2-(4-苄基哌嗪并)吡啶 | 63980-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-苄基哌嗪并)吡啶
• 英文名称: N-benzyl-N'-(2-pyridyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-Pyridyl)-4-benzyl-piperazin；1-benzyl-4-pyridin-2-yl-piperazine；1-Benzyl-4-(2-pyridyl)piperazine；1-benzyl-4-pyridin-2-ylpiperazine
• CAS: 63980-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• mdl: MFCD00810461
• 分子量: 253.347
• InChiKey: PPZUTXLPTNQOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 2-(4-苄基哌嗪并)吡啶 在 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44 %的产率得到1-benzyl-4-(5-(perfluorophenyl)pyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate

  摘要：

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301436
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-苄基哌嗪 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以47%的产率得到2-(4-苄基哌嗪并)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Direct Uncatalyzed Amination of 2-Chloropyridine Using a Flow Reactor

  摘要：

  氯代吡啶在无催化剂的亲核芳香取代（SNAr）作用下，通过连续流动反应器在NMP中高效转化为2-氨基吡啶。多种仲胺能够与电子丰富和电子缺乏的2-氯代吡啶进行SNAr反应，以良好至优异的产率得到2-氨基吡啶。这种连续流动反应器提供了短暂的反应时间和高达300°C的高温，能够克服非活化底物反应的活化能障碍。短暂的反应时间导致副产品较少，并且使用连续流动的方式可以在毫克至多克的量级上得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985574

文献信息

• New Ligands for a General Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Franck Rataboul、Alexander Zapf、Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200306026

  日期：2004.6.21

  prepared, the new dialkyl-2-(N-arylindolyl)phosphines (cataCXium P) perform excellently in the palladium-catalyzed amination of aryl and heteroaryl chlorides. Coupling of both activated and deactivated chloroarenes proceeds under mild conditions (room temperature to 60 degrees C). By using optimized conditions remarkable catalyst productivity (total turnover number, TON, up to 8000) and activity (turnover

  描述了单齿N-取代的杂芳基膦的合成和应用。通常，通过使用正丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在相应的N-取代的杂环（吡咯，吲哚）的2-位选择性金属化，然后用二烷基-或二芳基氯膦淬灭，方便地制备配体。在制备的不同配体中，新的二烷基-2-（N-芳基吲哚基）膦（cataCXium P）在钯催化的芳基氯化物和杂芳基氯化物的胺化反应中表现出色。在温和的条件下（室温至60摄氏度）进行活化和失活的氯代芳烃的偶联反应。通过使用优化的条件，可显着提高催化剂的生产率（总周转率（TON），最高8000）和活性（周转频率，
• Nitrogen-containing monodentate phosphines and their use in catalysis
  申请人：Zapf Alexander

  公开号：US20070123707A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to novel nitrogen—containing monodentate phosphane ligands of formula (I) and to their use in catalytic reactions, especially in the improvement of haloaromatic compounds.

  本发明涉及一种新型氮含有单齿磷配体的化合物(I)，以及其在催化反应中的应用，特别是在卤代芳香化合物改进中的应用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING MONODENTATE PHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] PHOSPHINES MONODENTELEES CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2004101581A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• A short and efficient synthesis of N-aryl- and N-heteroaryl-N′-(arylalkyl)piperazines
  作者：Dirk Michalik、Kamal Kumar、Alexander Zapf、Annegret Tillack、Michael Arlt、Timo Heinrich、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.066

  日期：2004.3

  A new synthesis of N-aryl- and N-heteroaryl-N'-(arylalkl)pipeazines using palladium-catalyzed amination of aryl bromicies and heteroaryl chlorides with mono N-benzyl- or N-(arylethyl)piperazines is reported. Most coupling processes proceed in high yield and good selectivity using either diadmantyl-n-butylphosphine (1), 2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl (2), or 2-((di-tert-butylphosphino)biphenyl (3) as ligand. Applying an automated parallel synthesizer the preparation of a small library of potentially bioactive compounds is easily achieved. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• PYRIDYL-PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：EP0918770A1

  公开（公告）日：1999-06-02

表征谱图