triisobutylsilylacetylene | 1167987-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisobutylsilylacetylene
• 英文别名: ethynyltriisobutylsilane；Tri-isobutylsilylacetylene；ethynyl-tris(2-methylpropyl)silane
• CAS: 1167987-16-7
• 化学式: C₁₄H₂₈Si
• 分子量: 224.462
• InChiKey: XGAGEDLTBPRSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisobutylsilylacetylene 在 正丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单分散N掺杂石墨烯纳米带的长度达到7.7纳米

  摘要：

  石墨烯纳米带的特性高度依赖于结构变量，例如宽度，长度，边缘结构和杂原子掺杂。因此，对所有这些变量而言，原子精度对于确定其基本属性和探索其潜在应用是必不可少的。提出了一种迭代方法，该方法将精心设计的小分子构建基组装为具有不同长度的单分散N掺杂石墨烯纳米带。为了展示这种方法，介绍了一系列由10个，20个和30个共轭线性稠合环（分别为2.9、5.3和7.7 nm）组成的纳米带的合成和表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201710467
• 作为产物：
  描述：

  三异丁基氯硅烷 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 triisobutylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  含晕苯的 N-杂芳烃：连续 13 个环

  摘要：

  我们描述了三种新型大 N-杂芳烃的模块化合成，其中包含 9、11 和 13 个环。这种模块化系统的特点是将氮杂并苯单元融合到冠烯核上。我们评估了目标的光学和电子特性以及固态包装。13 环 N-杂芳烃的电子特性允许制造概念验证薄膜晶体管。多晶薄膜的电子迁移率高达 8 × 10(-4) cm/(V s)。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12642

文献信息

• A Modular Synthetic Approach to Conjugated Pentacene Di-, Tri-, and Tetramers
  作者：Dan Lehnherr、Adrian H. Murray、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.201000555

  日期：2010.8.16

  band gap: π‐conjugated pentacene di‐, tri‐, and tetramers can be synthesized by using a versatile building block in Hay homocoupling as well as Cadiot–Chodkiewicz cross‐coupling reactions. This modular approach allows the evaluation of solubility, stability, and the HOMO–LUMO gap as a function of compound length. Long‐range three‐dimensional π overlap occurs in the iBu3Si‐substituted pentacene dimer (see

  注意带隙：可以通过在Hay均偶联以及Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中使用通用构件来合成π共轭并五苯二元，三元和四聚物。这种模块化的方法允许评估溶解度，稳定性和HOMO-LUMO间隙随化合物长度的变化。i Bu 3 Si取代的并五苯二聚体中发生长程三维π重叠（见图；n = 2）。
• Cobalt‐Catalyzed Dehydrogenative C−H Silylation of Alkynylsilanes
  作者：Hanna Stachowiak、Krzysztof Kuciński、Fabian Kallmeier、Rhett Kempe、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/chem.202103629

  日期：2022.1.3

  Multitasking silanes: Cobalt-catalyzed sp C−H silylation by a dehydrogenative coupling between silylacetylenes and hydrosilanes is reported. As a result, a variety of complex organosilicon derivatives was obtained. An inexpensive and easy-to-synthesize catalyst can be used due to the dual role of phenylsilane as substrate and activator.

  多任务硅烷：报道了通过甲硅烷基乙炔和氢硅烷之间的脱氢偶联进行的钴催化 sp C−H 硅烷化。结果，得到了多种复杂的有机硅衍生物。由于苯基硅烷作为底物和活化剂的双重作用，可以使用廉价且易于合成的催化剂。
• Dinaphthobenzo[1,2:4,5]dicyclobutadiene: Antiaromatic and Orthogonally Tunable Electronics and Packing
  作者：Zexin Jin、Ze-Fan Yao、Kayla P. Barker、Jian Pei、Yan Xia

  DOI：10.1002/anie.201812581

  日期：2019.2.11

  Polycyclic conjugated hydrocarbons containing antiaromatic four‐membered cyclobutadienoids (CDB) are of great fundamental and technical interest. However, their challenging synthesis has hampered the exploration and understanding of such systems. Reported herein is a modular and efficient synthesis of novel CBD‐containing acene analogues, dinaphthobenzo[1,2:4,5]dicyclobutadiene (DNBDCs), with orthogonally

