ethyl 3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate | 111861-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 111861-49-5
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₃
• 分子量: 379.843
• InChiKey: ACLWBEWVFYECLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-硝基萘 、 2-萘酚 在 吗啉 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以53%的产率得到ethyl 3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Klokol, G.V.; Sharanina, L.G.; Nesterov, V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 369 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MCM-41@Schiff base-Co(OAc)2 as an efficient catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Shiwei Pan、Puhui Li、Guihua Xu、Jingchang Guo、Libin Ke、Canquan Xie、Zhoucai Zhang、Yonghai Hui

  DOI：10.1007/s11164-019-04038-1

  日期：2020.2

  base-Co(AcO)2, reveals high catalytic performance within the synthesis of pyran derivatives using the multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and 2-naphthol (or cyclohexane-1,3-dione) in water. The reactions afforded the desired products in high yields (up to 97% and 95%). The substantial feature is that the mesoporous-complex catalyst could be easily separated from the reaction mixture by centrifugation

  摘要 非均相有序介孔二氧化硅材料催化剂，MCM-41 @席夫碱-Co（AcO）2揭示了使用醛，丙二腈和2-萘酚（或环己烷-1,3-二酮）的多组分反应在吡喃衍生物的合成中具有较高的催化性能。反应以高收率（高达97％和95％）提供了所需产物。其主要特征在于，通过离心可以容易地将中孔配合物催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少6次，活性产率超过80％。克级实验获得了良好的收率，这表明该催化方法有效且方便地用于杂环合成。此外，使用各种光谱技术对合成的催化剂进行了表征，以获得结构和功能特征。分析结果证实Co-Schiff碱复合物固定在介孔材料MCM-41的表面上。最后，提出了合理的反应机理。
• A simple green protocol for the synthesis of ethyl 3-amino-1-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>] chromene-2-carboxylates in aqueous media
  作者：Siran Qian、Mingjie Li、Jiaming Liu、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751917x15016663252830

  日期：2017.8

  efficient straightforward method has been developed for the synthesis of ethyl 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate derivatives via 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalysed cyclisation of β-naphthol and 3-aryl-2-cyanoacrylates using water as a green solvent. All products precipitated from the reaction mixture and were isolated by simple filtration. No further work-up nor purification was

  已开发出一种环保且高效的直接方法，用于通过 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 合成 3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f] 色烯-2-羧酸乙酯衍生物)-使用水作为绿色溶剂催化 β-萘酚和 3-芳基-2-氰基丙烯酸酯环化。所有产物从反应混合物中沉淀出来并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。通过X射线单晶分析进一步证实了3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f]色烯-2-羧酸乙酯的结构。
• KLOKOL G. V.; SHARANINA L. G.; NESTEROV V. N.; SHKLOVER V. E.; SHARANIN Y+, ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 2, 412-421
  作者：KLOKOL G. V.、 SHARANINA L. G.、 NESTEROV V. N.、 SHKLOVER V. E.、 SHARANIN Y+

  DOI：——

  日期：——
• Klokol, G.V.; Sharanina, L.G.; Nesterov, V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 369 - 377
  作者：Klokol, G.V.、Sharanina, L.G.、Nesterov, V.N.、Shklover, V.E.、Sharanin, Yu.A.、Struchkov, Yu.T.

  DOI：——

  日期：——