tetradeca-1,13-diyne | 38628-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: tetradeca-1,13-diyne
• 英文别名: tetradeca-1, 13-diyne；1,13-Tetradecadiyne；teradeca-1,13-diyne；1,13-tetradecadiyn；Tetradeca-1,13-diin；Tetradecadiin-(1.13)
• CAS: 38628-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: ZAXCQRPZBARWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-160 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradeca-1,13-diyne 在 indium(I) bromide 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到十四烷-2,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  Indium(I) Bromide-Mediated Regioselective Markovnikov Hydroselenation, Diselenation and Hydration of Terminal Alkynes with Diphenyldiselenide in Aqueous Media

  摘要：

  由碘化铟(I)和双苯二硒醚制得的硒代硫酸铟(III)，根据实验条件的不同，可分别促进末端炔烃的Markkovnikov型硒氢化反应、二硒化反应或水合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921931
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二碘癸烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 tetradeca-1,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物的分子内环己二烯酮环化：合成泛素的模型研究。

  摘要：

  铬卡宾配合物的分子内环己二烯酮环化已作为一种方法提供了普遍使用的天然产物Phomactin系列的方法。卡宾配合物的立体化学的重要性和连接卡宾配合物和炔烃的系链中碳的数目进行了探讨。另外，检查了1，4-不对称诱导的程度。

  DOI：

  10.1021/ol070904q

文献信息

• Layered Compounds. V. Synthesis and Properties of [<i>m</i>.<i>n</i>]Paracyclophadiynes
  作者：Takahiro Matsuoka、Taichi Negi、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.1825

  日期：1972.6

  A series of bisethynyl compounds, IX and XII, were prepared by a modified ethynylation using N-methyl-2-pyrrolidone in good yields. Intramolecular oxidative coupling of the bisethynyl compounds has been achieved with high-dilution technique to give relatively good yields of highly strained or strainless [m.n]paracyclophadiynes I and cyclic diacetylenes XIII. From the comparison of the electronic spectra of these diacetylenic compounds, it is concluded that abnormal spectra of Ic and Id are attributed to the transannular π-electronic interaction between benzene nucleus and diacetylenic unit rather than the ring strain in the molecules. In addition, a marked down-field shift of aromatic protons in Ic compared with the other paracyclophadiynes is explained in terms of the transannular shielding effect of diacetylenic linkage.

  一系列双乙炔基化合物IX和XII通过改良的乙炔化反应，使用N-甲基-2-吡咯烷酮，以良好的产率制备得到。采用高度稀释技术实现了双乙炔基化合物的分子内氧化偶联反应，得到了高张力或无张力的[m.n]型聚环对二炔I和环状二乙炔XIII，产率相对较好。通过比较这些二乙炔化合物的电子光谱，得出结论：Ic和Id的异常光谱归因于苯环核与二乙炔单元之间的跨环π电子相互作用，而不是分子内的环张力。此外，与其他聚环对二炔相比，Ic中芳香质子的明显低场位移，可以用二乙炔连接的跨环屏蔽效应来解释。
• Synthesis of [<i>m.n</i>]Cyclophanes: Regiochemistry Transfer from Vinyl Halides to Cyclophanes via Fischer Carbene Complexes
  作者：Huan Wang、Alexander V. Predeus、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201204434

  日期：2013.6.17

  and para bridges. The connectivity patterns of the bridges in the cyclophanes can be controlled by regioselectivity transfer from the bis‐vinyl carbene complexes in which the substitution pattern of the vinyl groups in the carbene complexes dictate the connectivity pattern in the [m.n]cyclophanes. This synthesis of [n.n]cyclophanes is quite flexible with regard to ring size and can be used with tether

  铬与α，ω-二炔的双碳烯络合物的双苯并双环生成[ mn ]个环烷，其中所有三个环都在一个反应​​中生成。此三重环过程是非常灵活的，允许对称[建设NN ]环芳和不对称[ MN ]环芳以及在其中两个苯环是两种异构体的元桥联或两者对同时包含桥连的，并且异构体间位和对位桥梁。可以通过双乙烯基卡宾配合物的区域选择性转移来控制环烷中桥的连接方式，其中卡宾配合物中乙烯基的取代方式决定了[ mn ]环烷中的连接方式。[ nn ]环环烷烃的这种合成就环的大小而言非常灵活，可以在n = 2到n = 16的链长范围内使用，因此可以用于最多40个成员环的环大小。从碳烯配合物的[给区域选择性转移的唯一限制MN ]环芳中的合成被发现对位，对位带有四个碳束缚的环芳烃，其保真度损失发生于意外形成的间位，对环芳烃的形成。
• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑
• Unexpected Regiochemistry in the Benzannulation Reaction of Fischer Carbene Complexes in the Synthesis of Cyclophanes
  作者：Huan Wang、William D. Wulff、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja0020106

  日期：2000.10.1

  complex 6 would undergo an intramolecular benzannulation with incorporation of the tethered terminal alkyne to givem-cyclophane8b in 58% yield.4,5 This method gives synthetically useful yields of m-cyclophanes and has been examined for tether lengths up to 17 methylenes with no dropoff in yield (60% yield forn ) 17). Them-cyclophane8b was expected from this reaction on the basis of the regiochemistry observed

  Fischer 卡宾配合物与炔烃的苯环化反应是构建取代苯酚的最通用方法之一。1 之前观察到的两种可能的区域化学结果在 4-甲氧基苯酚 2a 和 2b 中进行了说明，它们在炔烃的结合方向上有所不同。炔烃结合的区域化学通常由炔烃 2,3 的两个取代基之间的空间差异控制，并且最大的取代基优先引入与苯酚官能团相邻，如 2a 所示。整个过程的断开显示在 3 中三个亚基的组装中。我们在这里报告了苯酚 4 的观察结果，该反应的新区域异构体是出乎意料的，因为它的形成需要破坏卡宾 - 碳和复合物中含碳取代基 R 1 之间的碳 - 碳键。苯酚4形成过程中的整体组装如图5所示，其中起始卡宾配合物的乙烯基以与正常苯酚2a和2b相反的方式结合。我们最近报道，β-系链乙烯基铬卡宾配合物6将经历一种分子内苯并环化，将连接的末端炔烃以 58% 的产率加入到环芳烃 8b 中。4,5 这种方法可提供间环芳烃的合成有用产率，并且已经检查了长达
• Cyclic Diynes by Alkyne Metathesis
  作者：Rolf Gleiter、Björn Hellbach、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2003-42421

  日期：——

  termini (lla-i) is described. The methylene groups between the alkyne units vary between n = 12 (a) and n = 4 (i). Ring closing metathesis with Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OHyielded the monocyclic alkyne 12a with 11a as starting material, whereas 11b-g yielded the cyclic diynes 13b-g. Detailed structural parameters were obtained for 13b and 13c by X-ray crystallography.

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。