N-tert-butylthiophene-3-carboxamide | 223444-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-tert-butylthiophene-3-carboxamide
• CAS: 223444-52-8
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: CUWZTIZKBTZCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-tert-butylthiophene-3-carboxamide 在 异丙基氯化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 以75%的产率得到5-trimethylsilyl-N-tert-butylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁盐/异丙基氯化镁选择性催化合成芳基硅酰胺类化合物及制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种铁盐/异丙基氯化镁选择性催化合成芳基硅酰胺类化合物及制备方法，以铁盐和异丙基氯化镁为催化剂、四氢呋喃为溶剂，将苯甲酰胺和氯硅烷在氩气氛中，常温搅拌反应，既可得到硅基化产物。本发明基于铁盐和异丙基氯化镁协同催化，在室温下实现了芳基酰胺对位碳‑氢键的高选择性硅基化，具有成本低、反应条件温和、高选择性等优点，避免了高温苛刻条件和成本较高的贵金属催化剂的使用。本发明适用于不同氮取代基及芳基取代的苯甲酰胺类衍生物的对位高选择性硅基化。

  公开号：

  CN112094288B
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 以51%的产率得到N-tert-butylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivative

  摘要：

  其中 Ar是可选择取代的苯基等；n为0、1或2； R1是氢原子、可选择取代的烷基等；R2和R3分别是可选择取代的烷基等； R4和R5分别是氢原子或可选择取代的烷基；R6是氢原子、羟基或烷基； 或其药学上可接受的盐对于治疗视网膜退行性疾病等疾病是有用的药物。

  公开号：

  US06384033B1

文献信息

• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• Amidation of Aryl Halides with Isocyanides Using a Polymer-Supported Palladium–N-Heterocyclic Carbene Complex as an Efficient, Phosphine-Free and Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Bhikan Khairnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340733

  日期：——

  simple filtration process and recycled further for up to four consecutive recycle without any loss of activity and selectivity. The protocol is advantageous due to the ease in handling of the catalyst, simple workup procedure, phosphine-free, and effective catalyst recyclability. The amidation of aryl halides with alkyl/aryl isocyanides to give the corresponding amides using polymer-supported palladium–N-heterocyclic

  摘要 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。
• Quinoxalinyl macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Nakajima Suanne

  公开号：US20070060510A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of Formula I or II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及公式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染的患者。本发明还涉及通过给予本发明化合物的制药组合物来治疗患有丙型肝炎病毒感染的患者的方法。
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1034783A1

  公开（公告）日：2000-09-13

  A compound of the formula: wherein Ar is optionally substituted phenyl, etc. ; n is 0, 1 or 2; R1 is hydogen atom, optionally substituted alkyl, etc. ; R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, etc. ; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl; R6 is hydrogen atom, hydroxy or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a medicament for treating retinal degenerative disorders and the like.

  式中的化合物： 式中 Ar 是任选取代的苯基等；n 是 0、1 或 2； R1 是氢原子、任选取代的烷基等；R2 和 R3 独立地是任选取代的烷基等； R4 和 R5 独立地为氢原子或任选取代的烷基； R6 为氢原子、羟基或烷基； 或其药学上可接受的盐可用作治疗视网膜变性疾病等的药物。
• AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RETINAL NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1034783B1

  公开（公告）日：2004-12-15