溴甲基二甲基苯基硅烷 | 22655-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴甲基二甲基苯基硅烷
• 英文名称: (bromomethyl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: Bromomethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 22655-93-2
• 化学式: C₉H₁₃BrSi
• 分子量: 229.192
• InChiKey: GUABCRQJQQPFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基二甲基苯基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methoxy-1,1-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基（苯基二甲基甲硅烷基）甲基锂作为甲酰基阴离子的用途

  摘要：

  甲氧基（苯基二甲基甲硅烷基）甲基-锂提供了新的甲酰基阴离子当量，该新的甲酰基阴离子通过氧化性甲硅烷基化反应制得α-羟基醛。

  DOI：

  10.1039/c39890001256
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 生成 溴甲基二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷甲基氯化镁与卤化银的反应

  摘要：

  研究了两种（有机甲硅烷基）甲基氯化镁R（CH 3 2 SiCH 2 MgCl（R = CH 3和C 6 H 5），氯化银和溴化银在乙醚中的反应。除了预期的偶合产物[R（CH 3）2 SiCH 2- ] 2以外，反应还会进行，从而形成大量式R（CH 3）2 SiCH 2 CH（CH 3）OC 2 H 5的化合物和别的。该结果表明，由格氏试剂引起的自由基对溶剂的攻击与自偶联反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91067-2

文献信息

• The Phenylthiocyclopropylsilyl Group: a Useful Latent Hydroxy Group
  作者：Rémy Angelaud、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00112-5

  日期：2000.3

  The α-dimethyl(1-phenylthio)cyclopropylsilyl group was used as a new masked hydroxy group. Three procedures have been devised to allow the oxidation of this silicon group in the presence of various functionalities. The desired alcohols are obtained in high yields with retention of configuration at the carbon centre.

  α-二甲基（1-苯硫基）环丙基甲硅烷基被用作新的掩蔽羟基。已经设计了三种方法以允许在各种官能团存在下该硅基团的氧化。以高收率获得所需的醇，并保持碳中心的构型。
• Reaction of (bromodifluoromethyl)phenyldimethylsilane with organometallic reagents
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81910-5

  日期：1981.6

  1,1,2,2-tetrafluoroethane (IV), in excellent yield. The silver(I) salt-catalyzed reaction of II with ethylmagnesium bromide gave the cross-coupling product, (1,1-difluoropropyl)phenyldimethylsilane (V) as well as III and IV. When cuprous bromide was employed as catalyst, the reaction of II with ethylmagnesium bromide afforded 1-phenyldimethylsilyl-1-propene (VI) and 3-phenyldimethylsilyl-2-pentene

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。
• N-[(triorganylsilyl)alkyl]ethylenediamines
  作者：Chunye Hu、Ji-gang He、D.H. O'Brien、K.J. Irgolic

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85094-9

  日期：1984.6

  bstituted ethylenediamines, R3Si(CH2)n-NHCH2CH2NH2 (R = CH3, C6H5 or 4-CH3C6H4 n = 1 or 3), were prepared by the reaction of haloalkylsilanes with ethylenediamine. The cleavage of a methyl group from silicon by concentrated sulfuric acid was used for the preparation of 1,3-bis-[N-(2-aminoethyl)aminomethyl]-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane. The proton and carbon-13 NMR spectra of these compounds are reported

  一系列N-有机甲硅烷基烷基取代的乙二胺R 3 Si（CH 2）n -NHCH 2 CH 2 NH 2（R = CH 3，C 6 H 5或4-CH 3 C 6 H 4 n = 1或3）通过卤代烷基硅烷与乙二胺的反应制备。将浓硫酸从硅上裂解甲基用于制备1，3-双-[ N-（N-（2-氨基乙基）氨基甲基] -1，1，3，3-四甲基二硅氧烷。报告了这些化合物的质子和碳13 NMR谱。
• Photochemical, Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Coupling of α-Silylated Alkyl Electrophiles and Allylic Sulfones
  作者：Yan Xu、Muliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acscatal.2c03070

  日期：2022.9.2

  A nickel-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-electrophile coupling between α-silylated alkyl bromides and an allylic sulfone is reported. Instead of a metal as the stoichiometric reductant, this photochemical reductive process relies on a Hantzsch ester but does not require an exogenous photocatalyst. The role of the silyl group in the α-position and its stabilizing effect on the assumed carbon-centered

  报道了 α-甲硅烷基化烷基溴和烯丙基砜之间的镍催化 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉亲电偶联。代替金属作为化学计量还原剂，这种光化学还原过程依赖于 Hantzsch 酯，但不需要外源光催化剂。证明了甲硅烷基在 α 位的作用及其对假定的碳中心自由基中间体的稳定作用。官能团耐受性极佳，可用于合成各种均烯丙基硅烷。
• Weiguny, Jens; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 235 - 242
  作者：Weiguny, Jens、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——