xantphos-2,5-diphenylphosphole | 936230-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: xantphos-2,5-diphenylphosphole
• 英文别名: XDPP；4,5-Bis(2,5-diphenylphosphol-1-yl)-9,9-dimethylxanthene
• CAS: 936230-29-4
• 化学式: C₄₇H₃₆OP₂
• 分子量: 678.75
• InChiKey: GPPGXEJLNRIGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xantphos-2,5-diphenylphosphole 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Protonation of a Xantphos−Phosphole Ligand. Intramolecular Trapping of a P−H Phospholium Salt

  摘要：

  Protonation of a bidentate xantphos-phosphole ligand by HBF4 affords only one enantiomer of a cyclic phospholium dihydropholene structure. DFT calculations allowed us to establish that protonation initially takes place at the phosphorus atom of the phosphole moiety to afford a transient P-H phospholium salt, which in turn protonates the C=C double bond of the second phosphole unit.

  DOI：

  10.1021/jo9014485

文献信息

• Cationic Dimetallic Gold Hydride Complex Stabilized by a Xantphos-Phosphole ligand: Synthesis, X-ray Crystal Structure, and Density Functional Theory Study
  作者：Aurélie Escalle、Guilhem Mora、Fabien Gagosz、Nicolas Mézailles、Xavier F. Le Goff、Yves Jean、Pascal Le Floch

  DOI：10.1021/ic901014r

  日期：2009.9.7

  (XDPP) 1 reacts with the [AuCl(tht)] complex to afford the monocoordinated [Au(XDPP)Cl] 2 and the dicoordinated chelate species [Au(XDPP)Cl] 3. Addition of AgOTf on this mixture, at room temperature, affords the cationic [Au(XDPP)][OTf] complex 4 which was fully characterized. An X-ray crystal structure analysis confirms the bent structure of this 14 VE [ML2]+ complex. Reaction of 4 with HSiMe2Ph in tetrahydrofuran

  双2，5-二苯基磷氧杂磷配体（XDPP）1与[AuCl（tht）]配合物反应，得到单配位的[Au（XDPP）Cl] 2和双配位的螯合物[Au（XDPP）Cl] 3。在室温下，在该混合物上添加AgOTf，得到阳离子[Au（XDPP）] [OTf]络合物4，其被充分表征。X射线晶体结构分析证实了该14 VE [ML 2 ] +配合物的弯曲结构。的反应4与HSiMe 2在-78博士在四氢呋喃℃，得到双核[（XDPP）的Au-H-AU（XDPP）] +阳离子络合物5，其中，所述氢化物桥接两个[AU（XDPP）]+金属碎片。在图5中，Au-P键长不同，并且几乎与氢化物配体反式定位的磷原子表现出明显更短的P-Au键长。4与DSiMe 2 Ph的反应形成[（XDPP）Au-D-Au（XDPP）] +络合物6可以明确地将氘代化合物的化学位移归因于2 H NMR（对于2 J DP， δ= 7.0 ppm =
• Xanthene-Phosphole Ligands:  Synthesis, Coordination Chemistry, and Activity in the Palladium-Catalyzed Amine Allylation
  作者：Guilhem Mora、Bernard Deschamps、Steven van Zutphen、Xavier F. Le Goff、Louis Ricard、Pascal Le Floch

  DOI：10.1021/om061172t

  日期：2007.4.1

  5-triphenylphosphole. Both ligands (DPP-Xantphos 3 for the diphenyl derivative and DMP-Xantphos 4 for the dimethyl derivative) react with [Pd(allyl)Cl]2 to afford the corresponding cationic complexes 5Cl and 6Cl. Using AgOTf, stable triflate complexes 5OTf and 6OTf could be isolated. The chloride complexes, on the other hand, exhibit a limited stability in solution. The DPP-Xantphos derivative 5Cl eliminates allyl

  两个新的呫吨磷杂衍生物，3和4，分别通过氰基的亲核取代在合成1- P -氰基-2,5- diphenylphosphole（1）和1- P -氰基-3,4- dimethylphosphole（2）由9,9'-二甲基the吨的4,5-二锂盐形成。为此，开发了一种新的合成方法，其允许从1,2,5-三苯基磷脂合成所需的1 - P-氰基-2,5-二苯基磷脂。两个配体（二苯基衍生物的DPP-Xantphos 3和二甲基衍生物的DMP-Xantphos 4）均与[Pd（烯丙基）Cl] 2反应得到相应的阳离子络合物5Cl和6Cl。使用AgOTf，可以分离稳定的三氟甲磺酸盐复合物5OTf和6OTf。另一方面，氯化物络合物在溶液中显示出有限的稳定性。DPP-Xantphos衍生物5Cl消除烯丙基氯，得到通式[Pd（3）] 2的二聚钯（0）配合物7，其中每个钯与相同配体的两个磷原子和一个双键配位第二配体的一
• Protonation of a Xantphos−Phosphole Ligand. Intramolecular Trapping of a P−H Phospholium Salt
  作者：Aurélie Escalle、Xavier F. Le Goff、Pascal Le Floch

  DOI：10.1021/jo9014485

  日期：2009.10.2

  Protonation of a bidentate xantphos-phosphole ligand by HBF4 affords only one enantiomer of a cyclic phospholium dihydropholene structure. DFT calculations allowed us to establish that protonation initially takes place at the phosphorus atom of the phosphole moiety to afford a transient P-H phospholium salt, which in turn protonates the C=C double bond of the second phosphole unit.