7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile | 522624-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-3-tert-butyl-4-oxo-1,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile；7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-6H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile
• CAS: 522624-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O
• 分子量: 232.245
• InChiKey: YXZDGVORGYTJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c]triazine-8-carboxamide with carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363213010337
• 作为产物：
  描述：

  嗪草酮 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并-[5,1-c] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物的合成

  摘要：

  通过与酮，酸酐，苯甲酰氯煮沸，分离出8-R-7-氨基-3-叔丁基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-ones衍生物。和肼。化合物的结构由元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0904-7

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3-tert-butyl-3,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,4-diyl dicarboxylates
  作者：Sergey M. Ivanov、Andrey S. Dmitrenok、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151109

  日期：2019.10

  2-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines (R1 = H, Br; R2 = Me, n-Bu) with N-bromosuccinimide in the presence of R3CO2H (R3 = Me, t-Bu, Ph) afforded novel diastereomerically pure 3-tert-butyl-7-R1-8-R2-3,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,4-diyl dicarboxylates. The structures of the isolated products were established on the basis of IR, 1H, 13C, 2D NOESY NMR, high resolution mass spectrometry and X-ray

  的反应中的3-叔丁基-7- [R 1 -8- - [R 2 -吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪（R 1  = H，溴; R 2  = Me中，Ñ -在R 3 CO 2 H（R 3  = Me，t -Bu，Ph）存在下用N-溴琥珀酰亚胺（Bu）提供新的非对映异构纯3-叔丁基-7- R 1 -8- R 2 -3,4 -二氢吡唑并[5,1- c] [1,2,4]三嗪-3,4-二烷基二羧酸酯。分离的产物的结构基于IR，1 H，13 C，2D NOESY NMR，高分辨率质谱和X射线单晶分析建立。还讨论了所观察到的区域选择性和立体选择性的空间和机理起源。
• 7-tert-butyl[1,2,4]triazino[4',3':1,5]pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine-4,8(3Н,9Н)-dione in nucleophilic substitution reactions
  作者：L. M. Mironovich、D. V. Shcherbinin

  DOI：10.1134/s1070428016020238

  日期：2016.2

  triazine fragment exhibit various kinds of bioactivity: antibacterial, antitumor action [1, 2]. We formerly investigated the reactivity of substituted pyrazolo[5,1-с][1,2,4]triazines [3–7]. In extension of these studies we report here on the reactions of [1,2,4]triazino[4',3':1,5]pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazines at the nitrogen atom of the heterocycle and at the mercapto group.

  在其结构中含有三嗪片段的稠合杂环化合物表现出多种生物活性：抗菌、抗肿瘤作用 [1, 2]。我们以前研究了取代的吡唑并[5,1-с][1,2,4]三嗪[3-7]的反应性。作为这些研究的延伸，我们在此报告了 [1,2,4]三嗪[4',3':1,5]吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪在氮中的反应杂环原子和巯基。
• Synthesis of new 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[5,1-с][1,2,4]triazines
  作者：S. M. Ivanov、L. M. Mironovich、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2244-y

  日期：2018.8

  6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile led to N1-substituted derivative, which upon treatment with NaH and MeI in DMF was converted to 1-benzyl-3-tert-butyl-7-dimethylamino-4-oxo-1,4-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile. The latter reacted with Grignard reagents to give high yields of new 3-tert-butyl-3-R-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines (R = Alk, Ph)

  7-amino-3-tert-butyl-4-oxo-4,6-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carbonitrile 的烷基化导致 N1-取代的衍生物，在处理后用 NaH 和 MeI 在 DMF 中转化为 1-benzyl-3-tert-butyl-7-dimethylamino-4-oxo-1,4-dihydropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine-8 -腈。后者与格氏试剂反应得到高产率的新 3-叔丁基-3-R-4-氧代-1,2,3,4-四氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪(R = Alk, Ph)。研究了反应过程和条件，讨论了产物的光谱特性。
• Synthesis of new pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazin-4(6H)-one derivatives
  作者：S. M. Ivanov、L. M. Mironovich、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1865-x

  日期：2017.6

  New pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one derivatives were synthesized from accessible 1,2,4-triazine and pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine derivatives. Specific features of the reactions were studied and spectral characteristics of the compounds are reported.

  由可接近的1,2,4-三嗪和吡唑并合成新的吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one衍生物[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物。研究了反应的具体特征并报告了化合物的光谱特征。
• Metalated Azolo[1,2,4]triazines. I. Synthesis of 2‐(6‐<scp><i>tert</i></scp>‐Butyl‐5‐oxo‐4,5‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(2<scp><i>H</i></scp>)‐ylidene)acetonitriles<i>via</i>Ring Opening Degradation of 3‐<scp><i>tert</i></scp>‐Butyl‐7‐lithio‐4‐oxo‐4<scp><i>H</i></scp>‐pyrazolo[5,1‐<scp><i>c</i></scp>][1,2,4]triazin‐1‐ides
  作者：Sergey M. Ivanov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1002/jhet.3615

  日期：2019.8

  5‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(2H)‐ylidene)acetonitriles. Furthermore, lithium, sodium ((6‐tert‐butyl‐5‐oxo‐5H‐1,2,4‐triazin‐2,4‐diid‐3‐ylidene)(cyano)methyl)lithium was successfully generated from 7,8‐dibromo‐3‐tert‐butylpyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazin‐4(6H)‐one, sodium hydride, and tert‐butyl lithium, and an electrophile trapping using H2O, dimethylformamide, t‐BuCOCl, and PhCOCl allowed the selective side‐chain

  1,7,8-Polymetalated 3-叔丁基-8--R-4-氧代-4- ħ吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪（M =锂，钠; R = CO使用酸性NH脱质子反应和锂/溴交换法在-112÷-97°C下首次生成2 Et，CN，H，D和Li）。不稳定的7-硫代-4-氧杂吡唑[5,1– c ] [1,2,4]三嗪在-97°C时快速的吡唑开环降解导致形成2-（6-叔-叔丁基-5 -氧-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3（2 H）-亚烷基）乙腈。此外，成功地从7位生成了锂钠（（6-叔丁基-5-氧代-5 H -1,2,4-三嗪-2,4-二-三亚叉基）（氰基）甲基）锂8二溴3‐3叔丁基吡唑并[5,1 c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）-one，氢化钠和叔丁基锂，以及使用H 2 O，二甲基甲酰胺，t- BuCOCl进行亲电捕集，PhCOCl允许选择性侧链功能化。分离产物的结构是根据IR，1