2-(1-naphthalenylamino)nicotinic acid | 845288-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthalenylamino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(1-naphthalenylamino)-3-pyridinecarboxylic acid；2-(Naphthalen-1-ylamino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 845288-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: ZLZQMWONWHKUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 1-萘胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(1-naphthalenylamino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  高温水中2-（芳基氨基）烟酸的合成

  摘要：

  在150–180°C的水热反应中，通过将2-氯烟酸与芳香胺衍生物（以碳酸钾为碱）胺化来合成2-（芳基氨基）烟酸。该过程高效，环保且实用，产率中等至极佳（高达98％）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0494-0

文献信息

• Synthesis of 2-(arylamino)nicotinic acids in high-temperature water
  作者：Zhenghua Li、Shangyou Xiao、Ronghui Liang、Zhining Xia

  DOI：10.1007/s11164-012-0494-0

  日期：2012.9

  In hydrothermal reactions at 150–180 °C, 2-(arylamino)nicotinic acids were synthesized by amination of 2-chloronicotinic acid with aromatic amine derivatives, with potassium carbonate as base. The procedure is efficient, environmentally friendly, and practical, with moderate to excellent yields (up to 98%).

  在150–180°C的水热反应中，通过将2-氯烟酸与芳香胺衍生物（以碳酸钾为碱）胺化来合成2-（芳基氨基）烟酸。该过程高效，环保且实用，产率中等至极佳（高达98％）。
• Catalyst-Free Amination of 2-Chloronicotinic Acid in Water under Microwave Irradiation
  作者：Zheng-hua Li、Zhi-ning Xia、Gang Chen

  DOI：10.3184/174751911x13231642443092

  日期：2011.12

  A simple, efficient and environmental friendly method for the synthesis of 2-arylaminonicotinic acids derivatives by reacting 2-chloronicotinic acid with anilines with potassium carbonate as the base and water as the media under microwave irradiation is described. The synthesis of 2-arylaminonicotinic acids is important because they are nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  本研究介绍了一种简单、高效、环保的方法，即在微波辐照下，以碳酸钾为碱、水为介质，通过 2-氯烟酸与苯胺反应合成 2-芳基氨基烟酸衍生物。2- 芳基氨基烟酸是一种非甾体抗炎药，因此其合成非常重要。
• π–π stacking in the polymorphism of 2-(naphthalenylamino)-nicotinic acids and a comparison with their analogues
  作者：Yuping Li、Yang Tao、Yunping Zhoujin、Fang Zhao、Peng-Yu Liang、Sean Parkin、Tonglei Li、Pan-Pan Zhou、Sihui Long

  DOI：10.1039/d2ce01233b

  日期：——

  in the polymorphism of 2-(naphthalen-n-ylamino)-benzoic acids (n = 1, 2; 2-NBAs) as each of the two previously investigated 2-NBAs was found to be polymorphic, while their parent compound fenamic acid (FA) has only one form discovered. 2-(Naphthalen-1-ylamino)-nicotinic acid (1) and 2-(naphthalen-2-ylamino)-nicotinic acid (2) (2-NNA) are isosteric compounds of 2-NBAs, and 2-(2,3-dimethyl-phenylamino)-nicotinic

  取代基大小和异构化在 2-(naphthalen -n - ylamino)-benzoic acids ( n = 1, 2; 2-NBAs)的多态性中起重要作用，因为之前研究的两个 2-NBAs 中的每一个都被发现是多态性的，而它们的母体化合物灭酸 (FA) 仅发现一种形式。2-(Naphthalen-1-ylamino)-nicotinic acid ( 1 ) 和 2-(naphthalen-2 -ylamino)-nicotinic acid ( 2 ) (2-NNA) 是 2-NBA 的等排化合物，2-(2, 3-二甲基-苯氨基)-烟酸 ( 3 ) 和 2-(3,4-二甲基-苯氨基)-烟酸 ( 4) 是具有相似替换模式的 2-NNA 类似物。所有四种化合物都是克罗尼辛类似物。研究了这四种化合物的多态性。1发现了一种无溶剂形式 ( 1 -A ) 和一种水合物 ( 1 -H ) ，