  含有抗芳族四元环丁二烯（CDB）的多环共轭烃具有重要的基础和技术意义。然而，它们具有挑战性的综合妨碍了对这种系统的探索和理解。本文报道了新型的含CBD的并苯类似物，二萘并苯并[1,2：4,5]二环丁二烯（DNBDCs）的模块化和有效合成，具有正交可调的电子特性和分子堆积。该设计还具有CBD单元强大的抗芳香性，如不依赖核的化学位移和感应电流密度计算的各向异性以及X射线晶体学所揭示。调整甲硅烷基取代基的大小可产生最有利的三异丁基甲硅烷基-DNBDC的“砖层”堆积，电荷迁移率最高可达0.52 cm 2 V -1  s -1在场效应晶体管中。
• Soluble n-type pentacene derivatives as novel acceptors for organic solar cells
  作者：Yee-Fun Lim、Ying Shu、Sean R. Parkin、John E. Anthony、George G. Malliaras

  DOI：10.1039/b818693f

  日期：——

  6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl) (TIPS)-pentacene has proven to be a promising soluble p-type material for organic thin film transistors as well as for photovoltaics. In this work, we show that adding electron-withdrawing nitrile functional groups to TIPS-pentacene turns it into an n-type material, which can be used as an acceptor for organic solar cells. Several new cyanopentacenes with different trialkylsilyl functional groups have been synthesized. The HOMO–LUMO energy levels can be tuned by varying the number of nitrile groups, while the trialkylsilyl groups control crystal packing and film morphology. Solar cells were fabricated from a blend of poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as the donor and the cyanopentacenes as acceptors, and we found that the acceptors that stack in a 1D “sandwich-herringbone” exhibited the best performance of derivatives in this study. A solar cell fabricated from a blend of P3HT and 2,3-dicyano-6,13-bis-(tricyclopentylsilylethynyl)pentacene (2,3-CN2-TCPS-Pn) exhibited a power conversion efficiency of 0.43% under 100 mW cm−2AM 1.5 illumination.

  6,13-双（三异丙基硅基乙炔基）(TIPS)-五聚烯已经被证明是一种有前景的可溶性p型材料，适用于有机薄膜晶体管和光伏材料。在本研究中，我们展示了通过向TIPS-五聚烯中添加强电子吸引的氰基功能团，可以将其转变为n型材料，进而作为有机太阳能电池的受体。我们合成了几种不同三烷基硅基功能团的新氰基五聚烯。通过改变氰基数量可以调节HOMO-LUMO能级，而三烷基硅基团则控制晶体堆积和薄膜形态。我们用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为供体，与氰基五聚烯混合制成太阳能电池，发现以1D“夹心人字形”堆叠的受体在该研究中表现出最佳性能。由P3HT和2,3-二氰基-6,13-双（三环戊基硅基乙炔基）五聚烯（2,3-CN2-TCPS-Pn）混合制成的太阳能电池在100 mW cm−2 AM 1.5照明下展现出0.43%的光电转换效率。
• Intramolecular Singlet Fission in Oligoacene Heterodimers
  作者：Samuel N. Sanders、Elango Kumarasamy、Andrew B. Pun、Michael L. Steigerwald、Matthew Y. Sfeir、Luis M. Campos

  DOI：10.1002/anie.201510632

  日期：2016.3.1

  We investigate singlet fission (SF) in heterodimers comprising a pentacene unit covalently bonded to another acene as we systematically vary the singlet and triplet pair energies. We find that these energies control the SF process, where dimers undergo SF provided that the resulting triplet pair energy is similar or lower in energy than the singlet state. In these systems the singlet energy is determined

  当我们系统地改变单重态和三重态对能量时，我们研究了异戊二烯中的并五聚体中的单峰裂变（SF），该并五苯单元与另一个并苯共价结合。我们发现，这些能量控制着SF过程，其中二聚体经历SF，条件是所产生的三重态对能量与单重态相似或更低。在这些系统中，单重态能量由较低能量的发色团确定，并且发现SF的速率相对独立于驱动力。但是，这些异二聚体中的三重态对重组遵循能隙定律。调节这些材料的能量的能力提供了研究和设计新的SF材料的关键策略，这是第三代光伏技术的重要过程。