7-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 34818-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-7-phenylmethoxychromen-4-one；5,6-dimethoxy-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 34818-66-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GOQCRHNKGXBHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有5,7-二羟基-6-甲氧基或7-羟基-5,6-二甲氧基的天然均异类黄酮的合成。

  摘要：

  通过已知的4-色酮通过三或四个线性步骤合成了含有5,7-二羟基-6-甲氧基或7-羟基-5,6-二甲氧基的天然存在的异黄酮类化合物，例如抗血管生成的异异黄酮，甲骨mas酮。这种简便的合成包括对4-色酮的化学选择性的1,4-还原和对含有C7-苄氧基的3-亚苄基-4-色酮a的选择性脱保护。

  DOI：

  10.3390/molecules21081058
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(苄氧基)-6-羟基-2,3-二甲氧基苯基)乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到7-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有5,7-二羟基-6-甲氧基或7-羟基-5,6-二甲氧基的天然均异类黄酮的合成。

  摘要：

  通过已知的4-色酮通过三或四个线性步骤合成了含有5,7-二羟基-6-甲氧基或7-羟基-5,6-二甲氧基的天然存在的异黄酮类化合物，例如抗血管生成的异异黄酮，甲骨mas酮。这种简便的合成包括对4-色酮的化学选择性的1,4-还原和对含有C7-苄氧基的3-亚苄基-4-色酮a的选择性脱保护。

  DOI：

  10.3390/molecules21081058

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• Design, synthesis and biological evaluation of photoaffinity probes of antiangiogenic homoisoflavonoids
  作者：Bit Lee、Wei Sun、Hyungjun Lee、Halesha Basavarajappa、Rania S. Sulaiman、Kamakshi Sishtla、Xiang Fei、Timothy W. Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.043

  日期：2016.9

  a strong foundation of SAR and creating a novel chemical tool for target identification of homoisoflavonoid-binding proteins, various types of photoaffinity probes were designed and synthesized in which benzophenone and biotin were attached to homoisoflavanonoids using PEG linkers on either the C-3' or C-7 position. Notably, the photoaffinity probes linking on the phenol group of the C-3' position

  天然存在的异黄酮，cremastranone（1）可在体内和体外抑制血管生成。我们开发了一种类似物SH-11037（2），在人的视网膜微血管内皮细胞（HREC）中比cremastranone更有效，并能在动物模型中阻断新血管形成。尽管具有功效，但这些化合物的机理尚不完全清楚。在建立SAR的坚实基础并创建用于识别同异黄酮结合蛋白的靶标的新型化学工具的过程中，设计并合成了各种类型的光亲和探针，其中使用PEG接头在二异黄酮类化合物上将二苯甲酮和生物素连接到同异黄酮类化合物上。 C-3'或C-7位置。值得注意的是，光亲和探针连接在C-3'的酚基上
• Diastereodivergent Synthesis of <i>Syn</i> ‐ and <i>Anti</i> ‐9‐Hydroxyhomoisoflavanone and its Application to the Total Syntheses of (±)‐Homoferrugenone and (±)‐Portulacanone F
  作者：Sanha Lee、Sangil Kwon、Joonseong Hur、Seung‐Yong Seo

  DOI：10.1002/adsc.202200642

  日期：2022.10.18

  The diastereodivergent synthesis of syn- and anti-9-hydroxyhomoisoflavanone from various chromones and carbaldehydes is described. The synthetic approaches involving the reductive aldol reaction or the Morita-Baylis-Hillman reaction followed by syn-selective 1,4-reduction provide both diastereomers of β-hydroxy chroman-4-ones in 51–98% yield with anti (2 : 1–16 : 1 anti/syn) or 22–80% yield with syn

  描述了从各种色酮和甲醛合成顺-和抗-9-羟基高异黄酮的非对映发散合成。涉及还原性羟醛反应或 Morita-Baylis-Hillman 反应以及顺式选择性 1,4-还原的合成方法以 51-98% 的产率提供了β-羟基 chroman-4-ones 的两种非对映异构体和抗(2:1 –16 : 1 anti / syn ) 或 22–80% syn (5 : 1–48 : 1 syn / anti) 非对映选择性。通过第一次全合成阐明了围绕两种 9-羟基高异黄酮、高铁酮和马齿苋 F 立体化学的模糊性。
• Synthesis and Structure Revision of Naturally Occurring Homoisoflavane (+)-Dracaeconolide B
  作者：Sangil Kwon、Sanha Lee、Joonseong Hur、Keebeom Ko、Xiang Fei、Kwang Won Jeong、Kamakshi Sishtla、Anbukkarasi Muniyandi、Munhyung Bae、Timothy W. Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00859

  日期：2023.1.27

  was revised by synthesis of three homoisoflavanes containing a 5,6,7-trioxygenated moiety each and analysis by NMR spectroscopy. The revised structure of dracaeconolide B was proposed as 3-(4-hydroxybenzyl)-7-hydroxy-5,6-dimethoxychromane. Noyori’s Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation was used to synthesize (+)-dracaeconolide B. The absolute configuration of the compound was revised to S

  Dracaeconolide B ( 1 ) 是一种天然存在的高异黄烷，是从Dracaena cochinchinensis的红色树脂中分离出来的。由于已证实龙血树内酯B不含7-羟基-5,8-二甲氧基部分，因此人们努力阐明化合物1的确切结构。通过合成三种均含有 5,6,7-三氧化部分的高异黄烷并通过 NMR 光谱分析，对龙血树内酯 B 的结构进行了修改。龙血树内酯 B 的修订结构被提议为 3-(4-羟基苄基)-7-羟基-5,6-二甲氧基色满。采用Noyori的Ru催化不对称转移氢化合成(+)-龙血树内酯B。根据电子圆二色性计算的结果将化合物的绝对构型修正为S。我们检测了 ( S )- 和 ( R )-龙血树内酯 B 以及合成的 5,6,7- 和 5,7,8-三氧化高异黄烷的抗血管生成活性。这些结果可能有助于相关天然产物的合成，并支持治疗新生血管性眼病的药物发现。
• Synthesis of Natural Homoisoflavonoids Having Either 5,7-Dihydroxy-6-methoxy or 7-Hydroxy-5,6-dimethoxy Groups
  作者：Hyungjun Lee、Yue Yuan、Inmoo Rhee、Timothy Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.3390/molecules21081058

  日期：——

  Naturally occurring homoisoflavonoids containing either 5,7-dihydroxy-6-methoxy or 7-hydroxy-5,6-dimethoxy groups such as the antiangiogenic homoisoflavanone, cremastranone, were synthesized via three or four linear steps from the known 4-chromenone. This facile synthesis includes chemoselective 1,4-reduction of 4-chromenone and selective deprotection of 3-benzylidene-4-chromanone a containing C7-benzyloxy

  通过已知的4-色酮通过三或四个线性步骤合成了含有5,7-二羟基-6-甲氧基或7-羟基-5,6-二甲氧基的天然存在的异黄酮类化合物，例如抗血管生成的异异黄酮，甲骨mas酮。这种简便的合成包括对4-色酮的化学选择性的1,4-还原和对含有C7-苄氧基的3-亚苄基-4-色酮a的选择性脱保护。