2-(4-甲氧基苯基)-5-硝基噻吩 | 200358-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-硝基噻吩
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitrothiophene
• 英文别名: Thiophene, 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-
• CAS: 200358-03-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: YHSZDFFJFQKQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  374.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-硝基噻吩 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以12%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为大麻素1型受体变构调节剂的1-Phenyl-3-Thiophenylurea衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  我们先前曾报道过二芳基脲衍生物是大麻素1型受体（CB1）变构调节剂，可有效减弱可卡因的寻找行为。在这里，我们扩展了PSNCBAM-1（2）在直接连接到脲部分的中心苯环上的构效关系。噻吩环取代导致11在钙动员，[35S]GTPγS结合和cAMP分析方面具有改进或相当的效力，而非芳香环取代则导致调节活性显着降低。这些化合物在[35S]GTPγS结合中没有反向激动作用，这一特征通常被认为会导致不良的精神病学效应。尽管11在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，但显示出适度的溶解度和血脑屏障通透性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01161
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 3-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯醛 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以73.5%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals

  摘要：

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000881

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• Extension of the Heck reaction to the arylation of activated thiophenes
  作者：L. Lavenot、C. Gozzi、K. Ilg、I. Orlova、V. Penalva、M. Lemaire

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00667-6

  日期：1998.9

  The direct arylation of activated thiophenes was accomplished in moderate to good yields using a Heck-type reaction with the mixture of Pd(OAc)2 and n-Bu4NBr as a catalytic system. This new arylation method is applied to different derivatives and has proved to be compatible with sensitive functional groups. Furthermore, the substituent nature and position on the thiophene moiety influence the cross

  使用Heck型反应，将Pd（OAc）2和n- Bu 4 NBr的混合物作为催化体系，可以中等至良好的产率完成活化噻吩的直接芳基化反应。这种新的芳基化方法适用于不同的衍生物，并已证明与敏感的官能团兼容。此外，噻吩部分上的取代基性质和位置影响交叉偶联。特别是当杂环在第2位被吸电子基团取代时，该取代是区域特异性的。
• Synthesis of 2-Nitrothiophenes <i>via</i> Tandem Henry Reaction and Nucleophilic Substitution on Sulfur from β-Thiocyanatopropenals
  作者：Lin Rong、Yingxia Shen、Guoxi Xiong、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/jhet.3446

  日期：2019.2

  A new synthetic route of 2‐nitrothiophenes was described through a tetra‐n‐butylammonium fluoride‐promoted or diisopropylethylamine‐promoted tandem Henry reaction and nucleophilic substitution of nitromethane with 3‐thiocyanatopropenals, which were conveniently prepared by the replacement reaction of 3‐chloropropenals with potassium thiocyanate under a mild acidic condition.

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。
• Direct thiophene arylation catalysed by palladium
  作者：Christel Gozzi、Laurence Lavenot、Kerstin Ilg、Vincent Penalva、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10395-1

  日期：1997.12

  Direct thiophene arylation using a Heck-type reaction with as catalytic system is reported. Reactions with 2- and 3-substituted thiophenes have shown that substituent nature and position influence the cross-coupling. In particular, the substitution is regiospecific when the heterocycle is 2-substituted with an electron withdrawing group.

  报道了使用Heck型反应作为催化体系的直接噻吩芳基化。与2-和3-取代的噻吩的反应表明，取代基的性质和位置影响交叉偶联。特别地，当杂环被吸电子基团2-取代时，该取代是区域特异性的。
• UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：RTI International

  公开号：EP3990112A1

  公开（公告）日：2022-05-04