1-bromo-2-methyl-4-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene | 114968-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-4-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E,3E)-4-bromo-3-methylbuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 114968-74-0
• 化学式: C₈H₁₅BrOSi
• 分子量: 235.196
• InChiKey: KTXMIFMUDHGDSA-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 、 1-bromo-2-methyl-4-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 7,7-ethylenedioxy-3-methyl-2,4-octadienal
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-nonatriene derivatives, their preparation and their use

  摘要：

  公式为##STR1##的1,3,5-壬三烯衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成一个羰基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个表示烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个烷二氧基基团，可以通过以下反应制备：##STR2##式的丁二烯衍生物，其中R为烷基或苯基，与10式的戊醛酮缩醛反应，然后将产物与卤代甲基三苯基膦盐酸盐反应，这些是有用的中间体，例如用于生产叶酸。

  公开号：

  US04876370A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 (E)-4-bromo-3-methylbut-2-enal 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到1-bromo-2-methyl-4-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-nonatriene derivatives, their preparation and their use

  摘要：

  公式为##STR1##的1,3,5-壬三烯衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成一个羰基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个表示烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个烷二氧基基团，可以通过以下反应制备：##STR2##式的丁二烯衍生物，其中R为烷基或苯基，与10式的戊醛酮缩醛反应，然后将产物与卤代甲基三苯基膦盐酸盐反应，这些是有用的中间体，例如用于生产叶酸。

  公开号：

  US04876370A1

文献信息

• Unusual Conformation and Photoisomerization of Retinochrome Analogues with 11-Methylretinals
  作者：Kazuo Tsujimoto、Yasuhiro Shirasaka、Taku Mizukami、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1246/cl.1997.813

  日期：1997.8

  NOESY measurement. The formed retinochrome-analogues with 11-Me-, 11-Me-13-deMe- and 11-Me-9,13-dideMe-retinals showed their absorption maxima at 450, 470 and 470 nm, respectively. The enzymatic photoisomerization of their retinochrome-analogues gave the 11-cis isomers in 90-91 % regioselectivity. The CD spectra of 11-methylretinochrome exhibited the intense β-band with extremely weak α-band.

  合成了三种 11-甲基视黄醛，以阐明甲基取代对视黄色素类似物形成及其性质的影响。基于 NOESY 测量发现 11-甲基视黄醛的稳定构象为 6,10,12-tri-S-cis 构象。形成的具有 11-Me-、11-Me-13-deMe-和 11-Me-9,13-dideMe-视黄醛的视黄色素类似物分别在 450、470 和 470 nm 处显示出它们的吸收最大值。它们的视黄色素类似物的酶促光异构化产生了 90-91% 区域选择性的 11-顺式异构体。11-甲基视黄色素的CD光谱表现出强烈的β-带和极弱的α-带。
• DUHAMEL, LUCETTE;DUHAMEL, PIERRE
  作者：DUHAMEL, LUCETTE、DUHAMEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, LUCETTE;ANCEL, JEAN-ERICK, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 154-155
  作者：DUHAMEL, LUCETTE、ANCEL, JEAN-ERICK

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, L.;DUHAMEL, P.;LECOUVE, J. P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4339-4348
  作者：DUHAMEL, L.、DUHAMEL, P.、LECOUVE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,5-nonatriene derivatives, their preparation and their use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04876370A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  1,3,5-Nonatriene derivatives of formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are linked, form a carbonyl group, or each of R.sub.1 and R.sub.2 denotes alkoxy or R.sub.1 and R.sub.2 together form an alkylenedioxy radical, which may be made by reaction of a butadiene derivative of formula: ##STR2## in which R is alkyl or phenyl, with a butanal ketoacetal of 10 formula: ##STR3## followed by reaction of the product with a halomethyltriphenylphosphonium halide, are useful intermediates e.g. for the production of phytol.

  公式为##STR1##的1,3,5-壬三烯衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成一个羰基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个表示烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个烷二氧基基团，可以通过以下反应制备：##STR2##式的丁二烯衍生物，其中R为烷基或苯基，与10式的戊醛酮缩醛反应，然后将产物与卤代甲基三苯基膦盐酸盐反应，这些是有用的中间体，例如用于生产叶酸。