(7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetamido]-3-[3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)pyrid-4-ylthio]-3-cephem-4-carboxylate diphenylmethyl ester | 189449-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetamido]-3-[3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)pyrid-4-ylthio]-3-cephem-4-carboxylate diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-5-chloro-1,3-thiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetyl]amino]-3-[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylsulfanylmethyl]pyridin-4-yl]sulfanyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 189449-58-9
• 化学式: C₅₇H₅₂ClN₇O₇S₄
• 分子量: 1110.8
• InChiKey: FVOZZCJEMSXEED-DWNIFQPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetamido]-3-[3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)pyrid-4-ylthio]-3-cephem-4-carboxylate diphenylmethyl ester 在 三氟乙酸 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 RWJ-54428
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetamido]-3-[3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)pyrid-4-ylthio]-3-cephem-4-carboxylate diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272