9-deutero-9-phenylfluorene | 2913-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-deutero-9-phenylfluorene
• 英文别名: (methanetriyl-d)tribenzene；[Deuterio(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 2913-53-3
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 245.328
• InChiKey: AAAQKTZKLRYKHR-YUIGOLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-deutero-9-phenylfluorene 在 lithium isopropoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Shapiro, I. I.; Ranneva, Yu. I.; Shatenshtein, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2191 - 2195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 2,2,3,3,4,4-Hexadeuterionaphthalen-1-one 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以44.7 mg的产率得到9-deutero-9-phenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  使用 1-四氢萘酮作为新型二氢源的 TfOH 催化转移氢化反应

  摘要：

  使用 1-四氢萘酮作为新型二氢源，开发了一种前所未有的 TfOH 催化转移氢化反应。各种烯烃以及三苯甲基和二苯甲基衍生物已成功用于该转移氢化反应，从而以良好的收率形成了各种所需产物。氘标记实验表明，1-四氢萘酮的α-氢向烯烃提供质子，导致形成碳正离子，随后捕获源自1-四氢萘酮的β-氢的氢化物，从而促进还原反应。这项研究代表了一项重大进展，因为它证明了酮作为无金属条件下还原反应的新型二氢源的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3gc04699k
• 作为试剂：
  描述：

  在 9-deutero-9-phenylfluorene 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bethell, Donald; Hare, Gerard J.; Kearney, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 684 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• Earth-Abundant Metal Catalysis Enabled by Counterion Activation
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03986

  日期：2019.2.15

  strategy has been developed for earth-abundant metal catalysis enabled by counterion dissociation and demonstrated through alkene hydroboration. Commercially available iron and cobalt tetrafluoroborate salts were found to catalyze the hydroboration of aryl and alkyl alkenes with good functional group tolerance (Fe, 12 substrates; Co, 13 substrates) with three structurally distinct ligands. Key to this endogenous

  已开发了一种用于抗衡离子离解的富于地球金属催化作用的预催化剂活化策略，并通过烯烃加氢硼化进行了证明。发现可商购的四氟硼酸铁盐和钴盐催化具有良好官能团耐受性的芳基和烷基烯烃的氢硼化（Fe，12个底物； Co，13个底物），具有三个结构上不同的配体。这种内源活化的关键是抗衡离子解离生成氟化物，该氟化物通过与频哪醇硼烷反应间接活化前催化剂。
• Mangana(<scp>iii</scp>/<scp>iv</scp>)electro-catalyzed C(sp³)–H azidation
  作者：Tjark H. Meyer、Ramesh C. Samanta、Antonio Del Vecchio、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d0sc05924b

  日期：——

  Manganaelectro-catalyzed azidation of otherwise inert C(sp3)–H bonds was accomplished using most user-friendly sodium azide as the nitrogen-source. The operationally simple, resource-economic C–H azidation strategy was characterized by mild reaction conditions, no directing group, traceless electrons as the sole redox-reagent, Earth-abundant manganese as the catalyst, high functional-group compatibility

  使用大多数用户友好的叠氮化钠作为氮源，完成了锰电催化的惰性 C(sp 3 )–H 键的叠氮化。操作简单、资源经济的C-H叠氮化策略具有反应条件温和、无导向基团、无痕电子作为唯一氧化还原试剂、地球丰富的锰作为催化剂、高官能团相容性和高化学选择性等特点。生物活性化合物的后期叠氮化阶段。通过实验、分光光度法和循环伏安法进行的详细机理研究为金属催化脂肪族自由基的形成以及随后在锰（ III / IV ）流形内的叠氮基自由基转移提供了强有力的支持。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkylamines to <i>N</i>-Propargylamines through C–H Activation Promoted by Lewis Acid/Organocopper Catalysis: Application to Late-Stage Functionalization of Bioactive Molecules
  作者：Jessica Z. Chan、Ahmet Yesilcimen、Min Cao、Yuyang Zhang、Bochao Zhang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.0c08599

  日期：2020.9.23

  In the past, such transformations were carried out under oxidative conditions, and the enantioselective variants were confined to tetrahydroisoquinoline derivatives. Here, we disclose a method for union of N-alkylamines and trimethylsilyl alkynes, without the presence of an external oxidant, and promoted through cooperative actions of two Lewis acids, B(C6F5)3 and a Cu-based complex. A variety of propargylamines

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。
• HYDRIDE TRANSFER TO CARBONIUM IONS: I. THE MECHANISM OF THE REDUCTION OF TRIPHENYLMETHYL CARBONIUM ION IN FORMIC ACID
  作者：Ross Stewart

  DOI：10.1139/v57-109

  日期：1957.8.1

  nuclear magnetic resonance spectroscopy to be greater than 99%. Use of this material in the reduction gave a kinetic isotope effect and led to isolation of triphenylmethane which had greater than 97% deuterium in the α-position, thus supporting the idea that a hydride ion was transferred from formate ion to the carbonium ion.The energy and entropy of activation for the rate controlling step have been found

  为了证明可以通过氢化物转移进行还原，研究了甲酸中的三苯甲醇通过碳正离子转化为三苯甲烷。获得了以下机理的动力学和同位素证明： 基于上述机理的速率定律是其中 R = C6H5，这导致积分速率表达式 该方程被发现在各种条件下都符合。 合成无水甲酸由甘油催化分解草酸-d2，收率良好。核磁共振波谱显示氘的浓度大于99%。在还原过程中使用这种材料产生了动力学同位素效应，并导致了三苯甲烷的分离，其在 α 位具有超过 97% 的氘，因此支持了氢阴离子从甲酸根离子转移到碳正离子的想法。已发现速率控制步骤的能量和活化熵为 18.3 kcal。每摩尔和 -...