5-(bromomethyl)thiophene-2-carbaldehyde | 273731-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Bromomethylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 273731-81-0
• 化学式: C₆H₅BrOS
• 分子量: 205.075
• InChiKey: GJSJNCNHQQTXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.707±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((5-(2-(diphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl)thiophene-2-yl)-methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑基彩色可调多杂环小有机荧光团作为多功能分子材料的计算设计，合成及结构性能评价

  摘要：

  探索建立在新型核上的发光有机材料的化学空间非常重要，因为它有潜力扩大先进功能材料的应用范围。具有治疗特性的小型有机荧光团可有助于治疗诊断。我们结合了计算和经典合成化学策略，对作为颜色可调荧光团核心的5-（杂-2-基）-1,3-噻唑进行了合理设计。借助DFT和TD-DFT，我们证明了多杂环系统建立在噻唑-het核上，在噻唑上具有三个固有的可调位点（C2，C4和C5），能够容纳一堆取代基多功能分子材料的平台。这种从头设计提供了前所未有的自由，可以通过改变供体-受体片段来控制强度和电荷转移方向。使用简单的[4 +1]合成方法，使用市售试剂可构建基于噻唑-噻吩/呋喃核的30人荧光团库。结构-光物理性质研究表明，在不同溶剂中斯托克斯频移大，正溶剂溶变色，酸致变色和颜色可调性良好，并已通过计算得到合理化。体外研究表明图1a对HL-60细胞系具有活性，表明扩展了治疗学核心的可能性。计算出的空穴重组能的较

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02978
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-thiopyran-3,4,5-triyl triacetate 在 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 生成 5-(bromomethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-半乳糖衍生物的酸催化转化

  摘要：

  摘要5-巯基-d-半乳糖的呋喃糖苷和吡喃糖苷衍生物在甲醇分解和其他酸催化的溶剂分解反应中经历了多种转化。在获得的几种新产物中，有1,5-脱水-6-O-甲基-5-硫代-α-d-半乳糖呋喃糖，甲基6-氯-6-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃半乳糖苷，1,6。 -脱水-5-O-甲基-6-硫代-β-1-铝呋喃糖和2-甲酰基-5-（甲氧基甲基）噻吩。硫原子在β-碳原子反应中的容易的，邻近基团的参与被认为是这些转化的起点，这些转化显着地将硫代醛糖与其氧类似物区分开来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85561-5

文献信息

• Synthesis of various cyclopropyl methyl bromide and its derivatives from ketones and/or aldehydes and some β-dicarbonyl compounds in the presence of BrCN and Et3N
  作者：Saeed Gholizadeh、Kazem D. Safa、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-019-01600-x

  日期：2019.6

  aldehydes with ethyl cyanoacetate or malononitrile and cyanogen bromide (BrCN) in the presence of Et3N to give products in excellent yields within about 3 s. All structures were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectroscopy techniques. The reaction mechanism was discussed.

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。
• Discovery of full color emissive thiazole fluorophores in solution and solid states: The core is central and regulating torsional barrier does the trick!
  作者：Rakesh Radhakrishnan、Bhavya Bini Sinu、Vishnu Anilkumar、K.G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108560

  日期：2020.10

  core with solid and solution state emissions were designed. Stable conformers were predicted computationally and C4 substituent on the 1,3-thiazole ring emerged crucial as multifunctional stacking modulator in the multidirectional charge transfer donor-acceptor systems. Seven novel molecules were synthesized, and their emissions with very good quantum yield both in solution and solid states were reported

  设计了稀有的5-（杂-2-基）-1,3-噻唑核的全色可调分子，具有固态和溶液态发射。通过计算可以预测到稳定的构象异构体，并且1,3-噻唑环上的C4取代基在多方向电荷转移供体-受体系统中作为多功能堆叠调节剂显得至关重要。合成了七个新颖的分子，据报道它们在溶液和固态中均具有非常好的量子产率的发射以及非常罕见的全色双发射（溶液：469–672 nm，固体：466–614 nm）。这些全色双态发射（FCDSE）分子也显示出溶剂变色现象和较大的斯托克斯位移（溶液：78–210 nm，固体：90–106 nm）。此外，使用TDDFT-PBE0 / 6-31G（d，p）通过使用Poisson Boltzmann溶剂化模型考虑溶剂效应，可以很好地再现实验结果。该同源系列中吸收-发射趋势的准确预测有望指导定制发射荧光团的设计，而简便的合成途径可为所需的技术应用提供多种化合物。
• PHENYL-OXAZOLYL DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND RELATED APPLICATION OF THE PHENYL-OXAZOLYL DERIVATIVES AS AN IMPDH INHIBITOR
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20150031686A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Disclosed are phenyl-oxazolyl derivatives having a general formula (I), a preparation method thereof, and an application of the phenyl-oxazolyl derivatives as an inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitor.

  揭示了具有一般式（I）的苯基-噁唑基衍生物，其制备方法以及将苯基-噁唑基衍生物作为肌醇单磷酸脱氢酶（IMPDH）抑制剂的应用。
• CINNAMOYL COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1857455A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula(I) below: and an inert carrier.

  揭示了一种包含下面式(I)所代表的肉桂酰化合物和惰性载体的细胞外基质基因转录抑制剂组合物或类似物。
• Anti-cancer phosphonate analogs
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20060079478A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物，含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。