[2]naphthaldehyde-semicarbazone | 120445-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2]naphthaldehyde-semicarbazone
• 英文别名: [2]Naphthaldehyd-semicarbazon；β-Naphthaldehyd-semicarbazon；2-Formyl-naphthalin-semicarbazon；Naphthaldehyd-2-semicarbazon；Naphthalene-2-carbaldehyde semicarbazone；(naphthalen-2-ylmethylideneamino)urea
• CAS: 120445-69-4；3745-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01225160
• 分子量: 213.239
• InChiKey: QPOJLFLDGNOWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2]naphthaldehyde-semicarbazone 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds by the tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 system as a novel reagent

  摘要：

  Tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 was used for the conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds in oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases. The interesting feature of this system is that in those oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases which have conjugated or unconjugated C=C bonds, the C=N bond will selectively change to the relevant C=O bond while the conjugated or unconjugated C=C bond will remain intact.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0649-5
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 盐酸 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 [2]naphthaldehyde-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 461,468, 1021, 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles through NBS-mediated oxidative cyclization of semicarbazones
  作者：Ana Flávia Borsoi、Mateus Emanuel Coldeira、Kenia Pissinate、Fernanda Souza Macchi、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324626

  日期：2017.7.18

  ABSTRACT A ultrasound-assisted oxidative cyclization of semicarbazones using N-bromosuccinimide in the presence of sodium acetate was established providing efficient and rapid access to a variety of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles. Moreover, the new synthetic protocol provides a simple procedure utilizing a safer oxidizing system that affords the target products in high regioselectivity, satisfactory yields

  摘要 建立了在乙酸钠存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行缩氨基脲的超声辅助氧化环化，提供了对各种 2-氨基-1,3,4-恶二唑的高效快速访问。此外，新的合成方案提供了一个简单的程序，利用更安全的氧化系统，以高区域选择性、令人满意的收率和更高的纯度提供目标产品。图形概要
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of aryl oxadiazole linked 1,2,4-triazine derivatives as anticonvulsant agents
  作者：Gourav Grover、Rohit Pal、Rohit Bhatia、M. Shahar Yar、Rajarshi Nath、Shamsher Singh、Khadga Raj、Bhupinder Kumar、Md Jawaid Akhtar

  DOI：10.1007/s00044-022-02880-4

  日期：2022.5

  (6a-l) were designed and synthesized using appropriate chemical routes. The structures were designed to have the required structural elements for any compounds to be potential anticonvulsant. Preliminary screening of anticonvulsant activity was performed using maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole-induced seizure (scPTZ) and behavioral activity were assessed by motor impairment

  一系列新的棒状芳基恶二唑-1,2,4-三嗪衍生物(6a-l)使用适当的化学路线设计和合成。这些结构被设计成具有任何化合物所需的结构元素，以成为潜在的抗惊厥药。使用最大电休克发作 (MES)、皮下戊四唑诱发的癫痫发作 (scPTZ) 进行抗惊厥活性的初步筛选，并通过运动损伤测试和光度计测试评估行为活动。衍生物 6-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)-1,2,4-triazine-3(2H)-thione (6f)和 6-( (5-(4-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮(6g)揭示了对 MES 和 scPTZ 的显着活性，表明这些化合物对全身强直-阵挛和失神发作均有效。对先导化合物(6g)进行了进一步的定量评估，并成为最有效的抗惊厥药，中位有效剂量为 28.5 mg/kg (MES
• New Reagent for Trace Determination of Protein-Bound Metabolites of Nitrofurans in Shrimp Using Liquid Chromatography with Diode Array Detector
  作者：Saowapa Chumanee、Somyote Sutthivaiyakit、Pakawadee Sutthivaiyakit

  DOI：10.1021/jf803423r

  日期：2009.3.11

  The synthesis of derivatives of metabolites from furazolidone, furaltadone, nitrofurazone, and nitrofurantoin using a new derivatizing reagent, 2-naphthaldehyde (NTA), is described. The reaction product was used in liquid chromatography with diode array detector (LC-DAD) for determination of protein-bound metabolites of nitrofurans in shrimp followed by two steps of liquid−liquid extraction. Derivatives

  描述了使用新的衍生试剂2-萘乙醛（NTA）从呋喃唑酮，呋喃他酮，硝基呋喃酮和硝基呋喃妥因合成代谢物衍生物的方法。该反应产物用于带有二极管阵列检测器（LC-DAD）的液相色谱法中，用于测定虾中硝基呋喃的蛋白质结合代谢物，然后分两步进行液液萃取。将硝基呋喃代谢物的衍生物与ChromSpher 5农药（250×4.6 mm，5μm）色谱柱在40°C时分离，将乙腈/ 5 mM乙酸铵调节至pH 7.5梯度作为流动相，将其与残留在提取物中的NTA很好地分离除了在310 nm处1-氨基乙内酰脲的萘基衍生物外，在308 nm处进行DAD检测。这些衍生物的高吸收性使得首次使用LC-DAD可以同时筛查虾中1μg/ kg的这些代谢物。使用空白虾仁强化了所有四种代谢产物的浓度，分别为1、1.5和2μg/ kg。所有四种代谢物的回收率均> 86％，相对标准偏差<14％。LC-DAD与APCI-MS / MS的比较表明，对虾样品具有很好的一致性。
• Sharma, Laxmi Kant; Singh, Sushma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 110 - 114
  作者：Sharma, Laxmi Kant、Singh, Sushma、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Wuyts; Berman; Lacourt, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1931, vol. 40, p. 665,669
  作者：Wuyts、Berman、Lacourt

  DOI：——

  日期：——