(E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-cyanoacrylamide | 97006-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(5-bromo-2-thienyl)-2-cyanoacrylamide；(E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 97006-49-0
• 化学式: C₈H₅BrN₂OS
• 分子量: 257.111
• InChiKey: QKJHCHZYOGNDGZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-cyanoacrylamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-2-cyano-3-(5-morpholin-4-yl-2-thienyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Arylcyanoacrylamides as inhibitors of the Dengue and West Nile virus proteases

  摘要：

  The 3-aryl-2-cyanoacrylamide scaffold was designed as core pharmacophore for inhibitors of the Dengue and West Nile virus serine proteases (NS2B-NS3). A total of 86 analogs was prepared to study the structure-activity relationships in detail. Thereby, it turned out that the electron density of the aryl moiety and the central double bond have a crucial influence on the activity of the compounds, whereas the influence of substituents of the amide residue is less relevant. The para-hydroxy substituted analog was found to be the most potent inhibitor in this series with a K(i)-value of 35.7 mu M at the Dengue and 44.6 mu M at the West Nile virus protease. The aprotinin competition assay demonstrates a direct interaction of the inhibitor molecule with active centre of the Dengue virus protease. The target selectivity was studied in a counterscreen with thrombin and found to be 2.8:1 in favor of DEN protease and 2.3:1 in favor of WNV protease, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.061
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₄BrNOS 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。