5-Bromvaleriansaeure-pentamethylenamid | 145283-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Bromvaleriansaeure-pentamethylenamid
• 英文别名: 1-(5-bromo-pentanoyl)-piperidine；5-Bromo-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 145283-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO
• 分子量: 248.163
• InChiKey: YJLXUBMBBRYMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromvaleriansaeure-pentamethylenamid 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 、 水 、 C₅₁H₆₂BN₃Si 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 C₁₅H₂₅N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  氮原子中心位置β处铱的无偏亚甲基C（sp3）-H键的区域和对映选择性硼化

  摘要：

  本文报道的是吡唑导向的铱催化的对位氮原子中心的无偏亚甲基CH键的对映选择性硼化。手性双齿硼基配体，铱前体和吡唑导向基团的结合是观察到的高区域选择性和对映选择性的原因。该方法耐受大量官能团，以提供具有良好至优异对映选择性的相应C（sp 3）-H功能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202016009
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-溴戊酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Bromvaleriansaeure-pentamethylenamid
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles

  摘要：

  Imidazole衍生物的化学式如下： 其中R¹代表可选择取代的苯基，R²代表可选择取代的烷基，其上带有羟基，X¹代表键，氧，-S(0)n-，-CH₂0-或- CH₂N(R⁶)-，其中n为0，1或2，R⁶代表氢，烷基，酰基烷基磺酰基或，-C(X³)NR⁷R⁸，其中X³代表氧或硫，R⁷和R⁸代表氢，烷基，或可选择取代的苯基，m为零或1至8，X²代表键，氧，-S(0)p-，其中p为0，1或2，或一个基团-C(0)NR⁴-，-C(S)NR⁴-，-OC(0)NR⁴-，-OC(S)NR⁴-，-NR⁴C(0)-或-NR⁴C(S)-，其中R⁴代表氢或烷基，R³代表可选择取代的杂环烷基，或环烷基或，除非X¹和X²是直接键，R³代表可选择取代的苯基，或R³代表氨基，烷基氨基，苄基氨基，苄(烷基)氨基，二烷基氨基，氨基烷基，烷基氨基烷基，苄基氨基烷基，苄(烷基)氨基烷基或二烷基氨基烷基，或一个环状亚胺基团，及其盐具有有用的药理学性质。

  公开号：

  EP0506437A1

文献信息

• Ketamine esters and amides as short-acting anaesthetics: Structure-activity relationships for the side-chain
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.010

  日期：2019.4

  N-Aliphatic ester analogues of the non-opioid ketamine (1) retain effective anaesthetic/analgesic properties while minimising ketamine's psychomimetic side-effects. We show that the anaesthetic/analgesic properties of these ester analogues depend critically on the length (from 2 to 4 carbons), polarity and steric cross-section of the aliphatic linker chain. More stable amide and ethylsulfone analogues generally

