diethyl (1,1,1-triphenylbut-3-yn-2-yl) phosphate | 1016970-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diethyl (1,1,1-triphenylbut-3-yn-2-yl) phosphate
• 英文别名: Diethyl 1,1,1-triphenylbut-3-yn-2-yl phosphate；diethyl 1,1,1-triphenylbut-3-yn-2-yl phosphate
• CAS: 1016970-28-7
• 化学式: C₂₆H₂₇O₄P
• 分子量: 434.472
• InChiKey: HUQZDXVGALNCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,1,1-triphenylbut-3-yn-2-yl) phosphate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,2-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化的双迁移 - 苄基化级联向萘。

  摘要：

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。

  DOI：

  10.1021/ol800229h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三苯基乙醛 、 氯磷酸二乙酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到diethyl (1,1,1-triphenylbut-3-yn-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  金催化的双迁移 - 苄基化级联向萘。

  摘要：

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。

  DOI：

  10.1021/ol800229h

文献信息

• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。
• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。