3,3,3-triphenyl-propene | 3282-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,3,3-triphenyl-propene
• 英文别名: 3,3,3-Triphenyl-propen；(Trimethylphenyl)ethylen；Triphenyl-vinyl-methan；1,1,1-Triphenylpropen；3,3,3-Triphenylpropen；3.3.3-Triphenylpropen；1,1',1''-Prop-1-ene-3,3,3-triyltribenzene；1,1-diphenylprop-2-enylbenzene
• CAS: 3282-07-3
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: AUICGMJCNRKTII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  383.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-triphenyl-propene 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Azido-2.3.3-triphenyl-1-propyljodid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry. LIV. Phenyl migration in pseudohalogen additions to 3,3,3-triphenylpropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a046
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,diphenylmethylbenzene,bromide 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3,3,3-triphenyl-propene
  参考文献：
  名称：

  两个3,3,3-三芳基丙烯和两个2-甲基-3,3,3-三芳基丙烯的合成

  摘要：

  描述了2-甲基-3,3,3-三苯基丙烯和3,3,3-三苯基丙烯的合成，以及各自的对-甲氧基衍生物。显着的特征是吡啶中的磷酰氯易于将两种不受硫酸或磷酸影响的空间位阻叔醇脱水。两种三芳基甲基格氏试剂与环氧乙烷反应的效率；以及使用二甲基亚砜水溶液作为溶剂对两种伯烷基氯进行碱诱导的脱氯化氢反应。

  DOI：

  10.1039/j39670001115

文献信息

• Photolysis of 1,1,1-Triphenyl-2-alkenes and Methyl Triphenylacetate
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1990.1079

  日期：1990.7

  in methanol 1,1,1-triphenyl-2-alkene or methyl triphenylacetate underwent two kinds of α,α-elimination of two phenyl groups and phenyl-alkenyl groups or phenyl-methoxycarbonyl groups to give biphenyl, 1-phenylalkene or methyl benzoate, and two kinds of corresponding carbene intermediates, which inserted into the O–H bond of methanol to afford two kinds of methyl ethers, respectively.

  在甲醇中紫外线照射后，1,1,1-三苯基-2-烯烃或三苯基乙酸甲酯经历了两个苯基和苯基-烯基或苯基-甲氧基羰基的两种α,α-消除，得到联苯、1-苯基烯烃或苯甲酸甲酯和两种相应的卡宾中间体，插入甲醇的 O-H 键，分别得到两种甲基醚。
• Reactions of lead tetra-acetate. Part X. Mechanism of oxidative rearrangement of two 3,3,3-triarylpropenes with lead tetra-acetate and in the Prévost reaction
  作者：R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j29670000604

  日期：——

  The reactions of the olefins Ph2ArC·CHCH2(Ar = Ph and p-anisyl) with lead tetra-acetate and with iodine in the presence of silver acetate have been studied and conclusions have been reached about the mechanisms of oxidation (which, in all cases, is accompanied by rearrangement). In particular, evidence is adduced that a carbonium ion is formed at each of two phases of the reaction with each reagent

  研究了乙酸银存在下烯烃Ph 2 ArC·CH CH 2（Ar = Ph和对-茴香基）与四乙酸铅和碘的反应，并得出了有关氧化机理的结论（ ，在所有情况下都伴随着重新排列）。特别是，有证据表明在与每种试剂的反应的两个阶段的每一个阶段都形成了碳离子。在相同条件下，尽管四烯酸铅可以不被四乙酸铅氧化烯烃Ph 2 ArC·CMe CH 2（Ar = Ph和对-茴香基）。
• Carbonium-ion rearrangements in the addition of bromine to some olefins
  作者：R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j29670000598

  日期：——

  The olefins Ph2ArC·CRCH2(R = H, Me; Ar = Ph, p-C6H4·OMe) have been treated with bromine in various solvents and their rates of reaction in carbon tetrachloride at 25° have been measured. The extent of rearrangement of the group Ar depends on the nature of this group and of R, and on the solvent. The mechanisms of the reactions are discussed.

  烯烃Ph 2 ArC·CR CH 2（R = H，Me; Ar = Ph，p -C 6 H 4 ·OMe）已在各种溶剂中用溴处理，并且它们在25°C的四氯化碳中的反应速率为测量。Ar基团的重排程度取决于该基团和R的性质以及溶剂。讨论了反应机理。
• Cobalt‐Catalyzed Wagner–Meerwein Rearrangements with Concomitant Nucleophilic Hydrofluorination
  作者：Reece H. Hoogesteger、Nicola Murdoch、David B. Cordes、Craig P. Johnston

  DOI：10.1002/anie.202308048

  日期：2023.8.28

  A cobalt-catalyzed reaction has been developed, which proceeds via hydrogen atom transfer and radical-polar crossover steps, to form a phenonium ion under non-acidic conditions. This cationic intermediate can be regioselectively fluorinated by a tetrafluoroborate anion to give 1,2-aryl migrated products. Evaluation of distinctly substituted phenonium ion intermediates demonstrated the constraints for

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。
• Photocatalytic 1,3-dicarboxylation of unactivated alkenes with CO2
  作者：Han-Zhi Xiao、Bo Yu、Si-Shun Yan、Wei Zhang、Xi-Xi Li、Ying Bao、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64468-7

  日期：2023.7

  carboxylation with CO2 is a powerful strategy for the synthesis of functionalized carboxylic acids and their derivatives under mild conditions. However, the dicarboxylation of alkenes with CO2 is still underdeveloped and confined to the formation of only two C–C bonds. Herein, we report the 1,3-dicarboxylation of unactivated alkenes with CO2 via 1,2-aryl migration, which involves the cleavage of one C–C bond

  CO 2光催化羧化是在温和条件下合成官能化羧酸及其衍生物的有力策略。然而，烯烃与CO 2的双羧化反应仍不发达，且仅限于仅形成两个C-C 键。在此，我们报道了未活化的烯烃通过1,2-芳基迁移与CO 2 发生1,3-二羧基化，其中涉及一个C-C键的断裂和三个C-C键的形成。这种可见光光催化方案还具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围以及易于将产物衍生为杂环支架的特点。机理研究表明，原位生成的甲酸盐可以作为CO 2 ˙−的自由基前体，随后的自由基加成、1,2-芳基迁移、单电子还原以及对第二个CO 2的亲核攻击将得到二羧酸。