  非阿片类氯胺酮的N-脂族酯类似物（1）保留了有效的麻醉/镇痛特性，同时最大程度地降低了氯胺酮的拟精神病副作用。我们表明，这些酯类似物的麻醉/镇痛特性主要取决于脂肪族连接链的长度（2至4个碳），极性和空间截面。较稳定的酰胺和乙砜类似物通常显示较弱的麻醉/镇痛活性。化合物的麻醉/镇痛特性与其对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的结合亲和力之间没有相关性。
• [EN] IMIDAZOLES
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1992017470A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Imidazole derivatives of formula (I), wherein R1 represents optionally substituted phenyl, R2 represents alkyl optionally substituted by hydroxy, X1 represents a bond, oxygen, -S(O)n-, -CH2O- or - CH2N(R6)-, wherein n is 0, 1 or 2 and R6 represents hydrogen, alkyl, acyl alkylsulphonyl or, -C(X3)NR7R8, wherein X3 represents oxygen or sulphur and R7 and R8 represent hydrogen, alkyl, or optionally substituted phenyl, m is zero or 1 to 8, X2 represents a bond, oxygen, -S(O)p-wherein p is 0, 1 or 2, or a group -C(O)NR4-, -C(S)NR4-, -OC(O)NR4-, -OC(S)NR4-, -NR4C(O)- or -NR4C(S)-, wherein R4 represents hydrogen or alkyl and R3 represents optionally substituted heterocyclyl, or cycloalkyl or, except when X1 and X2 are direct bonds, R3 represents optionally substituted phenyl, or R3 represents amino, alkylamino, benzylamino, benzyl(alkyl)amino, dialkylamino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, benzylaminoalkyl, benzyl(alkyl)aminoalkyl or dialkylaminoalkyl, or a cyclic imino group, and salts thereof possess useful pharmacological properties.(FR) On décrit des dérivés de formule (I), dans laquelle R1 représente phényle éventuellement substitué, R2 représente alkyle éventuellement substitué par hydroxy, X1 représente une liaison, oxygène, -S(O)n-, -CH2O- ou -CH2N(R6)-, où n est 0, 1 ou 2 et R6 représente hydrogène, alkyle, acyle, alkylsulphonyle ou -C(X3)NR7R8, où X3 représente oxygène ou soufre et R7 et R8 représentent hydrogène, alkyle ou phényle éventuellement substitué, m est zéro ou 1 à 8, X2 représente une liaison, oxygène, -S(O)p-, où p est 0, 1 ou 2, ou un groupe -C(O)NR4-, -C(S)NR4-, -OC(O)NR4-, -OC(S)NR4-, -NR4C(O)-, ou -NR4C(S)-, où R4 représente hydrogène ou alkyle et R3 représente hétérocyclyle éventuellement substitué, ou cylcloalkyle ou, sauf lorsque X1 et X2 sont des liaisons directes, R3 représente phényle éventuellement substitué, ou R3 représente amino, alkylamino, benzylamino, benzyl(alkyl)amino, dialkylamino, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, benzylaminoalkyle, benzyl(alkyl)aminoalkyle ou dialkylaminoalkyle, ou un groupe imino cyclique, et leurs sels. Lesdits composés présentent des propriétés pharmacologiques utiles.
• Imidazoles
  申请人：RHONE POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0506437A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  Imidazole derivatives of the formula: wherein R¹ represents optionally substituted phenyl, R² represents alkyl optionally substituted by hydroxy, X¹ represents a bond, oxygen, -S(0)n-, -CH₂0- or - CH₂N(R⁶)-, wherein n is 0, 1 or 2 and R⁶ represents hydrogen, alkyl, acyl alkylsulphonyl or, -C(X³)NR⁷R⁸, wherein X³ represents oxygen or sulphur and R⁷ and R⁸ represent hydrogen, alkyl, or optionally substituted phenyl, m is zero or 1 to 8, X² represents a bond, oxygen, -S(0)p- wherein p is 0, 1 or 2, or a group -C(0)NR⁴-, -C(S)NR⁴-, -OC(0)NR⁴-, -OC(S)NR⁴-, -NR⁴C(0)- or -NR⁴C(S)-, wherein R⁴ represents hydrogen or alkyl and R³ represents optionally substituted heterocyclyl, or cycloalkyl or, except when X¹ and X² are direct bonds, R³ represents optionally substituted phenyl, or R³ represents amino, alkylamino, benzylamino, benzyl(alkyl)amino, dialkylamino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, benzylaminoalkyl, benzyl(alkyl)aminoalkyl or dialkylaminoalkyl, or a cyclic imino group, and salts thereof possess useful pharmacological properties.

  Imidazole衍生物的化学式如下： 其中R¹代表可选择取代的苯基，R²代表可选择取代的烷基，其上带有羟基，X¹代表键，氧，-S(0)n-，-CH₂0-或- CH₂N(R⁶)-，其中n为0，1或2，R⁶代表氢，烷基，酰基烷基磺酰基或，-C(X³)NR⁷R⁸，其中X³代表氧或硫，R⁷和R⁸代表氢，烷基，或可选择取代的苯基，m为零或1至8，X²代表键，氧，-S(0)p-，其中p为0，1或2，或一个基团-C(0)NR⁴-，-C(S)NR⁴-，-OC(0)NR⁴-，-OC(S)NR⁴-，-NR⁴C(0)-或-NR⁴C(S)-，其中R⁴代表氢或烷基，R³代表可选择取代的杂环烷基，或环烷基或，除非X¹和X²是直接键，R³代表可选择取代的苯基，或R³代表氨基，烷基氨基，苄基氨基，苄(烷基)氨基，二烷基氨基，氨基烷基，烷基氨基烷基，苄基氨基烷基，苄(烷基)氨基烷基或二烷基氨基烷基，或一个环状亚胺基团，及其盐具有有用的药理学性质。
• Iridium‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Borylation of Unbiased Methylene C(sp ³ )−H Bonds at the Position β to a Nitrogen Center
  作者：Rongrong Du、Luhua Liu、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202016009

  日期：2021.3.8

  pyrazole‐directed iridium‐catalyzed enantioselective borylation of unbiased methylene C−H bonds at the position β to a nitrogen center. The combination of a chiral bidentate boryl ligand, iridium precursor, and pyrazole directing group was responsible for the high regio‐ and enantioselectivity observed. The method tolerated a vast array of functional groups to afford the corresponding C(sp3)−H functionalization

  本文报道的是吡唑导向的铱催化的对位氮原子中心的无偏亚甲基CH键的对映选择性硼化。手性双齿硼基配体，铱前体和吡唑导向基团的结合是观察到的高区域选择性和对映选择性的原因。该方法耐受大量官能团，以提供具有良好至优异对映选择性的相应C（sp 3）-H功能化产物。