3-(5-trimethylsilanylthiophen-2-yl)-pyridine | 1273574-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-trimethylsilanylthiophen-2-yl)-pyridine
• 英文别名: Trimethyl-(5-pyridin-3-ylthiophen-2-yl)silane；trimethyl-(5-pyridin-3-ylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 1273574-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NSSi
• 分子量: 233.409
• InChiKey: IRMAYFVJCQGUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-(三甲基硅基)噻吩 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到3-(5-trimethylsilanylthiophen-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups

  摘要：

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c0cc04302h

文献信息

• Dual Electrophilic Trapping-Negishi Coupling with Dilithiothiophenes in a Three-Component, One-Pot Process
  作者：Thomas Müller、Christian Muschelknautz、Catherine Dostert

  DOI：10.1055/s-0029-1219203

  日期：2010.2

  Based upon a twofold bromine-lithium exchange with 2,5-dibromo thiophene and sequential trapping of the dilithio intermediate, organo zinc halides were generated in situ and subsequently transformed by Negishi cross-coupling to unsymmetrically substituted thiophenes in a one-pot fashion. Application of this novel sequence to diiodo(hetero)arenes quickly furnishes highly interesting building blocks for materials science applications.

  通过与 2,5-二溴噻吩进行两重溴-锂交换，并依次捕获二硫中间体，在原位生成了有机卤化锌，随后通过内吉西交叉偶联以一锅方式转化为不对称取代的噻吩。将这种新型序列应用于二碘（杂）烷，可迅速为材料科学应用提供非常有趣的构建模块。
• Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0cc04302h

  日期：——

  The palladium catalysed 5-arylation of 2-(trimethylsilyl)thiophene with aryl bromides via C–H bond functionalisation allows the synthesis of arylated silylthiophenes in only one step.

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。