N-butyl-N'-cyanoacetylurea | 36981-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-N'-cyanoacetylurea
• 英文别名: N-butyl-N'-(cyanoacetyl)urea；N-(butylcarbamoyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 36981-01-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: UVNKNKHHOYKYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N'-cyanoacetylurea 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 3-ethyl-6-amino-1-butyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Mono- and 1,3-Di-Substituted 6-Aminouracils. Diuretic Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50006a010
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基脲 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-butyl-N'-cyanoacetylurea
  参考文献：
  名称：

  羧酸一锅法合成氰基乙酰脲及其在胍离子液体中环化为6-氨基尿嘧啶

  摘要：

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0810-9

文献信息

• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• Carboxylic acid-catalyzed one-pot synthesis of cyanoacetylureas and their cyclization to 6-aminouracils in guanidine ionic liquid
  作者：Sunil S. Chavan、Rupesh U. Shelke、Mariam S. Degani

  DOI：10.1007/s00706-012-0810-9

  日期：2013.3

  AbstractA novel, one-pot, carboxylic acid-catalyzed synthesis of cyanoacetylureas via in situ generated ureas and their cyclization to 6-aminouracils in the presence of the guanidine-based ionic liquid 1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate [TMG][Lac] is described. The ureas were synthesized from amines and potassium cyanate, which on reaction with cyanoacetic acid in the presence of acetic anhydride

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要
• [EN] XANTHINE DERIVATIVE INHIBITORS OF BET PROTEINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANTHINE INHIBITEURS DE PROTÉINES BET
  申请人：INSERM (INSTITUT NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE)

  公开号：WO2017114843A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  This invention relates to xanthine derivative compounds that are inhibitors of BET bromodomains proteins, the method of preparation thereof and applications thereof.

  本发明涉及一种抑制BET溴结构域蛋白的黄嘌呤衍生物化合物，以及其制备方法和应用。
• Study on Oxazolopyrimidines. VI. Formation of 3-Substituted Xanthines<i>via</i>7(6<i>H</i>)-Iminooxazolopyrimidines
  作者：Yozo Ohtsuka

  DOI：10.1246/bcsj.46.506

  日期：1973.2

  The condensation of several primary amines with 4-cyano-5-dialkoxymethylenaminooxazole gave 6-substituted 5-alkoxy-7(6H)-immooxazolo[5,4-d]pyrimidines. These compounds were converted into 3-substituted xanthines by treatment with aqueous alkali or by heating in formamide. The present reaction was compared with an analogous reaction, formation of 9-substituted hypoxantines via 7-aminooxazolo[5,4-d]pyridimine

  几种伯胺与 4-氰基-5-二烷氧基亚甲基氨基恶唑的缩合得到 6-取代的 5-烷氧基-7(6H)-immooxazolo[5,4-d] 嘧啶。通过用碱水溶液处理或在甲酰胺中加热，这些化合物被转化为3-取代的黄嘌呤。将本反应与类似反应，通过7-氨基恶唑并[5,4-d]吡啶衍生物形成9-取代的次黄嘌呤进行比较，并从取代基对稳定性的影响方面讨论了反应过程的差异。恶唑并嘧啶中间体。
• Xanthine derivative inhibitors of BET proteins
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US11225481B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  This invention relates to xanthine derivative compounds that are inhibitors of BET bromodomains proteins, the method of preparation thereof and applications thereof.

  本发明涉及作为 BET 溴链蛋白抑制剂的黄嘌呤衍生物化合物、其制备方法及其应用。