3,5-di(naphthalen-2-yl)-1,2,4-thiadiazole | 17590-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-di(naphthalen-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Dinaphthalen-2-yl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 17590-33-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S
• 分子量: 338.433
• InChiKey: VXBICCDUTZYIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  575.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(naphthalen-2-yl)-1,2,4-thiadiazole 、 对甲苯磺酰叠氮 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 五氟苯甲酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以57%的产率得到C₂₉H₂₁N₃O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  铱催化 1,2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物在水中的区域选择性 C-H 磺酰胺化反应

  摘要：

  我们通过铱催化在水中开发了 1,​​2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物的区域选择性 C-N 交叉偶联。该方法巧妙地将1,2,4-噻二唑和磺酰胺连接在一起，新分子增加了1,2,4-噻二唑的多样性，具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d1ra04450h
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-硫代甲酰胺 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3,5-di(naphthalen-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxone氧化二聚硫代酰胺合成1,2,4-噻二唑

  摘要：

  1,2,4-噻二唑通过硫代酰胺的氧化二聚反应以良好的产率高效合成，使用 Oxone 作为一种容易获得、价格低廉且对环境安全的氧化剂。苯基硒酰胺的类似反应以高产率得到相应的 1,2,4-苯基硒二唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402756

文献信息

• Aerobic Visible‐Light Induced Intermolecular S−N Bond Construction: Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Thioamides under Photosensitizer‐Free Conditions
  作者：Liang Zhuo、Shihua Xie、Hui Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100440

  日期：2021.6.21

  A green approach for S−N construction with concomitant synthesis of1,2,4-thiadiazoles was developed by visible-light induced oxidative cyclization of thioamides under photosensitizer-free conditions.

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。
• Convenient Preparations of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Thiadiazoles by Oxidative Dimerization of Thioamides
  作者：Yuji Takikawa、Kazuaki Shimada、Katsuyuki Sato、Shinichi Sato、Saburo Takizawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.995

  日期：1985.3

  3,5-Disubstituted 1,2,4-thiadiazoles 2 were prepared by reaction of thioamides 1 with DMSO in the presence of such an electrophilic reagent as 1-methyl-2-chloropyridinium iodide, benzoyl chloride, acetyl chloride, hydrochloric acid, or trimethylsilyl chloride in organic solvents at room temperature in high yields. Thiadiazoles 2 were also obtained by reaction of 1 with NBS at room temperature in high

  3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑 2 是通过硫代酰胺 1 与 DMSO 在诸如 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物、苯甲酰氯、乙酰氯、盐酸或室温下在有机溶剂中以高收率制备三甲基氯硅烷。噻二唑 2 也通过 1 与 NBS 在室温下以高产率反应获得。硫代酰胺 S-氧化物在室温下与亲电试剂反应，以高产率得到相应的噻二唑 2。
• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles via Oxidative Dimerization of Primary Thioamides
  作者：D. Subhas Bose、K. Raghavender Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2627

  日期：2017.1

  A simple and efficient protocol has been developed for the preparation of 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles in high yields through the oxidative dimerization of primary thioamides in aqueous medium at room temperature.

  已开发出一种简单有效的方案，用于通过在室温下在水性介质中将伯硫酰胺氧化二聚来高收率制备3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑。
• Photocatalytic oxidative cyclization of aromatic thioamides catalyzed by Cu2O rhombic dodecahedra
  作者：Guan-Ru Wang、Michael H. Huang

  DOI：10.1039/d3ta08126e

  日期：——

  Cu2O rhombic dodecahedra were used to photocatalyze thiobenzamide cyclization in tetrahydrofuran (THF) forming 3,5-diphenyl-1,2,4-thiadiazole under 390 nm light illumination. The rhombic dodecahedra outperform cubic and octahedral Cu2O crystals. They can also photocatalyze thiobenzamides bearing a wide range of substituent groups with generally high product yields in 18 h at room temperature. Electron

  Cu 2 O菱形十二面体在390 nm光照下光催化四氢呋喃（THF）中硫代苯甲酰胺环化形成3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑。菱形十二面体优于立方和八面体Cu 2 O 晶体。它们还可以光催化带有多种取代基的硫代苯甲酰胺，在室温下 18 小时内通常具有较高的产物收率。进行了电子、空穴和各种自由基清除实验以支持所提出的反应机理。这项工作再次证明，对于某些有机转化，使用表面控制的金属氧化物晶体比共价有机骨架（COF）光催化剂具有巨大的成本优势。
• High yielding protocol for oxidative dimerization of primary thioamides: a strategy toward 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：G. Vanajatha、V. Prabhakar Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.029

  日期：2016.6

  Ceric ammonium nitrate (CAN), a highly versatile reagent, was found to efficiently mediate the oxidative dimerization of primary thioamides in acetonitrile at room temperature leading to the rapid and expeditious synthesis of symmetrically 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles in high yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.