2-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲腈 | 158115-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲腈
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-4-methylpiperidine
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzonitril；2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 158115-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD11037367
• 分子量: 200.283
• InChiKey: QVVFVZZUIIZJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzonitrileMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲腈 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-<2-<<1-<2-(4-methyl-1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 2-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Anastasiou, Despina; Campi, Eva M.; Chaouk, Hassan, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1043 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.1515/znb-1999-1217

  日期：1999.12.1

  Dehydrogenation of the N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]piperidines 1 -5 using Hg(II)-EDTA, generated the quinazolinones 6 -9 . Increasing size of the 4-substituent in the piperidine decreased the oxidation rate and the product yield.

  N-[2-(Hydroxyiminomethyl)phenyl]piperidines 18-22 showed a different behaviour. While 18 with H g(II)-EDTA in water produced the oxime lactam 24 in quantitative yield, the 4- substituted piperidines 19-21 caused not only a lower reaction rate but also an altered product pattern. The double dehydrogenation to lactams was reduced and the cyclic nitrones, formed by two electron withdrawal, became dominant. From the spiro compounds 21 and 22, solely the quinazoline-N-oxides 29 and 30 resulted. The mechanism of the reactions is discussed.

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：Meingassner Josef Gottfried

  公开号：US20090227620A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The use of a steroid sulfatase inhibitor in the preparation of a medicament for the treatment of inflammatory diseases.

  使用类固醇硫酸酯酶抑制剂制备治疗炎症性疾病的药物。
• Combination of a Steroid Sulfatase Inhibitor and an Ascomycin
  申请人：Meingassner Josef Gottfried

  公开号：US20080293758A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A combination of a steroid sulfatase inhibitor and an ascomycin, which combination is useful as a pharmaceutical.

  一种类固醇硫酸酯酶抑制剂和曲霉素的组合物，该组合物可用作药物。
• Acylsulfonamides as inhibitors of steroid sulfatase
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2228364A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  A compound of formula wherein the substituents are as defined in the specification and their use as pharmaceutical, particularly for treatment of disorders mediated by the action of steroid sulfatase.

  式中的化合物 其中的取代基如说明书中所定义，可用作药物，特别是用于治疗由类固醇硫酸酯酶作用介导的疾病。
• Anastasiou Despina, Campi Eva M., Chaouk Hassan, Fallon Gary D., Jackson +, Austral. J. Chem, 47 (1994) N 6, S 1043-1059
  作者：Anastasiou Despina, Campi Eva M., Chaouk Hassan, Fallon Gary D., Jackson +

  DOI：——

  日期：——