2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-octanal | 79705-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-octanal
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]octanal
• CAS: 79705-12-7
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: BZRYFXQYQKADBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-octanal 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 顺式-3-癸烯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Silyl aldehydes: preparation and use as stereoselective vinyl cation equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a060
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 四氧化锇 oxonium 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-octanal
  参考文献：
  名称：

  silapinacol重排：将α，β-二羟基硅烷转化为α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  在氯仿中用三氟乙酸处理α，β-二羟基硅烷会导致甲硅烷基的1,2-迁移，得到α-甲硅烷基醛和酮。可以高产率分离出-丁基二甲基甲硅烷基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94249-7

文献信息

• Efficient Synthesis of Branched Propargyl- and Allylsilanes
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Neumann、Masahiro Kajino、Martina Pretor

  DOI：10.1055/s-1995-4034

  日期：1995.8

  The transformation of α-silylated aldehydes 3a-h into the propargylsilanes 5a-k and the (Z)-allylsilane 6 is described. The readily available tert-butylimine 1 of acetaldehyde is silylated and alkylated in a one-pot procedure to obtain the α-silylated aldehydes 3a-h after hydrolysis of the imine moiety in 77-96% yield. C-1 homologation by the Corey-Fuchs method gave 1,1-dibromoallylsilanes 4a-h in 70-96% yields which can be transformed into the mono- and disubstituted propargylsilanes 5a-k in 33-95% yield. Hydrogenation of the propargylsilanes e.g. 5e with Ni(OAc)2/NaBH4 gives the (Z)-allylsilane 6a in 80% yield.

  本文介绍了将δ-硅烷化醛 3a-h 转化为丙炔基硅烷 5a-k 和(Z)-烯丙基硅烷 6 的过程。乙醛的叔丁基亚胺 1 易于获得，通过硅烷化和烷基化的一锅程序，在亚胺分子水解后得到δ-硅烷化醛 3a-h，收率为 77-96%。通过科里-富克斯法进行 C-1 同族反应，可得到 1,1-二溴烯丙基硅烷 4a-h，收率为 70-96%，这些硅烷可转化为单取代和二取代的丙炔基硅烷 5a-k，收率为 33-95%。用 Ni(OAc)2/NaBH4 对丙炔基硅烷（如 5e）进行氢化，可得到(Z)-烯丙基硅烷 6a，收率为 80%。
• Organoaluminum-Promoted Rearrangement of Epoxysilanes to<i>α</i>-Silylaldehydes
  作者：Takashi Ooi、Toshitaka Kiba、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.1997.519

  日期：1997.6

  Selective rearrangement of epoxysilanes to α-silylaldehydes has been achieved with high efficiency by using exceptionally bulky oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) as a stoichiometric reagent. Catalytic use of MABR led to silyl enol ethers in good yield.

  通过使用特别笨重的亲氧甲基双铝（4-溴-2,6-二叔丁基苯氧化物）（MABR）作为定量试剂，高效地实现了环氧硅烷到 α-硅醛的选择性重排。在 MABR 的催化下，硅基烯醇醚的收率很高。
• HUDRLIK, P. F.;KULKARNI, A. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 20, 6251-6253
  作者：HUDRLIK, P. F.、KULKARNI, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• CUNICO R. F., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4269-4272
  作者：CUNICO R. F.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Silyl aldehydes: preparation and use as stereoselective vinyl cation equivalents
  作者：Paul F. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/ja00410a060

  日期：1981.10