dimethyl 5-phenyl-1,2,4-triazine-3,6-dicarboxylate | 23900-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: dimethyl 5-phenyl-1,2,4-triazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3,6-Bis-methoxycarbonyl-5-phenyl-1,2,4-triazin；3,6-dicarbomethoxy-5-phenyl-1,2,4-triazin；5-phenyl-[1,2,4]triazine-3,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 23900-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: WCUNERDGAQMNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 、 dimethyl 5-phenyl-1,2,4-triazine-3,6-dicarboxylate 以63 %的产率得到dimethyl 2-phenylpyridine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  全氟醇溶剂氢键促进的无环和杂环氮杂二烯狄尔斯-阿尔德反应：范围综合检查

  摘要：

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02000
• 作为产物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 silver(I) acetate 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.05h， 生成 dimethyl 5-phenyl-1,2,4-triazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1,2,4-三氮嗪-3,6-二甲酸酯的制备 方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种5‑芳基‑1,2,4‑三氮嗪‑3,6‑二甲酸酯的制备方法，包括：S‑1)将式(I)所示的重氮乙酸酯与式(II)所示的甘氨酸酯芳香醛亚胺在银盐催化剂与无机碱存在的条件下反应，得到式(III)所示的中间体；S‑2)将所述式(III)所示的中间体与氧化剂混合进行氧化反应，得到式(IV)所述的5‑芳基‑1,2,4‑三氮嗪‑3,6‑二甲酸酯。与现有技术相比，本发明反应步骤少，且具有较高的区域选择性与收率。

  公开号：

  CN108285434B

文献信息

• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes
• 1,2,4-triazine preparation via thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with aryl thioimidates
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85941-9

  日期：1983.1

  A short approach to 1,2,4-triazine preparation based on the inverse electron demand Diels-Alder reaction of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with aryl thioimidates is described.

  描述了一种基于1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与硫代亚氨酸亚芳基酯的电子反需求Diels-Alder反应制备1,2,4-三嗪的简短方法。