuSO₄. 5H₂O-catalyzed Synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Sadeghi Maryam

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.357

  日期：2013.6.20

  Sustainable development is a balance between environment and development. Sustainable development requires sustainable supplies of clean, affordable, and renewable energy sources that do not cause negative impact to the society. This article introduces a green chemistry method to synthesize 2-amino-4H-chromenes that reduces or eliminates the use and generation of hazardous substances in the design, manufacture, and application of chemical products. This method is described using copper (II) sulfate pentahydrate, as a green and reusable catalyst on water. The products were obtained at very good yields, short reaction time, and at lower cost than other reported procedures.

  可持续发展是环境与发展之间的平衡。可持续发展需要可持续供应清洁、可负担、可再生且不会对社会造成负面影响的能源。本文介绍了一种合成 2-amino-4H-chromenes 的绿色化学方法，该方法可减少或消除化学产品设计、制造和应用过程中有害物质的使用和产生。该方法使用五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用的绿色水催化剂。与其他已报道的方法相比，该方法获得的产品收率高、反应时间短、成本低。
• DABCO‐Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives via One‐Pot Three‐Component Condensation Reaction at Room Temperature
  作者：Saeed Balalaie、Sorour Ramezanpour、Morteza Bararjanian、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1080/00397910701862865

  日期：2008.3.1

  (DABCO) has been used as a mild and efficient catalyst for synthesis of 2‐amino‐3‐cyano naphthopyran derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic aldehydes, naphthols, and malononitrile at room temperature. The short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and mild reaction conditions make this domino Knoevenagel–Michael reaction both practical and attractive.

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。
• Ultrasonic accelerated efficient synthesis of aminobenzochromenes using Ag ₂ Cr ₂ O ₇ nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mitra Ebrahimi、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia‐Kojoori

  DOI：10.1002/jhet.3915

  日期：2020.4

  Ag2Cr2O7 nanoparticles were found to be an exceedingly effective catalyst for the mild and green synthesis of aminobenzochromenes. The reaction was performed under ultrasonic irradiation as an innocuous tool and in water as a green solvent at room temperature. This method encompasses several sustainable and economic benefits.

  发现Ag 2 Cr 2 O 7纳米颗粒是用于氨基苯并二氢萘酮的温和绿色合成的极其有效的催化剂。反应在室温下在无害工具的超声辐射下和在作为绿色溶剂的水中进行。这种方法具有多种可持续性和经济效益。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Mono, Bis and Tris 2-Amino-4HChromenes
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Hanieh Badri、Leila Asadpour

  DOI：10.2174/157017861210151102151656

  日期：2015.11.2

  A clean and environmentally benign route to 2-amino-4H-chromenes has been developed using the reaction between various benzaldehydes, malononitrile and α-naphthol in the presence of 3,3'-(pentane-1,5-diyl)bis(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium) bromide. The present methodology offers several advantages such as solvent-free conditions, excellent yields, simple procedure, mild conditions and reduced environmental consequences. The ionic liquid was recovered and reused. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and Elemental analyses.

  在 3,3'-(戊烷-1,5-二基)双(1,2-二甲基-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的存在下，利用各种苯甲醛、丙二腈和 α-萘酚之间的反应，开发出了一种清洁且对环境无害的 2-氨基-4H-苯路线。本方法具有无溶剂、收率高、操作简单、条件温和和减少环境影响等优点。离子液体可回收再利用。所有合成化合物均通过红外光谱、核磁共振和元素分析进行了表征。