7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile | 522624-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-3-tert-butyl-4-oxo-1,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile；7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile
• CAS: 522624-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O
• 分子量: 232.245
• InChiKey: YXZDGVORGYTJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]triazine-8-carboxamide with carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363213010337
• 作为产物：
  描述：

  嗪草酮 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并-[5,1-c] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物的合成

  摘要：

  通过与酮，酸酐，苯甲酰氯煮沸，分离出8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物。和肼。化合物的结构由元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0904-7

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3-tert-butyl-3,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,4-diyl dicarboxylates
  作者：Sergey M. Ivanov、Andrey S. Dmitrenok、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151109

  日期：2019.10

  2-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines (R1 = H, Br; R2 = Me, n-Bu) with N-bromosuccinimide in the presence of R3CO2H (R3 = Me, t-Bu, Ph) afforded novel diastereomerically pure 3-tert-butyl-7-R1-8-R2-3,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,4-diyl dicarboxylates. The structures of the isolated products were established on the basis of IR, 1H, 13C, 2D NOESY NMR, high resolution mass spectrometry and X-ray

  的反应中的3-叔丁基-7- [R 1 -8- - [R 2 -吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪（R 1  = H，溴; R 2  = Me中，Ñ -在R 3 CO 2 H（R 3  = Me，t -Bu，Ph）存在下用N-溴琥珀酰亚胺（Bu）提供新的非对映异构纯3-叔丁基-7- R 1 -8- R 2 -3,4 -二氢吡唑并[5,1- c] [1,2,4]三嗪-3,4-二烷基二羧酸酯。分离的产物的结构基于IR，1 H，13 C，2D NOESY NMR，高分辨率质谱和X射线单晶分析建立。还讨论了所观察到的区域选择性和立体选择性的空间和机理起源。
• 7-tert-butyl[1,2,4]triazino[4',3':1,5]pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine-4,8(3Н,9Н)-dione in nucleophilic substitution reactions
  作者：L. M. Mironovich、D. V. Shcherbinin

  DOI：10.1134/s1070428016020238

  日期：2016.2

  triazine fragment exhibit various kinds of bioactivity: antibacterial, antitumor action [1, 2]. We formerly investigated the reactivity of substituted pyrazolo[5,1-с][1,2,4]triazines [3–7]. In extension of these studies we report here on the reactions of [1,2,4]triazino[4',3':1,5]pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazines at the nitrogen atom of the heterocycle and at the mercapto group.

  在其结构中含有三嗪片段的稠合杂环化合物表现出多种生物活性：抗菌、抗肿瘤作用 [1, 2]。我们以前研究了取代的吡唑并[5,1-с][1,2,4]三嗪[3-7]的反应性。作为这些研究的延伸，我们在此报告了 [1,2,4]三嗪[4',3':1,5]吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪在氮中的反应杂环原子和巯基。
• Synthesis of new 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[5,1-с][1,2,4]triazines
  作者：S. M. Ivanov、L. M. Mironovich、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2244-y

  日期：2018.8

  6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile led to N1-substituted derivative, which upon treatment with NaH and MeI in DMF was converted to 1-benzyl-3-tert-butyl-7-dimethylamino-4-oxo-1,4-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile. The latter reacted with Grignard reagents to give high yields of new 3-tert-butyl-3-R-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines (R = Alk, Ph)

  7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile 的烷基化导致 N1-取代的衍生物，在处理后用 NaH 和 MeI 在 DMF 中转化为 1-benzyl-3-tert-butyl-7-dimethylamino-4-oxo-1,4-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8 -腈。后者与格氏试剂反应得到高产率的新 3-叔丁基-3-R-4-氧代-1,2,3,4-四氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪(R = Alk, Ph)。研究了反应过程和条件，讨论了产物的光谱特性。
• Synthesis of new pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazin-4(6H)-one derivatives
  作者：S. M. Ivanov、L. M. Mironovich、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1865-x

  日期：2017.6

  New pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one derivatives were synthesized from accessible 1,2,4-triazine and pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine derivatives. Specific features of the reactions were studied and spectral characteristics of the compounds are reported.

  由可接近的1,2,4-三嗪和吡唑并合成新的吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one衍生物[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物。研究了反应的具体特征并报告了化合物的光谱特征。
• Synthesis of 8-R-7-amino-3-tert-butylpyrazolo- [5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones derivatives
  作者：L. M. Mironovich、M. V. Kostina

  DOI：10.1007/s10593-012-0904-7

  日期：2012.1

  8-R-7-Amino-3-tert-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones derivatives were isolated by boiling them with ketones, anhydrides, benzoyl chloride, and hydrazine. The structures of the compounds were established from data of elemental analysis, IR, 1H NMR, and mass spectrometry.

  通过与酮，酸酐，苯甲酰氯煮沸，分离出8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物。和肼。化合物的结构由元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据确定。