(αR,2S)-α-phenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol | 628292-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (αR,2S)-α-phenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (R)-phenyl ((S)-1-tritylpyrrolidin-2-yl)methanol；(R)-phenyl[(S)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanol；(R)-phenyl-[(2S)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 628292-19-3
• 化学式: C₃₀H₂₉NO
• 分子量: 419.566
• InChiKey: LNYVLRXVDBAZGP-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,2S)-α-phenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (αR,2S)-1-methyl-α-phenyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols

  摘要：

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo034976g
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (αR,2S)-α-phenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• Boron/Zinc Exchange Reaction in the Diastereoselective Arylation of<i>N</i>-Protected<scp>L</scp>-Prolinal
  作者：Bruna S. Martins、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1002/ejoc.201402508

  日期：2014.8

  groups were generated by a boron/zinc exchange reaction between arylboronic acids and diethylzinc. The reactions proceeded in a highly diastereoselective fashion, and the resulting amino alcohols possessing two vicinal stereocenters were obtained in diastereomeric ratios of >20:1, regardless of the substituent at the transferable aryl group. The diastereoselectivity of the reactions is believed to be the

  已经研究了手性、非外消旋、N-三苯甲基保护的 L-脯氨醛的非对映选择性芳基化。反应性芳基是通过芳基硼酸和二乙基锌之间的硼/锌交换反应产生的。反应以高度非对映选择性的方式进行，得到的具有两个邻位立体中心的氨基醇以 > 20:1 的非对映体比例获得，而与可转移芳基上的取代基无关。反应的非对映选择性被认为是能量有利的 Felkin-Anh 过渡态的结果，由于存在庞大的 N-三苯甲基保护基团，竞争性 Cram 螯合途径被排除在外。
• New class of bifunctional thioureas from l-proline: highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyls to nitroolefins
  作者：Poopathy Vinayagam、Manjunatha Vishwanath、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.011

  日期：2014.4

  A new class of bifunctional tertiary amine thiourea was synthesized from L-proline. The reported thiourea is amenable to steric and electronic modifications at the stereogenic center bearing a thiourea moiety. Excellent enantioselectivity was obtained in the Michael addition of 2,4-pentanedione to various nitro olefins using the new organocatalyst. The construction of contiguous stereocenters via the Michael reaction of substituted 1,3-dicarbonyls to nitro olefins was also carried out with very good yield, enantioselectivity, and diastereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。
• <i>N</i>-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols
  作者：Joseph Bejjani、Fabrice Chemla、Max Audouin

  DOI：10.1021/jo034976g

  日期：2003.12.1

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.