8-amino-5-hydroxy-4-methyl-10-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2H,10Hpyrano[2,3-h]chromene-9-carbonitrile | 1365350-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-amino-5-hydroxy-4-methyl-10-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2H,10Hpyrano[2,3-h]chromene-9-carbonitrile
• 英文别名: 8-amino-5-hydroxy-4-methyl-10-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,10-dihydropyrano[2,3-f]chromene-9-carbonitrile；8-Amino-5-hydroxy-4-methyl-10-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2h,10h-pyrano[2,3-h]chromene-9-carbonitrile；8-amino-5-hydroxy-4-methyl-10-(4-nitrophenyl)-2-oxo-10H-pyrano[2,3-h]chromene-9-carbonitrile
• CAS: 1365350-70-4
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 391.34
• InChiKey: RFLWLLXYTCCKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-amino-5-hydroxy-4-methyl-10-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2H,10Hpyrano[2,3-h]chromene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对细胞毒性和抗原生动物 4-芳基-4H-色烯和10-芳基二氢吡喃并[2,3-f]色烯的展望

  摘要：

  不同的研究报告称，遗传易感性或代谢功能障碍是癌症的危险因素。传染性寄生虫病被列为易患癌症的因素之一。由于癌细胞和某些寄生虫的生命周期相似，本研究旨在制备具有细胞毒性和抗原生动物效力的吡喃衍生物。因此，通过多试剂一锅反应获得了 7 个色烯、10 个吡喃香豆素和一个意想不到的中间体。评估了这些化合物对敏感和抗性白血病癌细胞系以及两种原生动物寄生虫（即克氏锥虫和亚马逊利什曼原虫无鞭毛体）的细胞毒性。两种合成产品（12 和 15）获得了有希望的细胞毒性（IC50 值小于 1 µM）。化合物 12 在 G0/G1 期诱导 CCRF-CEM 白血病细胞凋亡和细胞周期停滞，而化合物 15 和多柔比星在 S 期和 G2/M 期诱导细胞凋亡和停滞。其中 10 种产品显示出杀锥虫活性，而其中只有 5 种对 L. amazonensis 具有微弱活性。获得的三个吡喃同时显示出显着的细胞毒性和抗锥虫活性。尽管如此

  DOI：

  10.1002/ardp.201800100

文献信息

• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。
• Prospecting for cytotoxic and antiprotozoal 4-aryl-4<i>H</i>-chromenes and 10-aryldihydropyrano[2,3-<i>f</i>]chromenes
  作者：Erlon F. Martin、Armelle T. Mbaveng、Milene H. de Moraes、Victor Kuete、Maique W. Biavatti、Mario Steindel、Thomas Efferth、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1002/ardp.201800100

  日期：2018.10

  Different studies reported that genetic predisposition or metabolic dysfunction are the risk factors for cancer. Infectious parasitic diseases were listed among factors that predispose to cancer. Because of the resemblance between the life cycle of cancer cells and some parasites, this study aimed to prepare pyran derivatives with cytotoxic and antiprotozoal potencies. Therefore, 7 chromenes, 10 pyranocoumarins

  不同的研究报告称，遗传易感性或代谢功能障碍是癌症的危险因素。传染性寄生虫病被列为易患癌症的因素之一。由于癌细胞和某些寄生虫的生命周期相似，本研究旨在制备具有细胞毒性和抗原生动物效力的吡喃衍生物。因此，通过多试剂一锅反应获得了 7 个色烯、10 个吡喃香豆素和一个意想不到的中间体。评估了这些化合物对敏感和抗性白血病癌细胞系以及两种原生动物寄生虫（即克氏锥虫和亚马逊利什曼原虫无鞭毛体）的细胞毒性。两种合成产品（12 和 15）获得了有希望的细胞毒性（IC50 值小于 1 µM）。化合物 12 在 G0/G1 期诱导 CCRF-CEM 白血病细胞凋亡和细胞周期停滞，而化合物 15 和多柔比星在 S 期和 G2/M 期诱导细胞凋亡和停滞。其中 10 种产品显示出杀锥虫活性，而其中只有 5 种对 L. amazonensis 具有微弱活性。获得的三个吡喃同时显示出显着的细胞毒性和抗锥虫活性。尽管如此
• Alternative two-step route to khellactone analogues using silica tungstic acid and sodium hydrogen phosphate
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Khalil Eskandari

  DOI：10.2478/s11696-013-0411-z

  日期：2013.1.1

  A series of coumarins was synthesised via the silica tungstic acid-catalysed Pechmann reaction; some of these were employed for known three-component reactions with aromatic aldehydes and malononitrile in the presence of sodium hydrogen phosphate (Na2HPO4) as a basic catalyst, affording a variety of potentially anti-HIV active khellactone analogues.

  一系列香豆素通过硅钨酸催化的Pechmann反应合成；其中一些用于已知的三组分反应，与芳香醛和马来酸二腈在存在磷酸氢钠（Na2HPO4）作为碱性催化剂的情况下，生成各种潜在的抗HIV活性的赤花内酯类似物。
• Nano-Fe₃O₄@SiO₂-supported boron sulfonic acid as a novel magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano coumarins
  作者：Mahnaz Farahi、Bahador Karami、Raziyeh Keshavarz、Foroogh Khosravian

  DOI：10.1039/c7ra08253c

  日期：——

  magnetically heterogeneous catalyst based on the immobilization of boron sulfonic acid onto Fe3O4@SiO2 nanoparticles (Fe3O4@SiO2–BSA) is reported. Fe3O4@SiO2–BSA was characterized via FT-IR, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), and vibrating sample magnetometer (VSM) analysis. The performance ability of this catalyst including

  在这项研究中，报道了一种基于硼磺酸固定在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 -BSA）上的新型磁性非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SiO 2 –BSA通过FT-IR，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDS）和振动样品磁力计（VSM）分析。在无溶剂条件下以高收率评估了该催化剂包括酸位点的性能，以合成吡喃香豆素。催化剂的热稳定性及其易于被磁场分离，使该催化剂成为良好的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。
• Ionic-liquid-catalyzed green synthesis of coumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60654-8

  日期：2013.9

  Bronsted acidic ionic liquids, namely 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium dihydrogen phosphate, (4-sulfobutyl)tris(4-sulfophenyl)phosphonium hydrogen sulfate, and triphenyl(propy1-3-sulfonyl)phosphonium toluenesulfonate, catalyzed efficient Pechmann condensation of phloroglucinol with beta-keto ethyl/methyl esters. 5,7-Dihydroxy-4-methylcoumarin and 5,7-dihydroxy-4-phenylcoumarin were prepared in good to excellent yields under mild, ambient, and solvent-free conditions. Pyrano[2,3-h] coumarins were then prepared by one-pot three-component reactions of 5,7-dihydroxy-4-subsituted coumarin, malononitrile, and aldehydes in the presence of catalytic amounts of Bronsted basic ionic liquids, namely 2-hydroxyethylammonium formate, 3-hydroxypropanaminium acetate, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide, pyrrolidinium formate, and pyrrolidinium acetate, under thermal solvent-free conditions. The catalysts are environmentally benign and can be easily prepared, stored, and recovered without significant loss of activity. (C) 2013, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.