6-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-carbaldehyde | 90300-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-carbaldehyde；6-hydroxy-2,2-dimethylchromene-7-carbaldehyde
• CAS: 90300-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MUOOROCNPQUEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 6-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-carbaldehyde 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到7,7-dimethyl-2(7H)-benzo<1,2-b:4,5-b'>dipyranone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins

  摘要：

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3593
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 碘 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acylations of 2,2-Dimethyl-2H-chromenes

  摘要：

  研究了 2,2-二甲基-2H-苯酰化反应中的定向。通过两种方法得到了五个乙酰基苯并通过第三种方法得到了六个甲酰基苯并。四种酰基甲氧基取代色烯的脱甲基反应得到了相应的酰基色酚。通过 6-甲酰基色烯的氧化作用，还得到了 2,2-二甲基-2H-色烯-6-羧酸（anofinic acid）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.442

文献信息

• YAMAGUCHI, SEIJI;MIYAKAWA, RYOZO;YONEZAWA, SHINOBU;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3593-3597
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、MIYAKAWA, RYOZO、YONEZAWA, SHINOBU、KAWASE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, SEIJI;YAMAMOTO, SATORU;ABE, SHOICHI;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 442-445
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、YAMAMOTO, SATORU、ABE, SHOICHI、KAWASE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Acylations of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Seiji Yamaguchi、Satoru Yamamoto、Shoichi Abe、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.57.442

  日期：1984.2

  Orientation in acylation reactions of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was studied. Five acetylchromenes were obtained with two methods and six formylchromenes were obtained with a third method. Demethylation of four acyl-methoxy-substituted chromenes gave the corresponding acylchromenols. 2,2-Dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid (anofinic acid) was also obtained by oxidation of 6-formylchromene.

  研究了 2,2-二甲基-2H-苯酰化反应中的定向。通过两种方法得到了五个乙酰基苯并通过第三种方法得到了六个甲酰基苯并。四种酰基甲氧基取代色烯的脱甲基反应得到了相应的酰基色酚。通过 6-甲酰基色烯的氧化作用，还得到了 2,2-二甲基-2H-色烯-6-羧酸（anofinic acid）。
• The Synthesis of Some Dimethylpyranocoumarins and Isopropenyldihydrofuranocoumarins
  作者：Seiji Yamaguchi、Ryozo Miyakawa、Shinobu Yonezawa、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.62.3593

  日期：1989.11

  Two pyranocoumarins, 7,7-dimethyl-2(7H)-benzo[1,2-b:4,5-b′]dipyranone and 8,8-dimethyl-2(8H)-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyranone, and three dihydrofuranocoumarins, 2-isopropenyl-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone, 2-isopropenyl-2,3-dihydro-6-furo[1,2-e][1]benzopyranone, and 2-isopropenyl-2,3-dihydro-7-furo[2,1-e][1]benzopyranone, were synthesized by an effective pyrone-ring formation in corresponding o-hydroxybenzaldehyde derivatives. And, 2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-1,2-dihydro-8-furo[1,2-f][1]benzopyranone was also synthesized selenium dioxide oxidation.

  两种吡喃香豆素，即 7,7-二甲基-2(7H)-苯并[1,2-b:4,5-b′]二吡喃酮和 8,8-二甲基-2(8H)-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃酮，以及三种二氢呋喃香豆素，即 2-异丙烯基-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮、2-异丙烯基-2,3-二氢-6-呋喃并[1,2-e][1]苯并吡喃酮、和 2-异丙烯基-2,3-二氢-7-呋喃并[2,1-e][1]苯并吡喃酮是通过在相应的邻羟基苯甲醛衍生物中有效形成吡酮环而合成的。此外，还通过二氧化硒氧化合成了 2-[1-（羟甲基）乙烯基]-1,2-二氢-8-呋喃并[1,2-f][1]苯并吡喃酮。