2-((dimethylamino)methylene)cycloheptane-1,3-dione | 499206-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methylene)cycloheptane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethylene-cycloheptane-1,3-dione；2-(dimethylaminomethylidene)cycloheptane-1,3-dione
• CAS: 499206-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RCIZREZAMRROJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methylene)cycloheptane-1,3-dione 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6,7,8-四氢环庚并[C]吡唑-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吲唑-4-one支架的分子操作以获得新的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种约 30 kDa 的球状糖蛋白，属于胰凝乳蛋白酶家族，已被公认为几种炎症性疾病的重要靶标，尤其是与呼吸系统相关的炎症性疾病。在这里，我们报告了从我们之前发表的吡唑并环己酮开始使用经典的药物化学方法开发有效的 HNE 抑制剂。通过环己酮环的收缩和扩大，我们分别得到了吡唑并环戊酮和吡唑并环庚酮衍生物。两个核都适合合成有效的 HNE 抑制剂，并且活性保持在纳摩尔范围内。抑制活性强烈依赖于作为 HNE Ser195 附着点的 N-CO 功能的存在。光谱技术、GC-MS、晶体学研究使我们能够明确地将正确的结构分配给在烷基化/酰化反应中获得的异构体对（N1 和 N2）。两种异构体 N1 和 N2 表现出相当的效力。最后，对最活跃的化合物进行分子建模图8e (IC 50  = 26 nM) 表明分子的方向有利于 Michaelis 复合物的形成，并且参数值与其有效的抑制活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133140
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二酮 以 dimethylformamide demethyl acetal 为溶剂， 生成 2-((dimethylamino)methylene)cycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted fused pyrazolecarboxylic acid arylamides and related compounds

  摘要：

  本发明涉及杂环化合物，例如3,4,5,6-四氢-2,3,10-三氮杂苯[ e ]蓝-1-羧酸芳基酰胺，5,7-二氢-6H-吡唑并[3,4-h]喹啉-9-羧酸芳基酰胺，5,7-二氢-6H-吡唑并[3,4-h]喹唑啉-9-羧酸芳基酰胺，2,4,5,6-四氢-1,2,6,7-四氮杂萘-8-羧酸芳基酰胺及相关化合物。这些化合物是高选择性的GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此对于焦虑、抑郁、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量、阿尔茨海默病和增强记忆等方面的治疗是有用的。此外，还提供了包括包装的制药组合物在内的制药组合物。还提供了用于合成吡唑酸芳基酰胺的中间体。本发明的化合物还可用作组织样品中GABAA受体的定位探针。

  公开号：

  US20030216379A1

文献信息

• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Stein Philip D.

  公开号：US20070249583A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds are provided of the following structure are HMG CoA reductase inhibitors and thus are active in inhibiting cholesterol biosynthesis, modulating blood serum lipids, for example, lowering LDL cholesterol and/or increasing HDL cholesterol, and treating hyperlipidemia and dyslipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia and atherosclerosis wherein A is chosen from B is chosen from wherein the variables R 1 to R 7 , m, n, are as defined herein. A method for treating the above diseases employing the above compounds is also provided.

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF GLUCOSE-6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSE-6-PHOSPHATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2021146543A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Provided herein are compounds having the following structural formula, wherein values for the variables are as described herein. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds, as well as methods of using the compounds to inhibit the oxidative pentose phosphate pathway, e.g, to treat cancer, malaria, an autoimmune disease, an inflammatory condition or asthma.

  本文提供具有以下结构式的化合物，其中变量的值如本文所述。还提供了这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制氧化戊糖磷酸途径的方法，例如治疗癌症、疟疾、自身免疫疾病、炎症症状或哮喘。
• An Expedient Synthesis of Regioisomeric Pyrazole-Fused Cycloalkanones
  作者：Lawrence Kennedy

  DOI：10.1055/s-2008-1032086

  日期：——

  Described herein is a novel one-pot procedure for the synthesis of pyrazoles through the in situ generation of a monohydrazone of cyclic 1,3-diones and subsequent cyclization with N, N-dimethylformamide dimethyl acetal. This route provides pyrazoles that have limited accessibility by other methods.

  本文描述了通过原位生成环状 1,3-二酮的单腙和随后与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛环化来合成吡唑的新型一锅法。该途径提供了通过其他方法具有有限可及性的吡唑。
• Tricyclic Thiazolopyrazole Derivatives as Metabotropic Glutamate Receptor 4 Positive Allosteric Modulators
  作者：Sang-Phyo Hong、Kevin G. Liu、Gil Ma、Michael Sabio、Michelle A. Uberti、Maria D. Bacolod、John Peterson、Zack Z. Zou、Albert J. Robichaud、Darío Doller

  DOI：10.1021/jm200290z

  日期：2011.7.28

  There is an increasing amount of evidence to support that activation of the metabotropic glutamate receptor 4 (mGlu4 receptor), either with an orthosteric agonist or a positive allosteric modulator (PAM), provides impactful interventions in diseases such as Parkinson’s disease, anxiety, and pain. mGlu4 PAMs may have several advantages over mGlu4 agonists for a number of reasons. As part of our efforts

  越来越多的证据支持通过正构激动剂或正变构调节剂（PAM）激活代谢型谷氨酸受体4（mGlu4受体），可以对帕金森氏病，焦虑症和疼痛等疾病提供有效的干预措施。 。出于多种原因，mGlu4 PAM可能比mGlu4激动剂具有多个优势。作为我们为帕金森氏病等中枢神经系统（CNS）疾病寻找治疗药物的努力的一部分，我们一直专注于代谢型谷氨酸受体。在此，我们报告了一系列以三环噻唑并吡唑类为mGlu4 PAM的研究。