3-hydroxy-3-methyl-4-(naphthalen-2-yloxy)butan-2-one | 13661-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-4-(naphthalen-2-yloxy)butan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methyl-4-<2>naphthyloxy-butanon-(2)；3-Hydroxy-3-methyl-4-naphthalen-2-yloxybutan-2-one
• CAS: 13661-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KGENFPJRGOTEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 1-(1-萘氧基)-2-丙酮 在 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-4-(naphthalen-2-yloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲基乙酰丙酮极性反转的酶促化学选择性醛-酮交叉偶联

  摘要：

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201502102

文献信息

• 1,2-Addition von Carbonylverbindungen unter Verwendung des Enzyms YerE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2119790A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Offenbart wird ein Verfahren zur Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen zwei Gruppen mit Carbonylresten gemäß der vorliegenden Reaktionsgleichung: worin R1 Wasserstoff, eine Carboxylgruppe oder C1-C6 Alkyl ist und R2 ein gegebenenfalls mit Halogen und / oder C1-C6 - Alkyl mono-oder disubstituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest oder ein Substituent mit der Formel -AB-C-D ist, wobei A und C jeweils C1-C6 Alkyl, Carbonyl oder eine kovalente Bindung ist, B ein Heteroatom, wie Sauerstoff und Schwefel und D ein aliphatischer Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest ist, oder R1 und R2 zusammen einen cyclischen gegebenenfalls mit einem C1-C6 Alkylrest und/oder mit einem Hydroxyrest mono- oder disubstituierten Alkylrest bildet, der gegebenenfalls ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, und R3 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, worin die Reaktion durch das Enzym YerE katalysiert wird.

  本发明公开了一种根据本反应方程式在两个带有羰基的基团之间形成共价键的工艺： 其中 R1 是氢、羧基或 C1-C6 烷基，以及 R2 是芳香族或杂芳香族自由基，可任选与卤素和/或 C1-C6 烷基或具有式 -AB-C-D 的取代基进行单取代或二取代，其中 A 和 C 各为 C1-C6 烷基、羰基或共价键，B 是杂原子，如氧和硫，D 是具有 1 至 6 个碳原子的脂肪族自由基、任选取代的芳香族或杂芳香族自由基、 或 R1 和 R2 共同形成环状烷基，可选择与 C1-C6 烷基和/或羟基单取代或二取代，其中可选择含有一个杂原子，如氧或硫，和 R3 是氢或 C1-C6 烷基、 其中该反应由 YerE 酶催化。
• 1,2 - ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS USING THE ENZYME YERE
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20110097766A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A method is disclosed for forming a covalent bond between two groups having carbonyl radicals in accordance with the present reaction equation: where R 1 is hydrogen, a carboxyl group or a C 1 -C 6 alkyl and R 2 is an aromatic or heteroaromatic radical which may possibly be monosubstituted or disubstituted with halogen and/or a C 1 -C 6 alkyl or is a substituent having the formula -A-B-C-D where A and C are each a C 1 -C 6 alkyl, carbonyl or a covalent bond, B is a heteroatom such as oxygen and sulphur and D is an aliphatic radical having 1 to 6 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic radical which may possibly be substituted, or where R 1 and R 2 together form a cyclic alkyl radical which may possibly be monosubstituted or disubstituted with a C 1 -C 6 alkyl radical and/or with a hydroxy radical and which may possibly contain a heteroatom such as oxygen or sulphur, and R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl, wherein the reaction is catalysed by the enzyme YerE.
• [DE] 1, 2 -ADDITION VON CARBONYL VERBINDUNGEN UNTER VERWENDUNG DES ENZYMS YerE<br/>[EN] 1, 2 - ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS USING THE ENZYME YERE<br/>[FR] ADDITION DE COMPOSÉS CARBONYLES EN POSITIONS 1 ET 2 AU MOYEN DE L'ENZYME YerE
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2009138439A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Offenbart wird ein Verfahren zur Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen zwei Gruppen mit Carbonylresten gemäß der vorliegenden Reaktionsgleichung: (I) worin R1 Wasserstoff, eine Carboxylgruppe oder C1-C6 Alkyl ist und R2 ein gegebenenfalls mit Halogen und / oder C1-C6 - Alkyl mono-oder disubstituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest oder ein Substituent mit der Formel -A-B-C-D ist, wobei A und C jeweils C1-C6 Alkyl, Carbonyl oder eine kovalente Bindung ist, B ein Heteroatom, wie Sauerstoff und Schwefel und D ein aliphatischer Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest ist, oder R1 und R2 zusammen einen cyclischen, gegebenenfalls mit einem C1-C6 Alkylrest und/oder mit einem Hydroxyrest mono- oder disubstituierten Alkylrest bildet, der gegebenenfalls ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, und R3 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, worin die Reaktion durch das Enzym YerE katalysiert wird.
• Enzymatic Chemoselective Aldehyde-Ketone Cross-Couplings through the Polarity Reversal of Methylacetoin
  作者：Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini、Morena De Bastiani、Lindomar Alberto Lerin、Sabrina Loschonsky、Alessandro Massi、Michael Müller、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/anie.201502102

  日期：2015.6.8

  α‐hydroxy ketones through the rare aldehyde–ketone cross‐carboligation reaction. Unprecedented is the use of methylacetoin as the acetyl anion donor in combination with a range of strongly to weakly activated ketones. In some cases, Ao:DCPIP OR produced the desired tertiary alcohols with stereochemistry opposite to that obtained with other ThDP‐dependent enzymes. The combination of methylacetoin as acyl anion

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。