5.5-Bis(trimethylstannyl)-cyclopentadien | 26613-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 5.5-Bis(trimethylstannyl)-cyclopentadien
• 英文别名: 5,5-bis(trimethystannyl)cyclopentadiene；trimethyl-(3-trimethylstannylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)stannane
• CAS: 26613-79-6
• 化学式: C₁₁H₂₂Sn₂
• 分子量: 391.716
• InChiKey: PKIKTYIAOOJBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  20-22 °C(Press: 0.0008 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5.5-Bis(trimethylstannyl)-cyclopentadien 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二茂铁（Me 3 Ecp）2 Fe（E = C，Si，Ge，Sn，Pb）的合成和多核NMR数据

  摘要：

  取代的环戊二烯阴离子我3的Ecp -与E = C，硅，锗，锡，铅已被从任一单或二取代的环戊二烯，包括制备的迄今未知的（ME 3 Pb）的2 ç 5 ħ 4。代表性实例已通过13 C NMR光谱表征。用氯化铁（II）处理得到二茂铁（Me 3 Ecp）2 Fe，已通过1 H，13 C，29 Si，119 Sn和207 Pb NMR光谱进行了研究。13 C 13使用C耦合和选择性质子去耦来分配13 C和1 H信号。的位移δ（13 C）反映所述取代基我的电子释放或吸电子功率3 E，但同位素移动1 Δ 13 C（我）（13 C（Ĵ））不显示出类似的趋势。有证据表明，δ（119 Sn）和δ（207 Pb）受配位影响。耦合常数的分析表明，1 Ĵ（13 C（1） 13C（2/5）），与E的电负性变化的，因为小的范围（4.5〜5.0赫兹）的1 Ĵ（57 Fe 13 C）仅当E = C替换为E E的效果是明显的=

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80098-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 环戊二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以17.3%的产率得到5.5-Bis(trimethylstannyl)-cyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  Direkte UND indirekte metallierung冯内-dicylopentadien。119 Sn-和13 C-NMR研究人员stannylierter folgeprodukte

  摘要：

  内-二环戊二烯（1）可以通过使用简单的方法以良好的总产率金属化。攻击发生在各种乙烯基上，而不是在烯丙基上，发生在1位，这是通过用Me 3 SnCl捕获碳负离子来证实的。当叔丁基锂/ TMEDA使用时，8位和9甲锡烷基衍生物（3和4）形成的，而过量的正丁基锂/叔丁氧钾导致与我倍加stannylated衍生物的3在位置S组（6），（7）和（8）以及3和4。此外，后者反应产生5，5-双（三甲基锡烷基）环戊二烯（5）。以化学计量的n-BuLi / t-BuOK的形式，3和4的形成比5-8的形成为主。在烯丙基位置去质子化后，由1得到5，然后进行极快的逆Diels-Alder反应，然后进一步去质子化。这遵循两个实验：（1）外-和内-5- trimethylstannyl-内-dicyclopentadiene（11和12，其从合成）1在三个步骤中得到环戊二烯基和当在-78°C下用甲基锂处理时为1；（2）环戊二烯与过量的n-BuLi

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80024-x

文献信息

• Selective Tin−Carbon Bond Cleavage Reactions of Trimethylstannylzirconocene Dichloride with Electrophiles
  作者：Xu Cheng、Carla Slebodnick、Paul A. Deck、Damon R. Billodeaux、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/ic991461s

  日期：2000.10.1

  complex (eta 5-Me3SnC5H4)CpZrCl2 (1), accompanied by variable amounts of (eta 5-ClMe2SnC5H4)CpZrCl2 (2). The complex (1) reacts with BCl3 or with ICl to afford 2 (Sn-CH3 cleavage), but with HCl, Cp2ZrCl2 is obtained instead (Sn-Cp cleavage). Depending on the reaction conditions, treatment of either 1 or 2 with BBr3 affords (eta 5-BrMe2SnC5H4)CpZrBr2 (3) or (eta 5-Br2MeSnC5H4)CpZrBr2 (4). The reaction of

  5,5-双（三甲基锡烷基）环戊二烯与CpZrCl3（Cp = eta 5-C5H5）的反应提供了单锡烷基化的茂金属配合物（eta 5-Me3SnC5H4）CpZrCl2（1），伴随着可变量的（eta 5-ClMe2SnC5H4）CpZrCl2 （2）。配合物（1）与BCl3或与ICl反应得到2（Sn-CH3裂解），但与HCl代替，得到Cp2ZrCl2（Sn-Cp裂解）。根据反应条件，用BBr3处理1或2可得到（η5-BrMe2SnC5H4）CpZrBr2（3）或（η5-Br2MeSnC5H4）CpZrBr2（4）。1与过量的I2反应可得到碘锡烷基化的络合物（η5-IMe2SnC5H4）CpZrCl2（5）。两种配合物（2.2C6H5 和4.THF）在晶体学上进行了表征。加合物4.THF在锡附近具有扭曲的三角双锥几何形状，O-Sn长距离为2.655 A.
• Tetrakis(trimethylstannyl)cyclopentadiene. Improved synthesis, 1H-, 13C- and 119Sn-NMR data and crystal structure
  作者：Norman Lenze、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Peter Jutzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00371-5

  日期：2000.8

  An improved synthesis of tetrakis(trimethylstannyl)cyclopentadiene (1) is reported. H-1-, C-13- and Sn-119-NMR data, including a low temperature Sn-119-NMR spectrum in toluene-d(s), are given. A crystal structure analysis of 1 is presented. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• HARTKE, K.;MORICK, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 12, 4821-4829
  作者：HARTKE, K.、MORICK, W.

  DOI：——

  日期：——
• BLUMEL, J.;KOHLER, F. H., J. ORGANOMET. CHEM., 340,(1988) N 3, 303-315
  作者：BLUMEL, J.、KOHLER, F. H.

  DOI：——

  日期：——